武汉理工大学有机化学第8章习题参考答案

第8章习题参考答案

8.1 (略)

8.2 （1） 2-甲基丙醛；（2） 2-甲基-3-戊酮；（3）对硝基苯甲醛；（4） 1-苯基-1-丙酮；（5）（R）-2-羟基丙醛；（6） 2,4-戊二酮；（7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。

8.3

8.4 丙醛：

（2）不能反应；

苯乙酮：

（1）不能反应；

（2）不能反应；

（4）不能反应；

（5）难反应；

（7）不能反应；

8.5 能发生碘仿反应的化合物：（2）、（5）、（8）、（10）；

能和饱和NaHSO3溶液反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（6）、（9）、（10）；

能发生银镜反应的化合物：（1）、（3）、（9）、（10）

8.6 能与2，4-二硝基苯肼反应的化合物：（1）、（2）、（3）、（4）、（6）；

能发生自身羟醛缩合反应的化合物：（2）、（6）；

能发生康尼扎罗反应的化合物：（1）、（4）；

8.7

8.8

8.9 （3） > （5） > （3） > （1） > （4）

8.10 （1）首先在三者中加入次碘酸钠溶液，不发生碘仿反应者为丁醛；然后把能够发生碘仿反应的两者再加NaHSO3饱和溶液试验，能够产生白色结晶者为2-丁酮，无此反应者为2-丁醇。

（2）首先在四种化合物中加入Tollens试剂，能够发生银镜反应者为戊醛和苯甲醛，不发生反应者为2-戊酮和环戊酮；这样便把试剂分成两组。

把第一组试样（戊醛、苯甲醛）再用Fehling试剂试验，能发生反应，能生成砖红色沉淀者为戊醛，无此反应者为苯甲醛；第二组试样（2-戊酮、环戊酮）分别加入次碘酸钠溶液、产生亮黄色沉淀者为2-戊酮，无此反应者为环戊酮。

8.11

8.12 （1）产物为；

（2） A步错，此氧化条件下，双键会被氧化；C步错，氢化时，溴将除去；

（3） A步错，格氏试剂与羰基会发生反应；

（4） A步错，反应的产物为环氧乙烷；

（5）A步错，碱性条件下，α-H会发生缩合反应；B步错，氧化时，醛基也将被氧化成羧基。

8.13

8.14

8.15

8.16

8.17

8.18

（反应式略）

8.19

8.20