第三节 卤代烃详解

思考与交流 P42
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1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水 的试管?
2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将 生成的气体先通入盛水的试管中吗?
2020/9/21
马鞍山红星中学高二化学备课组
注意事项
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C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项： 1.反应物：溴乙烷＋氢氧化钠的醇溶液 2.反应条件： 共热 3.产物检验：
一、溴乙烷
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2.物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水，可溶于有 机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。
与乙烷比较：
乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水。
溴乙烷中C－Br键特点： C－Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C－Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团 (－Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼， 能发生许多化学反应。
①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性；
②再加入硝酸银溶液； ③因为Ag+＋OH-＝AgOH↓（白色）
2AgOH＝Ag2O(褐色)＋H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
2020/9/21
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一、溴乙烷
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3．化学性质 ⑵与氢氧化钠的醇溶液共热： 实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热； 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中， 观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。
将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中， 二者均褪色。
CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br 溴水褪色 KMnO4 CH2=CH2 褪色
2020/9/21
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思考与交流 P42
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比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表， 体会反应条件对化学反应的影响。
（水解）取代反应
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色。
C|H2－C|H2 H Br
乙醇、NaOH △
CH2＝CH2↑＋HBr
NaOH＋HBr＝NaBr＋H2O
C|H2－C|H2＋NaOH H Br
乙醇 △
CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
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一、溴乙烷
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2．化学性质 ⑵消去反应：
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二、卤代烃
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4.物理通性： ⑴常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙
烯等少数为气体外，其余为液体或固体。 ⑵所有卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 ⑶互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质
变化规律是：随着碳原子数(相对分子质量)增 加，其熔、沸点和密度也增大。(沸点和熔点大 于相应的烃)。 ⑷卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增 加而降低。 ⑸同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素相对原子 质量的增大而增大。
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生 成的化合物。
2.通式：饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3.分类： ⑴根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、 氯代烃、溴代烃、碘代烃。 ⑵根据卤代烃分子中卤原子的数目不同，可分为 一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃。 ⑶根据分子中烃基结构不同,可分为饱和卤代烃、 不饱和卤代烃和卤代芳烃。
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分 子中脱去一个小分子(水/卤代氢等)，而生成不 饱和(含双键或三键)化合物的反应。
C|H2－C|H2 H Br
乙醇、NaOH △
CH2＝CH2↑＋HBr
C|H2－C|H2＋NaOH H Br
乙醇 △
CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
2020/9/21
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加热完N毕aO，H＋取H上Br层＝清Na液Br，＋加H2O入硝酸酸化的硝 C酸H3C银H2溶Br液＋，Na观OH察有△无浅CH黄3CH色2O沉H＋淀N析aB出r 。 现象：有浅A黄gN色O3沉＋淀Na析Br出＝。AgBr↓＋NaNO3
2020/9/21
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一、溴乙烷 2．化学性质
⑴水解反应：属于取代反应
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用于制醇 NaOH
CH3CH2－Br＋H－OH △ CH3CH2－OH＋H－Br
CH3CH2Br＋NaOH △ CH3CH2OH＋NaBr
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注意事项
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溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷＋氢氧化钠水溶液 2.反应条件：共热 3.产物检验步骤
第三节 卤代烃
第二章 烃和卤代烃
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知识回顾 CH3Cl、CH2BrCH2Br、CH2＝CHCl、
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Br
2020/9/21
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
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思考与交流
通过哪些方法可以得到卤代烃。
1.取代反应 ①甲烷和氯气（条件！） ②苯和液溴（条件！） ③醇和卤化氢 ④酚和溴水
2020/9/21
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二、卤代烃 ⒌卤代烃化学性质（与溴乙烷相似）
⑴水解反应：属于取代反应
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－C－C－X ＋ H－OH —N—△aOH→ －C－C－OH ＋ H－X
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的 化学方程式。
消去反应
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热
生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O
结论
溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不 同类型的反应,生成不同的产物
2020/9/21
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二、卤代烃
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2020/9/21
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一、溴乙烷
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3．化学性质
实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液， 观察有无浅黄色沉淀析出。
证明：溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是 非电解质，不能电离。
⑴与氢氧化钠水溶液共Na热OH： 实验2.C取H3溴CH乙2Br烷＋加HO入H 氢氧△ 化钠CH溶3C液H2，OH共＋热HB；r
2.加成反应 烯烃、炔烃与卤素单 质或卤化氢加成
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2020/9/21
马鞍山红星中学高二化学备课组
一、溴乙烷
1.分子结构：
分子式
吸 C2H5Br
收 强 度
结构式
HH HC C H
H Br
结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
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2020/9/21
溴乙烷核磁共振氢谱
球棍模型
比例模型
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