多酚类

多聚体类化合物：木酚素类、黑色素类、单宁类 类黄酮类化合物：花色苷及黄烷醇类；微量类黄酮（查 耳酮、二氢查耳酮类、黄烷酮类、二氢黄酮醇类）；异类 黄酮类；黄酮类和黄酮单宁类。
（一）花色苷类 • 2 -苯基苯并呋喃的多羟基或多甲氧基取代物的
糖苷，是植物三大主要色素之一，起着红一蓝色的 主要贡献。 花色苷是樱桃和葡萄等水果中主要的酚类物质 ，作为一种天然色素，被广泛应用到食品领域，除 可避免合成色素的致癌性外，还附加很多生理功能 ，如抗氧化、预防心血管疾病、抗病毒、改善肝功 能等。
作用机理 1、与蛋白质结合——高浓度 2、代谢过程的破坏——主要原因
多酚抑制胞外酶（纤维素酶、果胶酶、过氧化
氢酶、漆酶、糖苷转化酶） 多酚可以与微生物生长所需的物质结合（多糖 等）使其难以被微生物利用、降解。 3、与镁锌离子等酶催化剂结合
二、多酚类物质的分类
简单的酚类化合物：酚酸类、苯丙烷类、酚酮类
（一）多酚类物质的结构
（二）多酚的化学性质
1、多酚－蛋白质反应活性 2、与生物碱、多糖、花色苷的复合
3、多酚与无机盐的作用
4、抗氧化和自由基清除剂作用
5、紫外吸收特性(200-300nm)
常见植物多酚紫外吸收 多酚种类 黄酮 黄烷醇 紫外吸收（nm） 240－280 280
棓酸酯类
250－360
（三）黄酮及黄酮醇类
植物中分布最广泛的类黄酮化合物,常见的黄酮醇 类有：堪非醇、槲皮素和杨梅黄素。仅槲皮素一种 化合物就存在135多种糖苷化合物，以槲皮素-3-芸 香糖苷（或称芦丁)最为常见。黄酮类化合物通常以
糖苷的形式出现，最为常见的是芹菜配基和木樨黄
素。
（四）异黄酮类及新异黄酮类
异黄酮类通常不以糖苷的形式而是以游离的形 式存在于植物中，所以与其他类黄酮有所不同。异 黄酮是以查耳酮为前体物质，是黄酮类的异构体， 但其分布要比黄酮及黄酮醇类窄。新异黄酮类构成 另外一类具有异构的化合物，其中常见的有4-苯基 香豆素类。 • 由于取代基的类型、位点的不同，所以异黄酮 类化合物的化学结构有所差异。
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第二章 多酚类
一、概述
–多酚是一类广泛存在于植物体内的具有多个羟基酚类 植物成分的总称，是植物体内重要的次生代谢产物， 具有多元酚结构，主要通过莽草酸和丙二酸途径合成。 –植物多酚在植物中的含量仅次于纤维素、半纤维素和 木质素，主要存在于植物的皮、根、壳、叶和果中。 绝大多数多酚类化合物为水溶性物质，存在于植物细 胞的液泡中，天然存在的形式多与糖相结合形成糖苷。
（三）多酚类物质的生理功能
1、抗氧化和预防心血管疾病
富含多酚类化合物的植物食品及饮料有：苹果 、洋葱、大豆、红葡萄酒、 橙汁、茶等。 预防心血管疾病的功能因子有：黄酮醇类的槲 皮素、堪非醇、儿茶素，异黄酮类的染料木素、黄 豆黄素-1，白藜芦醇，木酚素等。
（二）抗癌作用
多酚类物质可以阻止和抑制癌症可以充当阻害剂（如类黄酮）和抑制 剂（如白藜芦醇）。多酚同时是一种有效的抗诱变 剂，能够减少诱变剂的致癌作用，可以增强细胞免 疫力和抑制肿瘤细胞的生长。
•抗氧化作用。苹果多酚作为一类氧化还原电位很低的还原剂, 具有很强的供 氢能力, H与羟基自由基( .OH )结合, 能使之还原为惰性化合物或较稳定的自 由基, 从而清除体内过多的有害自由基。 •抗过敏作用。 •增白。 •抗癌。苹果果肉的抗癌细胞增殖能力已经得到验证, 大量研究己经表明, 原 花青素对癌细胞增殖有抑制作用。 •抑制血压上升等。
茶多酚是一种理想的天然食品抗氧化剂,此外, 它还具有抗癌、抗衰老、 抗辐射、清除人体自由基、降低血糖血脂等一系列重要药理功能。茶 多酚的抗氧化作用主要是: 直接清除活性氧自由基, 抑制脂质过氧化反 应, 整合金属离子, 激活细胞内抗氧化防御系统。
几种常见的植物多酚类物质
2、苹果多酚
苹果多酚是苹果中具有苯环并结合有多个羟基化学结构物质的总 称。它是苹果中最主要的功效成分之一。 苹果多酚为棕红色粉末, 其20% 的水溶液呈红褐色, 产品略带苹 果风味, 稍有苦味, 易溶于水和 乙醇。 苹果多酚具有以下几点主要生理功能:
化合物 3’ 天竺葵色素 矢车菊色素 -H -OH
B环取代 5’ -H -H
飞燕草色素 芍药色素 矮牵牛色素 锦葵色素
-OH -OCH3 -OCH3 -OCH3
-OH -H -OH -OCH3
几种较典型的花色苷化合物的化学结构
（二）微量类黄酮
包括黄烷酮类、二氢査耳酮类、二氢黄酮醇、黄 烷-3-醇类、黄烷-3, 4-二醇类及黄烷类。 柚苷配基及圣草酚是最为常见的黄烷酮化合物 ，柚皮苷及圣草苷是柑橘类水果的主要苦味物质， 黄烷酮和黄酮是柑橘中含量最多的黄酮类化合物。 微量类黄酮具有清除自由基、保肝、抗菌、抗 过敏等作用，其中以茶叶的研究最为清晰。
（三）对微生物的抑制作用
多酚对一些细菌、真菌、酵母菌有明显的抑制作 用。多酚对动物体内和其他环境中多种微生物的生 长都产生明显的抑制作用。对细菌的最低抑制浓度 范围一般在0.012-lg/L，对丝状真菌为0.5 -20g/L ，对酵母菌为 25 -125g/L。另外，多酚对植物致病 病毒如烟草花叶病毒、烟草坏死病毒等， 动物和人 的致病病毒如流感病毒、艾滋病病毒等都有一定的 抑制作用。
几种常见的植物多酚类物质
1、茶多酚
茶多酚又名茶单宁、茶靴质, 是茶叶所含的一类多羟基类化合 物的总称。茶多酚(Tea Polyphenols, 简写TP)是一类以儿茶素为主 体的多酚类化合物, 在茶叶中含量一般为8% ~ 20% ,是茶叶中具有保 健功能的重要化学物质。
茶多酚是一种褐色至淡黄色的无定型粉末。易溶于 水、甲醇、乙醇、乙酸乙酯和丙酮, 不溶于氯仿及 苯等有机溶剂。茶多酚有较好的耐酸性, 在pH<7 时 较稳定, pH>7 是则不稳定且氧化变色加快, 呈红褐 色。在碱性条件下, 易氧化聚合。
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几种常见的植物多酚类物质
3、葡萄多酚
葡萄多酚类物质是葡萄重要的次生代谢产物, 主要存在于葡萄籽 与葡萄皮中。葡萄多酚能溶于水, 易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂 白藜芦醇是葡萄多酚中很重要的一种活性物 质, 主要存在于葡萄皮中。葡萄酒中的白藜 芦醇含量高低主要取决于葡萄皮的发酵时间, 另外, 葡萄品种、葡萄生长环境、酿酒工艺 等因素的差异也会影响白藜芦醇在葡萄酒中 的含量。 葡多酚具有较强的抗氧化性, 能通过抑制低密度脂蛋白( LD L)的氧 化而有助于防止冠心病、动脉粥样硬化的发生, 因此, 葡萄酒中的多 酚类物质能够抑制LDIL的氧化, 从而防止动脉粥样硬化等疾病的发 生。