卤代烃的分类、命名及同分异构;卤代烷烃的化学性质;卤代烯烃和

CH3Cl 6.47×10-30
CH2Cl2 5.34×10-30
CHCl3 3.44×10-30
CCl4 0
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可极化性：在外电场的影响下，分子中的电荷分布 产生的变化。 影响可极化性的因素： 原子核对电子控制弱，可极化性大； 孤电子对比成键电子对可极化性大； 弱键比强键可极化性大； 离域键比定域键可极化性大。 卤代烷的可极化性：RI > RBr > RCl > RF。 可极化性大的分子易发生化学反应。
CH3CHCHCH3 Br CH3
2-甲基-3-溴丁烷 2-bromo-3-methylbutane
CH3CHCH2CH2Cl CH3
3-甲基-1-氯丁烷 1-chloro-3-methylbutane
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卤代环烷烃：
H CH3
H Br
H
Br
CH3 H
反-1-甲基-2-溴环丙烷
顺-1-甲基-2-溴环丙烷
cis-1-bromo-2-methylcyclopropane trans-1-bromo-2-methylcyclopropane
H H Br CH3
顺-1-甲基-2-溴环己烷 (1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷
(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane
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卤代烯烃：
CH2
CHCHCH2Cl CH3
3-甲基-4-氯-1-丁烯 4-chloro-3-methylbut-1-ene
卤代芳烃：
Cl CH3
邻氯甲苯
2-chlorotoluene 1-chloro-2-methylbenzene
CH CH3
CH2Cl
2-苯基-1-氯丙烷
1-chloro-2-phenylpropane
卤代烃的分类、命名及同分异构；
卤代烷烃的化学性质；
卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；
亲核取代反应历程及影响因素； 卤代烃的制法和用途。 卤代烃的化学性质；
亲核取代反应历程及影响因素。
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烃类分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代生成的化 合物称为卤代烃，卤素原子是它的官能团。
卤代烃基本上都是合成产物，自然界中一般不存在。
偶极矩：卤素电负性大于碳，使C—X键的电子云偏向
卤素原子，碳卤键为极性共价键。
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红外光谱：碳卤键的伸缩振动吸收频率。
C—F 1400~1000 cm-1， C—Cl 800~600 cm-1 ，
C—Br 600~500 cm-1， C—I 500~200 cm-1 。 2-氯丙烷的红外光谱：
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卤代烃的化学性质活泼，反应主要发生在C—X 键上。 原因：① C—X键为极性共价键，碳带部分正电荷，易 受带负电荷或具有未成键电子对的试剂进攻。
CH3CHCH2CH 2 CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 Br
仲卤代烃
2º 卤代烃
伯卤代烃
1º 卤代烃
CH3 CH3CCH3 Br
叔卤代烃 3º 卤代烃
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2 卤代烃的命名
(1) 系统命名法 看作烃的卤代衍生物，把卤素原子作为取代基。 英文名称中卤素原子的词头为： F：fluoro-， Cl：chloro-， Br：bromo-， I：iodo-。 卤代烷烃：
CH3CHCH3 Cl
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核磁共振谱：
和卤素原子相连的碳原子上的氢化学位移增加大。 溴乙烷的核磁共振谱：
CH3CH2
a.
a.
b.
Br
b.
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1 偶极矩和可极化性
C—X键的电子云偏向卤素原子，为极性共价键。
C
δ+ δ －
X
卤代烷为极性分子，具有一定的偶极矩。 氯代甲烷的偶极矩(Cm)：
丁基氯 butyl chloride
CH2 CHCH2Br
烯丙基溴 allyl bromide 苄基氯 benzyl chloride
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CH2Cl
3 同分异构现象
除了存在碳链异构外，还存在卤素原子的位置异构。
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2 Cl
CH3CH2CHCH3 Cl
Cl
4-氯-2-溴己烷 2-bromo-4-chlorohexane
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(2) 习惯命名法 结构简单的卤代烃，按烃基命名，称为某基卤。 英文的习惯名称中，是在烃基的名称后加上卤化物一词。 F：fluoride，Cl：chloride，Br：bromide，I：iodide。
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CHCH3 CH3
CH3CHCH2Cl CH3
CH3CHCH 3 CH3
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物态：1C~3C的氟代烷、1C~2C的氯代烷和溴甲烷为气 体，其他一卤代烷为液体，15C以上为固体。 沸点： 随碳原子数增加而升高，比相应的烷烃高； 烃基相同，碘代烷的沸点最高，其次是溴代烷、氯代 烷、氟代烷；
碳。
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相对密度：一氟代烷和一氯代烷的相对密度小于 1，一
溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1。
相对密度随碳原子数增加而减小，原因是卤素原子在 分子中所占的重量比减小。 溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多常 用的有机溶剂，有些卤代烃可以直接作溶剂使用。
由于卤代烃的性质活泼，它们在有机合成中往往起着桥 梁的作用。 卤代烃本身也有着许多重要的应用，例如：溶剂、阻燃 剂、防腐剂、杀虫剂等。
2
1 卤代烃的分类
按分子中所含的卤素： 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
按烃基的结构：
CH3CH2X
饱和卤代烃
CH2 CHCH2X
不饱和卤代烃
X
芳香族卤代烃
CH2X
3
按分子中卤素原子数：
一卤代烃
二卤代烃
CH3CH2Br
CH3CH CH2 Cl Cl
Br CH3CCH3 Br
偕二卤代烷
连二卤代烷
三卤代烃
CHF3
氟仿 fluroform
CHCl3
氯仿 chloroform
CHBr3
溴仿 bromoform
CHI3
碘仿 iodoform
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按与卤素原子直接相连的碳原子的类型：
(1-chloropropan-2-yl)benzene
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同一化合物中含有两种卤素： 碳原子编号遵循最低系列原则。 中文名称中，按次序规则将排在后面的(小的)先列出， 英文名称则是按字母表顺序列出。
CH3CHCH2CHCH3 Br Cl
CH3CHCH2CHCH2CH3 Br Cl
2-氯-4-溴戊烷 2-bromo-4-chloropentane