实验二十四水杨酸甲酯(冬青油)(1)的合成和红外光谱测定
水杨酸甲酯的制备ding
2．结果与讨论
浓硫酸对产率的影响
产率（%）
ห้องสมุดไป่ตู้
55 50 45 40 35 30 6 7 8 H2SO4（mL） 9
No. H2SO4(mL) 1 2 3 4 6 7 8 9
产率(％) 30.69 50.28 56.28 33.56
由图看出，浓硫酸用量对反应产率影响很大：随硫酸用量 的增加，产率曲线呈抛物线形状。当水杨酸0.05mol，甲醇 0.75mol时，浓硫酸为8ml（0.014mol），产率最高。原因： 可能是当浓硫酸较少时，脱水不完全，产率就低了；当浓硫 酸过量时，速率固然提高了，副反应也会增加（如氧化反应 等）；另外，硫酸的加入方法不正确，或加热温度过高会使 有机物分解甚至炭化，产率也会降低。本研究中浓硫酸最佳 用量为8ml。
行了比较。
1. 实验部分
合成原理：
直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。常用的催化剂 是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，是可逆反应。为提高产率，必 须使反应平衡向右移动，可用共沸法将水带走，或加合适的 去水剂；或者是加入过量的醇或酸，以改变反应达到平衡时 反应物和产物的组成。 水杨酸甲酯通常是在酸催化下、水杨酸与过量的甲醇反应制 备的，过量的甲醇以提高水杨酸的转化率，甲醇既作为反应 原料又作为反应溶剂。
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3. 结 论
本实验研究了硫酸催化下水杨酸甲酯的合成，主要讨论了硫 酸用量对酯化产率的影响。结果表明：在回流的条件下，水杨
酸与甲醇摩尔比恒定，反应时间为2h，硫酸最佳用量为8mL，
产率达56.3%。 在实验操作上还可加以改进。减压蒸馏时，可以在蒸馏头
与二口接引管之间加上一个直形冷凝管，降低产物的损失率，
水杨酸甲酯的合成工艺研究
水杨酸甲酯的合成工艺研究朱铭;袁旭宏;叶余原;黄海明;陈红;尤玉静;熊双喜【摘要】通过水杨酸和甲醇为原料，分别在浓硫酸和硫酸氢钾催化作用下合成了水杨酸甲酯。
考察了酸醇摩尔比、反应时间及催化剂用量对酯收率的影响。
结果表明,使用硫酸氢钾做催化剂，n(水杨酸)：n(甲醇)摩尔比=1：5，反应5 h，所获得的水杨酸甲酯的收率为最好，平均收率可以到达70%。
%Using salicylic acid and methanol as raw materials, methyl salicylate was respectively synthesized in concentrated sulfuric acid or potassium hydrogen sulfate. Effect of mole ratio of acid to alcohol, reaction time and catalyst dosage on yield of the ester was investigated. The results show that ,using potassium bisulfate as catalyst, n (salicylic acid): n (methanol) = 1:5, reaction time 5 h, the highest yield of methyl salicylate can be obtained, average yield can reach to 70%.【期刊名称】《当代化工》【年(卷),期】2014(000)007【总页数】3页(P1158-1160)【关键词】酯化反应;水杨酸甲酯;反应条件;摩尔比;硫酸氢钾【作者】朱铭;袁旭宏;叶余原;黄海明;陈红;尤玉静;熊双喜【作者单位】台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州职业技术学院生化系，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000;台州学院医药化工学院，浙江台州 318000【正文语种】中文【中图分类】TQ245.124水杨酸甲酯也称为柳酸甲酯, 早年是从冬青植物中获取，因香气类似冬青树叶故也称冬青油,即可适用于香料、口腔药剂及溶剂类赋香剂，又可作溶剂与中间体[1]，己被广泛地用于防腐剂、固定液及食品等香料中，还可生产止痛药、杀虫剂、油墨以及纤维助染剂等轻化工领域[2]。
水杨酸甲酯(冬青油)的合成
水杨酸甲酯（冬青油）的合成 (117)一、实验目的(1)学习酯化反应的基本原理和基本操作;(2)学习有机回流装置的原理和无水反应的操作要点;(3) 学习有机分液的原理和蒸馏、减压蒸馏等基本操作.二、基本原理水杨酸甲酯methyl salicylate，学名：邻羟基苯甲酸甲酯，最早是从冬青树叶中提得，所以又叫冬青油gaultheria oil，它具有持殊的香味和防腐止痛作用，可作为香料和防腐剂。
医药上主要用于外擦止痛和治疗风湿症等。
水杨酸甲酯在自然界广泛存在，是鹿蹄草、小当药油的主要成分。
还存在于晚香玉、檞树、伊兰伊兰、丁香、茶等的精油中。
工业上用水杨酸与甲醇在硫酸存在下酯化而得。
将水杨酸溶解在甲醇中，添加硫酸，搅拌加热，于90-100℃反应3h，降温至30℃以下，分取油层，用碳酸钠溶液洗涤至pH8以上，再用水洗1次。
减压蒸馏，收集95-110℃（1.33-2.0kPa）馏分，即得水杨酸甲酯。
收率80%以上。
主要反应式：反应机理：三、主要仪器和药品水杨酸28g(0.20mol邻羟基苯甲酸C7H6O3)，甲醇81m1(64g，2.0mol “木醇”或“木精” 有毒，误饮5~10毫升能双目失明)，浓硫酸16 mL，5% 碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙四、操作步骤将28g水杨酸置于干燥的250mL圆底饶瓶中，加入甲醇81mL，振摇使水杨酸溶解。
在不断振摇下，慢慢加入浓硫酸16ml。
然后在水浴中加热回流1.5~2小时。
稍冷后（≤30℃），减压旋蒸回收甲醇(64.8℃馏分)，剩余溶液放冷后，倒入盛有100mL水的分液漏斗中，用二氯甲烷萃取，分出下层油状物，用饱和碳酸氢纳溶液洗至中性，再用水洗1~2次，将水杨酸甲酯置干燥小锥形瓶中，加入5g无水硫酸镁，振摇，静置，过滤，滤液进行减压旋蒸，计算收率（约产量15~20g）。
本实验需要5~6小时。
五、结果与讨论最后实验制备出的产品通过性状测试（沸点、折光率）与文献值进行对比及水杨酸甲酯通过红外光谱或核磁共振谱来鉴定判断其品质。
水杨酸甲酯的实验报告
水杨酸甲酯的实验报告水杨酸甲酯的实验报告引言：水杨酸甲酯是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域。
本实验旨在通过合成水杨酸甲酯，探究其合成方法及其化学性质。
实验方法：1. 实验材料：- 水杨酸- 甲醇- 硫酸- 水浴- 分液漏斗- 干燥管- 蒸馏设备2. 实验步骤：a. 在一个干净的锥形瓶中，加入适量的水杨酸和甲醇，搅拌均匀。
b. 将硫酸缓慢地滴加到上述混合物中，同时加热至沸腾。
这一步骤会产生大量的热量，需要小心操作。
c. 将反应混合物冷却至室温。
d. 将反应混合物转移到分液漏斗中，分离出上层的有机相。
e. 将有机相转移至干燥管中，并加入适量的干燥剂，如无水硫酸钠。
f. 用蒸馏设备对干燥管中的有机相进行蒸馏，以获得水杨酸甲酯。
实验结果：经过上述实验步骤，我们成功地合成了水杨酸甲酯。
合成的水杨酸甲酯呈无色液体，具有特殊的香气。
通过红外光谱分析，我们确认了合成产物的结构。
实验讨论：1. 反应机理：水杨酸甲酯的合成反应是一种酯化反应。
在反应中，水杨酸与甲醇经过酯化反应，生成水杨酸甲酯和水。
硫酸在此反应中起催化剂的作用，加速反应速率。
2. 实验操作注意事项：在实验过程中，由于反应会产生大量的热量，需要注意加热时的安全操作。
此外，硫酸是一种强酸，具有腐蚀性，需要小心操作，避免接触皮肤和眼睛。
3. 实验改进：在实验中，我们可以尝试改变反应物的比例，探究不同条件下合成水杨酸甲酯的产率和纯度。
此外，我们也可以尝试使用其他催化剂，如酸性离子交换树脂，来促进反应。
实验应用：水杨酸甲酯具有广泛的应用领域。
它是一种常用的香料和防腐剂，在化妆品和食品工业中得到广泛应用。
此外，水杨酸甲酯还具有良好的抗菌和抗炎作用，被广泛用于医药领域。
结论：通过本实验，我们成功合成了水杨酸甲酯，并探究了其合成方法及化学性质。
水杨酸甲酯具有广泛的应用领域，对医药、香料和食品工业等领域具有重要意义。
本实验为进一步研究和应用水杨酸甲酯提供了基础。
提纯冬青油实验报告(3篇)
第1篇一、实验目的1. 学习和掌握有机物提纯的方法，特别是酯类化合物的提纯。
2. 熟悉水杨酸甲酯的性质，了解其在提纯过程中的行为。
3. 掌握使用碳酸钠溶液进行酸碱中和和分离提纯的实验操作。
二、实验原理水杨酸甲酯（冬青油）是一种具有冬青味的有机化合物，其主要成分为酯类。
在提纯过程中，水杨酸甲酯与未反应完全的水杨酸混合，需要通过酸碱中和反应，将水杨酸转化为可溶性盐，从而实现与水杨酸甲酯的分离。
实验原理如下：1. 水杨酸甲酯与Na2CO3溶液反应，生成水杨酸钠和甲酸钠，同时释放出甲醇。
2. 水杨酸钠和甲酸钠为可溶性盐，而水杨酸甲酯不溶于水，可以通过分液漏斗分离。
3. 分离后，水杨酸钠和甲酸钠溶液可以通过酸化反应，重新生成水杨酸和甲酸，进一步分离。
三、实验器材与试剂1. 实验器材：- 分液漏斗- 烧杯- 滴定管- 玻璃棒- 酸碱滴定瓶- 铁架台- 烧瓶- 蒸发皿- 酒精灯- 酸碱指示剂2. 实验试剂：- 水杨酸甲酯- 甲醇- Na2CO3溶液- 盐酸- 水杨酸- 活性炭四、实验步骤1. 将水杨酸甲酯和甲醇混合，加入适量的活性炭脱色。
2. 将脱色后的溶液过滤，得到清澈的溶液。
3. 将清澈的溶液加入Na2CO3溶液，搅拌，使水杨酸甲酯转化为水杨酸钠和甲酸钠。
4. 将混合液转移至分液漏斗中，静置，待分层。
5. 打开分液漏斗的活塞，将水层（含有水杨酸钠和甲酸钠）收集于烧杯中。
6. 将有机层（含有水杨酸甲酯）转移至烧瓶中，加入适量的盐酸，酸化水层，使水杨酸钠和甲酸钠转化为水杨酸和甲酸。
7. 将酸化后的水层转移至分液漏斗中，静置，待分层。
8. 打开分液漏斗的活塞，将有机层（含有水杨酸甲酯）收集于烧杯中。
9. 将有机层在酒精灯上加热，蒸发甲醇，得到纯净的水杨酸甲酯。
五、实验结果通过以上实验步骤，成功提纯了冬青油，实验结果如下：1. 脱色后的溶液颜色较浅，说明活性炭脱色效果良好。
2. 分液漏斗分层明显，水层为碱性，有机层为中性。
水杨酸甲酯的实验报告
一、实验目的1. 学习水杨酸甲酯的制备方法。
2. 掌握水杨酸甲酯的性质及表征方法。
3. 了解水杨酸甲酯在不同领域的应用。
二、实验原理水杨酸甲酯（2-羟基苯甲酸甲酯）是一种具有清香、挥发性的有机化合物，广泛用于香料、医药、农药等领域。
本实验采用水杨酸与甲醇在浓硫酸催化下进行酯化反应，制备水杨酸甲酯。
反应方程式如下：C7H6O3 + CH3OH → C8H8O3 + H2O三、实验仪器与试剂1. 仪器：锥形瓶、烧杯、温度计、冷凝管、滴定管、水浴锅、红外光谱仪、核磁共振仪等。
2. 试剂：水杨酸、甲醇、浓硫酸、无水硫酸钠、NaHCO3、无水CaCl2、干燥器等。
四、实验步骤1. 水杨酸甲酯的制备（1）将水杨酸和甲醇按一定比例混合，加入锥形瓶中。
（2）向锥形瓶中加入少量浓硫酸，搅拌均匀。
（3）将锥形瓶放入水浴锅中，加热至70℃左右，维持反应1小时。
（4）反应结束后，冷却至室温，加入少量NaHCO3溶液，搅拌至无气泡产生。
（5）将反应液转移至烧杯中，加入无水硫酸钠干燥。
（6）过滤，收集滤液，用无水CaCl2干燥。
（7）减压蒸馏，收集水杨酸甲酯。
2. 水杨酸甲酯的性质表征（1）红外光谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行红外光谱分析，观察其官能团特征吸收峰。
（2）核磁共振氢谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行核磁共振氢谱分析，观察其氢原子环境。
（3）质谱分析：将制备的水杨酸甲酯进行质谱分析，确定其分子量和结构。
五、实验结果与讨论1. 水杨酸甲酯的制备根据实验结果，水杨酸与甲醇在浓硫酸催化下反应，成功制备了水杨酸甲酯。
通过减压蒸馏，收集到无色透明液体，证明水杨酸甲酯的制备成功。
2. 水杨酸甲酯的性质表征（1）红外光谱分析：水杨酸甲酯在红外光谱中呈现以下特征吸收峰：C=O伸缩振动峰位于1730 cm-1，C-O伸缩振动峰位于1100 cm-1，C-H伸缩振动峰位于2950 cm-1，证明水杨酸甲酯中含有酯基和羟基。
（2）核磁共振氢谱分析：水杨酸甲酯的核磁共振氢谱中，观察到以下氢原子环境：甲基氢（-CH3）峰位于1.1 ppm，苯环氢峰位于7.2-8.0 ppm，证明水杨酸甲酯中含有甲基和苯环。
11、水杨酸甲酯(冬绿油)成品检验记录
检品名称：批号：检品编号：规格：有效期：检品数量：检验用量：剩余样品量：供样部门：检验目的：检验项目：检验者：时间：核对者：时间：检验依据：EK/TS-QM3011(水杨酸甲酯成品质量标准) 结论：本品按EK/TS-QM3011检验结果，性状:标准规定：本品为无色或带淡黄色的液体；有特殊的香气，味甜而辣。
本品与乙醇或冰醋酸能任意混合，在水中微溶。
结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：相对密度室温：℃测定溶液温度：℃天平型/编号：单位： g 计算公式：相对密度＝供试品重/水重标准规定：在25℃时，为1.180～1.185。
结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人： 复核人：沸 程校正温度计编号： 校正值： 冷凝方式：空气 加热方式：直火加热测定结果表标准规定：应为218～224℃，沸腾时部分分解。
结论：□ 符合规定 □ 不符合规定检验人： 复核人：折光率仪器型/编号： 溶液温度： ℃ 室温： ℃标准规定：1.5360～1.5380。
结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人： 复核人：鉴别取本品1滴，加水5ml ，振摇后，加三氯化铁试液1滴。
实验现象： 。
标准规定：即显紫色。
结论： □ 符合规定 □ 不符合规定检验人：复核人：检查酸度取本品5ml,加新沸过的冷水25ml，振摇，静置，分取水层，加酚磺酞指示液(配制批号： )数滴。
实验现象：。
标准规定：如显黄色，加氢氧化钠液(配制批号： ) (0.1mol/L)0.45ml，应变为红色。
结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：重金属测定法：取本品10ml，加水10ml，振摇后，加盐酸1滴,通硫化氢气至饱和。
实验现象：。
标准规定：油层与水层均不得显色。
结论：□符合规定□不符合规定检验人：复核人：含量测定室温：℃天平型/编号：滴定管唯一号：滴定液（ mol/L）标定日期：来源：本公司标定滴定液（ mol/L）标定日期：来源：本公司标定取本品约2ml,精密称定,置锥形瓶中,精密加乙醇制氢氧化钾液(配制批号： )(0.5mol/L)50ml,附回流冷凝管，置水浴上加热2小时，放冷至室温，加新沸过的冷水50ml与酚酞指示液(配制批号： )3滴。
冬青油的制备实验 2
• 4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转 移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层， 有机层再倒入分液漏斗中。 • 5.依次用50mL5%NaHCO3洗1次（溶液呈弱碱 性） ，30mL水洗一次（产物皆在下层），有机 层得到粗酯。 • 6.然后将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。 产品经0.5克无水CaCl2干燥后称重。 • 7.将产品制成溶液用于红外光谱，紫外光谱或核 磁共振进行品质的测定。
The end,thank y 6.0 8.0 10 6.0 8.0 10 温度 80 87 95 80 87 95 80 87 95
3.实验方案的确定
• 主要反应式：
• 实验步骤如下： • 1.在100毫升圆底烧瓶中放入水杨酸，甲醇相应的 比例，再向混合物中加入相应用量的浓硫酸，向 混合物中加入约10mL甲苯，摇匀。其中反应物的 比例及浓硫酸的用量按照上述正交表中编号的顺 序加。 • 2.加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保 持按正交表编号中的温度加热。加热回流1.5-2小 时。 • 3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装 置，回收溶剂和多余的甲醇。
• 水杨酸甲酯制备的传统方法是从冬青植物中提取；工业上
采用浓硫酸催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。由于甲醇的 沸点较低(65.3℃)易挥发同时此反应存在酸醇摩尔比过大、 反应时间较长、产率较低等缺点。因此我们接下来讨论的 是人工合成水杨酸甲酯工艺的研究
2实验因素的确定
• 水杨酸甲酯制备工艺上主要研究催化剂的选择，酯化试剂 的选择，带水剂的使用，合适温度的选择等因素。 • 浓硫酸对酯产率的影响： • 一是参加酯化反应中的反应物水杨酸上的羰基由于与 羟基氧上的孤电子对共轭降低了羰基碳的亲电能力，难与 醇进行亲电加成反应，另外羧酸电离后产生的羧酸根负离 子由于共轭更完全而趋于稳定，不利于亲核试剂醇的进 攻.，加入浓硫酸可使体系中的H+离子浓度增加而抑制羧 酸的电离；并能使羧基中的羟基质子化成盐使羧基的碳原 子带有更高的正电性，有利于亲核试剂醇的进攻，然后失 去一分子水，再失去氢离子即成酯。
冬青油的制备实验报告
有机化学综合实验项目名称水杨酸甲酯的制备学院专业班级指导教师姓名学号【题目】水杨酸甲酯的制备；【Topic】Preparation of methyl salicylate；【作者】xxx；【Author】Song cong qiang；【摘要】以水杨酸和甲醇为原料催化合成水杨酸甲酯，分别以浓硫酸和苯磺酸作为催化剂，考察两种催化剂对产品产率的影响。
结果表明以浓硫酸为催化剂时，产品产率高，质量好。
【关键字】水杨酸甲醇浓硫酸苯磺酸水杨酸甲酯；【Summary】Salicylic acid and methanol as raw synthesis of methyl salicylate, respectively, with concentrated sulfuric acid and p-toluenesulfonic acid as a catalyst, the two catalysts investigated the yield of the product. The results show that with concentrated sulfuric acid as a catalyst, the product yield, good quality. 【Keyword】Methanol, concentrated sulfuric acid salicylic acidmethyl salicylate;1 前言1.1 水杨酸甲酯的合成方法1.1.1 从冬青叶中提取水杨酸甲酯叶中提取水杨酸甲酯，经济价值较高，而且原料易得，操作简便。
水杨酸甲酯微溶于水易溶于乙醇和乙醚。
用乙醇浸泡冬青树叶，提取水杨酸甲酯。
1.1.2 利用水杨酸和甲醇合成水杨酸甲酯1.1.2.1 均相催化剂合成水杨酸甲酯常用的催化剂是浓硫酸，这种催化剂催化效果好，价格便宜，但缺点也比较多：浓硫酸的酸性和氧化性都很强，在反应过程中会使有机物碳化，还伴有氧化，醇脱水，醚化等副反应的发生，硫酸在实验中易腐蚀设备；用对甲苯磺酸代替代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯效果较好，对甲苯磺酸是一种强的固体有机酸，保管，运输和使用，安全方便，对设备的腐蚀和环境的污染比硫酸小，不易引起副反应，是代替硫酸的良好催化剂。
水杨酸甲酯（冬青油）的制备
水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸甲酯（冬青油）的制备一、实验目的1、掌握制备水杨酸甲酯的原理和方法2、了解水杨酸甲酯的应用二、实验原理水杨酸甲酯，学名邻羟基苯甲酸甲酯，又称柳酸甲酯，由于最初是从冬青类植物中提取，俗称为冬青油。
它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中，具有冬青香味，同时具有止痛退热的作用。
水杨酸甲酯的合成通常是用水杨酸和甲醇在催化剂的作用下制备，其常用的催化剂是浓硫酸。
这种催化剂的催化效果好，价格便宜，但其缺点也比较多，因此目前，对甲苯磺酸，亚硫酸氢钠，固体酸等也可代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯。
其中固体酸作为非均相催化剂具有催化性活性高、酯化条件温和、副反应少、工艺简单、酯化率高等优点。
三、仪器设备1、试剂：水杨酸10g，无水乙醇60ml，浓硫酸3ml，饱和食盐水，20%碳酸钠溶液，乙酸乙酯，无水硫酸镁。
2、仪器：100ml三口烧瓶，回流装置1套，分液漏斗，常压蒸馏装置1套，玻璃温度计1支，烧杯，量筒，三角漏斗，锥形瓶。
四、操作步骤在100ml三口烧瓶中加入水杨酸10g和60ml无水乙醇，搅拌至水杨酸完全溶解。
缓慢滴加3ml浓硫酸，水浴加热，回流反应。
反应结束后，改为冷水浴，使反应液冷却至室温。
在搅拌下加入40ml饱和食盐水，搅拌5min后分液，取有机层。
再用20%碳酸钠溶液洗至微碱性，20ml乙酸乙酯分2次萃取。
合并有机相，无水硫酸镁干燥，过滤至单口烧瓶中，先蒸去溶剂，再改水蒸气蒸馏，得产品，分液，称重，计算收率。
五、相关知识点1、实验所有仪器必须干燥，任何水的存在将降低收率2、滴加浓硫酸时如果没有及时震荡均匀，有时会出现部分原料碳化现象。
3、避免明火加热，因为甲醇为低沸点的易燃液体4、加入20%碳酸钠溶液洗涤时，应轻轻振荡分液漏斗，使生成的二氧化碳气体及时逸出。
最后塞上塞子，振荡几次，并注意随时打开下面的活塞放气，以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开，造成损失。
红外光谱测定水杨酸
水杨酸的红外光谱测定一、目的与要求1掌握红外光谱分析时固体样品的压片法样品制备技术。
2了解如何根据红外光谱图识别官能团，了解苯甲酸的红外光谱图。
二、方法原理1将固体样品与卤化碱通常是KBr,混合研细，并压成透明片状，然后放到红外光谱仪上进行分析，这种方法就是压片法。
压片法所用碱金属的卤化物应尽可能地纯净和干燥试剂纯度一般应达到分析纯，可以用的卤化物有NaCI KCI KBr KI等。
由于NoCI的晶格能较大不易压成透明薄片，而KI 又不易精制，因此大多采用KB「或KCI作样品载体。
2由于氢键的作用苯甲酸通常以二分子缔合体的形式存在。
只有在测定气态样品或非极性溶剂的稀溶液时才能看到游离态苯甲酵的特征吸收。
用固体压片法得到的红外光谱中显示的是苯甲酸二分子缔合体的特征在2400~3000cm-'处是0-H伸展振动峰，峰宽且散，由于受氢键和芳环共辘两方面的影响，苯甲酸缔合体的C 0伸缩振动吸收位移到1700-1800 cnT】区，而游离C O伸展振动吸收是在1730~2710cnTi 区,苯环上的C=O伸展振动吸收出现在1500-1480 cnyi和1610, 1590cm'1区，这两个峰是鉴别有无芳核存在的标志之一，一般后者峰较弱，前者峰较强。
三、仪器与试剂1仪器：红外光谱仪及附件KBr压片器及附件。
2 试剂：水杨酸（分析纯）、KBr〈分析纯〉。
玛瑙研钵、烘箱。
四、内容与步骤1在玛瑙研钵中分别研磨KBr和水杨酸至2 u m细粉，然后置于烘箱中烘4-5h,烘干后的样品置于干燥器中待用。
2分别取1 2mg的干燥水杨酸和100-200 mg干燥KBr, 一并倒入玛瑙研钵中进行混合直至均匀。
3取少许上述混合物粉末倒入压片器中压制成透明薄片。
然后放到红外光谱仪上测试。
五、图谱处理。
水杨酸甲酯的制备实验报告
编码：化工学院实验技能大赛方案设计题目：水杨酸甲酯（冬青油）的制备水杨酸；酯化；水杨酸甲酯；减压蒸馏1．前言1.1 水杨酸甲酯,俗名冬青油,又名柳酸甲酯,是无色且有香味的液体,沸点220 - 222 ℃. 易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解。
现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液，也用作饮料、食品。
1.2 性质2．实验 2.1 实验原理 2.1.1 反应机理2.2 主要试剂及仪器2.3 合成方法 2.3.1合成路线OHOH O +MeOHOHOMe O +H 2OH 2SO 42.3.2 合成步骤（1）在带分水功能的回流装置中放入水杨酸和甲醇，小心加入浓硫酸，充分摇匀后，加入1~2粒沸石，装上回流冷凝管，在石棉网上加热回流1.5 h 。
（2）反应完毕，将烧瓶冷却，加入50ml蒸馏水，然后转移至分液漏斗中，分出下层产物，从上口倒出上层水层，回收。
有机层再倒入分液漏斗中，依次用50ml 5% NaHCO₃洗涤一次，30ml水洗涤一次，将产物移至干燥的锥形瓶中加入0.5g 无水CaCl₂干燥。
（3）用50 ml 圆底烧瓶和克氏蒸馏头安装好减压蒸馏装置，接上减压系统，检查并记下体系的真空度。
将水杨酸甲酯粗品置与蒸馏烧瓶中，用油泵减压蒸馏。
收集1.87kPa（14mm Hg）冬青油馏分。
（4）用常压蒸馏回收上层水层中的甲醇，倒入回收瓶中。
2.3.3 实验装置流程图2.4 实验注意事项（1）反应用仪器一定干燥，否则将降低冬青油的产率。
（2）实验时一定要将浓硫酸加入其他液体中，不能相反。
（3）加碳酸氢钠溶液的速度不能太快，如真空度不符合要求应查明漏气原因。
（4）反应工程温度不可以过高，否则生成的酯容易分解，影响产率。
（5）全部仪器接头都应涂真空脂，如真空度不符合要求应查明漏气原因。
3. 现象与原始数据记录3.2 原始数据M（实际水杨酸甲酯）=4. 结果与讨论4.1 产率计算M（理论水杨酸甲酯）=产率η=M（实际）/ M（理论）×100% =4.2 实验误差与讨论5. 思考与总结参考文献：[1]姜艳,韩国防.有机化学实验（第二版）.化学工业出版社，2010.[2]张德华,水杨酸甲酯的合成改进.中国科学院上海冶金研究所.2000.。
水杨酸甲酯的合成
1 引言1.1 水杨酸甲酯的性质和功能简介水杨酸甲酯，英文名称为methyl salicylate(简称MeSA)，其结构式如下：水杨酸甲酯的分子式为C8H8O3，相对分子质量为152.15，熔点和沸点分别为-8.3°C、222°C～223 °C，无色至淡黄色或者微红色油状液体，它微溶于水，易溶于异辛烷、乙醇、乙醚、乙酸等[1]，在空气中易氧化变色，也容易在有酸、碱存在的环境下水解，通常可以用水杨酸与甲醇反应来制备[2, 3]。
水杨酸甲酯主要用作制作饮料、食品、牙膏及化妆品等赋香剂，在杀菌剂、纤维助染剂等化工日用领域制造也有广泛的应用[4-6]，目前全世界每年使用水杨酸甲酯总量大约100吨[7]。
1.2 水杨酸甲酯的合成1.2.1 合成原理水杨酸甲酯合成应的机理示意图：酯化反应为可逆反应：这种酯化反应是羧酸与醇之间的一种缩合反应，也是制备一般酯类时最常用的方法，它的缺点是反应的速度在无催发剂情况下很慢，更甚者在常温下反应无法被觉察，因此必须在反应中加入催化剂才能加速反应的发生以及促进它的进行。
化反应通常使用的催化剂是质子酸，大多数的酯化的反应是可逆向的，如下图所示，它是通过中间体(I)分别向反应的两个方向分解以达到平衡点。
一般反应平衡点与酸、醇的性质有关、平衡常数K按照质量定律可以表示为：根据上式可知，因为反应常数K一定，要使酯化反应向生成酯的方向发生而提高酯的得率，可以在酯化时不断除去所生成的水就能达到增加酯转化率的目的。
提高反应温度总是会提高反应速率。
在其结构方面，对于醇类，伯醇的速率是最快的，仲醇第二，而叔醇相对而言速率是最慢的。
较酸而言，脂肪酸一般要比芳香族酸快，因为在芳香族酸中含有占空位较大的苯基，位阻效应异常显著，羧基的邻位易被给电子基团取代，这样就产生了其他的取代副反应，从而降低酯化反应发生率，减慢速度。
根据以上描述的机理，我们在摸索制备水杨酸甲酯的实验中，对反应工艺的多个条件进行了优化，与以往不同的是改变了反应物的原料配比，在相同条件下，还加入了带水剂，同时让甲醇过量，为提高酯化反应速率，适当提升高温度，尽可能地让我们课题的酯化反应朝有利于生成酯的方向进行，从而提高水杨酸甲酯的生成收率。
水杨酸甲酯的制备
水杨酸甲酯的制备
——化工132王晓海谢澄斌一．实验目的
一、学习在酸催化下以有机酸与醇作用制备酯的原理与方式；
二、巩固简单蒸馏和减压蒸馏操作技术。
二．实验原理
三．药品与仪器
药品：水杨酸6.9g,甲醇30ml,浓硫酸2ml,10％碳酸氢钠溶液20-30ml 所用带水剂为苯、甲苯、环己烷。
仪器：真空泵三口烧瓶，尾接管，直型冷凝管，圆底烧瓶，分水器，球形冷凝管，分液漏斗，温度计，烧杯等。
四．实验步骤
1.在三口烧瓶中加入6.9g水杨酸和甲醇30ml，然后缓慢加入2ml浓硫酸，再将环己烷加入烧瓶里作为带水剂。
振荡使均匀，再加入2
粒沸石，在分水器中加入环己烷至支管口0.5cm，安装温度计，加热回流1.5h。
2.反映完毕后，将混合物冷却后倒入20ml H2O，振荡后转入分液漏斗静置分层，分除水层，油状物依次用20ml H2O，20ml NaHCO3水溶液洗涤，用水洗多次，使油状物呈中性。
3.粗产品经无水硫酸镁干燥后倒入蒸馏瓶中进行减压蒸馏，搜集115—117℃馏分。
再别离以苯，甲苯为带水剂重复上面步骤。
考虑因子：带水剂的选择：苯，甲苯，环己烷。
注：水杨酸甲酯为无色液体，mp:7~8℃，bp:220~222℃，
d=1.1787g/cm3
参考文献：焦家俊《有机化学实验》8.2.3 水杨酸甲酯（冬青油）。
药物中的水杨酸甲酯化学分析方法
药物中的水杨酸甲酯化学分析方法水杨酸甲酯是一种常用于药物和化妆品中的活性成分，具有抗炎、镇痛、抗菌和角质溶解等多种作用。
为了确保药物的质量和安全性，需要对其中的水杨酸甲酯进行化学分析。
本文将介绍几种常用的水杨酸甲酯分析方法，包括高效液相色谱法、气相色谱法和红外光谱法。
1.高效液相色谱法（HPLC）：高效液相色谱法是一种常用的分离和定量分析方法，可以对复杂混合物进行分离和定量。
它可以通过选择合适的色谱柱、流动相和检测器等条件，实现对水杨酸甲酯的分离和定量。
在HPLC分析中，一般使用C18反相色谱柱，甲醇和水的混合溶液作为流动相，并通过紫外检测器测定水杨酸甲酯的峰面积。
2.气相色谱法（GC）：气相色谱法是一种基于样品挥发性的分析方法，适用于水杨酸甲酯等易挥发的物质。
在GC分析中，样品通常通过蒸发、萃取等方法进行前处理，然后通过气相色谱柱分离，最后通过火焰离子化检测器等进行检测和定量。
3.红外光谱法（IR）：红外光谱法是一种分析化学方法，通过检测样品在红外光区域内吸收的特征谱线来确定样品中的成分。
水杨酸甲酯具有特征的红外光谱峰，可以通过红外光谱仪进行定性和定量分析。
红外光谱法具有操作简便、快速、无需特殊前处理等优点，但对于复杂的样品有一定的限制。
4.其他分析方法：除了上述的主要方法外，还可以使用质谱法、核磁共振谱法、假单胞菌荧光试剂法等进行水杨酸甲酯的分析。
质谱法主要用于对化合物的分子结构和特性进行分析，核磁共振谱法可以提供物质的结构信息，假单胞菌荧光试剂法可以定性鉴别水杨酸甲酯。
需要注意的是，在进行水杨酸甲酯化学分析之前，必须进行样品前处理以去除干扰物质。
常用的方法包括溶解、萃取、稀释、洗脱等，以确保分析结果的准确性和可靠性。
总的来说，高效液相色谱法、气相色谱法和红外光谱法是常用的水杨酸甲酯化学分析方法。
选用合适的方法取决于样品的特性、分析的目的和仪器设备的可用性。
此外，还可以根据需要结合其他分析方法进行综合分析，以提高分析的准确性和可靠性。
水杨酸甲酯含量测定公式
水杨酸甲酯含量测定公式
测定步骤：
1.准备样品：取适量样品并将其溶解在适当的溶剂中。
如果样品是固体，可以通过研磨或溶解在溶剂中来制备样品溶液。
2.嵌测定：使用适当的仪器和设备，例如气相色谱仪（GC）或高效液相色谱仪（HPLC）等，来进行水杨酸甲酯的测定。
可以根据实际情况选择合适的仪器和方法。
3.校正方法：根据测定结果和仪器输出结果，确定校正方法和参数。
这将有助于提高测定结果的准确性和可靠性。
4.计算含量：使用以下公式计算水杨酸甲酯的含量：
含量（%）=（样品峰面积/内标峰面积）×内标相对响应因子×样品稀释倍数×样品浓度
在这个公式中，样品峰面积是水杨酸甲酯峰的面积，内标峰面积是内标化合物的峰面积，内标相对响应因子是内标化合物相对于水杨酸甲酯的响应因子，样品稀释倍数是样品稀释的倍数，样品浓度是样品的浓度。
注意事项：
1.在测定过程中，需要严格控制实验条件，例如温度、流速、柱子选择等。
这将有助于提高测定结果的准确性和可重复性。
2.在样品制备过程中，应注意避免样品的氧化和降解。
可以采取适当的保护措施，例如使用惰性气氛或添加抗氧剂。
3.在进行测定时，应在同一实验条件下测定多个样品，并进行平均值计算，以提高结果的可靠性。
4.校正方法和参数的选择应根据实际情况和仪器特点合理确定，以获得最佳的测定结果。
水杨酸甲酯含量测定公式是一种基于化学分析原理的方法，能够准确测定样品中水杨酸甲酯的含量。
但需要注意的是，测定结果可能受到样品制备和测定条件的影响，因此在实际应用中应注意控制各个步骤的影响，以获得可靠的结果。
水杨酸甲酯(冬青油)的合成
水杨酸甲酯（冬青油）的合成****指导老师：**摘要[1]:水杨酸甲酯俗名冬青油，是无色且有香味的液体，沸点220-222℃。
水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青植物中提取出来的，故俗称冬青油，是一种天然酯，常作香料，用于食品、牙膏、化妆品等，还具有止痛、退热等特性。
水杨酸甲酯与乙醇或冰醋酸可任意混合，在水中微溶，但因来源有限，因此人工合成就显得尤为重要。
关键词：水杨酸；酯化；水杨酸甲酯1 前言水杨酸甲酯，易溶于异辛烷,乙醚等有机溶剂,微溶于水. 放置在空气中易变色,在酸、碱条件下易水解. 现被广泛地用在精细品化工中作溶剂、防腐剂、固定液，也用作饮料、食品、牙膏、化妆品等的香料。
2 实验2.1 实验原理2.1.1主要反应式2.1.2 反应机理2.2主要试剂及仪器水杨酸（分析纯）、水杨酸(CP)、甲醇(AR)、浓硫酸(AR)、NaHCO3(分析纯)、饱和NaCl、无水硫酸镁。
100ml三口烧瓶、温度计、球形冷凝管、分液漏斗、磁力搅拌加热器、50ml单口烧瓶、烧杯若干。
2.3合成方法2.3.1合成路线【名称】水杨酸甲酯（冬青油）【分子式】(OH)C6H4COOCH3【分子量】C8H8O3=152.15【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣【熔点】-8.6℃【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解）【相对密度】20℃、1.180-1.189【折光指数】20℃、1.534-1.538【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%)【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等水杨酸甲酯的制备方法基本为采用浓H2SO4催化直接酯化法合成水杨酸甲酯。
因为酯化反应是酸催化的平衡反应，这个平衡位置向右偏得不够远，就不利于形成高产率的酯．对此可借助提高反应物浓度使更多产物得以形成．实验中使用过量甲醇将会使平衡移向右利于更完全地形成酯。
冬青油的化学合成及分析和水蒸气蒸馏法提取柠檬皮中的香油精
冬青油的化学合成及分析和水蒸气蒸馏法提取柠檬皮中的香油精班级:应化1101 姓名:——学号:——一.实验目的:1.了解天然有机化合物提取的常规程序与方法;2.掌握从柠檬皮中提取香精油的原理;3.学会水蒸气蒸馏、萃取、浓缩、干燥等操作方法;4.掌握人工合成冬青油的原理与方法;5.通过对比人工合成天然有机物和从植物中提取天然有机物的方法和结果,对比二者之间的优缺点。
二.实验原理:1.冬青油的化学合成及分析:冬青油的化学合成是水杨酸甲酯的化学合成方法,以浓硫酸等为催化剂,通过水杨酸和甲醇反应,再经过蒸馏、洗涤、中和、再洗涤、干燥和减压蒸馏,最终得到精制的水杨酸甲酯。
反应可表示为:2.水蒸气蒸馏法提取柠檬皮中的香油精:香精油的主要成分是一种无色透明、具有桔香味的单萜类烯烃—柠檬烯。
从柠檬皮中提取香精油的主要方法有传统水蒸气蒸馏法、压榨法和溶剂浸提法。
其中,传统水蒸气蒸馏是有机化学实验中的基本操作。
本实验通过将其柠檬皮用切碎机切碎后,放入回流装置中,加热回流,则香精油随同水蒸气一同冷凝于恒压滴液漏斗中。
3.实验仪器与试剂:①实验仪器:50ml烧瓶250ml烧瓶球形冷凝管2个平衡滴液漏斗100ml烧杯10ml量筒25ml量筒直形冷凝管300℃温度计温度计套管蒸馏头尾接管50ml锥形瓶2个分液漏斗胶头滴管长颈漏斗搅拌子磨口玻璃塞2个加热搅拌器红外光谱仪②实验试剂:水杨酸甲醇浓硫酸饱和NaCO3PH试纸乙酸乙酯无水MgSO4无水Na2SO4去离子水柠檬皮无水乙醇三.实验装置图:1四. 实验流程图: 1. 冬青油的化学合成:2. 香精油的提取:五.实验记录:70g 柠檬皮,剪成小块,捣碎装入圆底烧瓶250ml加入80ml 水,连接装置加热回流香精油+水蒸气冷凝于恒压滴液漏斗中2h恒压滴液漏斗中的水放入圆底烧瓶油层,无水硫酸钠干燥无色透明液体做IR 谱图并打印分析3g 水杨酸 10.00ml 甲醇1.0ml 浓硫酸50ml 烧瓶混匀,加热,回流搅拌>2h冷却100ml 烧瓶搅拌下加饱和碳酸钠溶液至微碱性至分液漏斗加10ml 乙酸乙酯振荡,放气,分液,去水层上层至锥形瓶无水硫酸镁干燥,冷却50ml 烧瓶蒸馏收集200-220摄氏度馏分做IR 谱图并打印分析时间操作现象备注7:56 检查仪器是否齐全并清洗烘干相关仪器仪器齐全且完好8:04 听老师讲实验9:17 安装回流加热装置装置竖直9:24 顺序加入50ml烧瓶中:3g水杨酸、10.00ml甲醇、1.0ml浓H2SO4然后混匀,接好装置装置连接良好,检查无误9:30 开始加热、搅拌回流蒸汽在球形冷凝管第一个球,回流速度为1-2/s沸腾下回流至少2h11:33 停止加热,冷却至室温11:39 将溶液转移至100ml烧杯中,搅拌下加饱和Na2CO3溶液至溶液显微碱性PH试纸显微蓝色11:56 将溶液转移至分液漏斗中,加10ml乙酸乙酯,震荡、放气三次,静置分层上层为有几层,无色透明;下层为无机层,浑浊12:05 下层从下口放出,上层从上层倒至干净锥形瓶中,用无水MgSO4干燥,冷却干燥后溶液底部有游离的细小颗粒12:11 将溶液通过一塞有棉花的长颈漏斗转移至50ml烧杯中,连接好蒸馏装置检查无误12:14 加热蒸馏,收集200-220℃馏分温度计温度先在60℃左右稳定,后温度上升12:27 停止蒸馏溶液几乎蒸干产品重0.45g 12:34 测IR谱图并打印(见附页1),然后进行检索匹配(见附页2)12:45 将73g柠檬皮粉碎后装入250ml圆底烧瓶中,加80ml 水,连接如图提取装置13:02开始加热回流提取,控制回流液不从平衡滴液漏斗上支口溜回至烧瓶中回流冷凝液滴入平衡滴液漏斗分至两层上层为有机层,无色透明;下层为水层;回流提取至少2h15:11停止加热回流提取,冷却后将平衡滴液漏斗下层水放入圆底烧瓶中,上层油层从上口倒入干净干燥锥形瓶中并用无水NaSO4干燥后过滤称重产品无色透明产品m=3.0316:03 测产品IR 并打印谱图(见附页3),然后进行检索匹配(见附页4)六. 实验数据及数据处理:1. 冬青油产率计算:g 304.3g 1383*152m m 水杨酸水杨酸冬青油冬青油===M M 冬青油062.13100*304.345.0产率==2. 柠檬稀产量:m 柠檬烯=3.03g七. 实验结果及结果讨论:1. 实验结果:① 冬青油产量为:0.45g ,产率为:13.62; ② 冬青油IR 谱图分析:谱带位置,(cm-1T) 归属 3189.85 -OH 2956.82 -CH 1676.39 C=O 1614.14、1485.45 1303.52、1251.39 C=C =C-O-C 1090.14、1033.24 β=CH 962.30、849.58 γ-OH 759.09 γ=CH (4H )注:通过谱图匹配检索,产物与Methyl salicylate的相似度为98%,综合来看,产物为冬青油。
冬青油的制备
冬青油的制备周春林杨政权王梅卢香2011级化本一班摘要本实验采用水杨酸与甲醇在浓硫酸作催化剂的条件下合成冬青油，通过控制变量在合理的温度下，通过改变催化剂的量，计算所得产率，来探究冬青油制备的最合理催化剂用量，通过测所得产品的折光率，来确定所得产品是否为目标产品。
关键词催化剂甲醇水杨酸前言冬青油又叫水杨酸甲酯，水杨酸甲酯最早是在1843年从冬青油植物中提取出来的，是一种天然酯。
因为水杨酸甲酯可用作香料，故自从1843年开创了冬青油提取的先河，人们就用提取的方法来获得冬青油。
但是由于甜桦树或冬青植物原料有限，而供不应需，后来人们就利用化学合成的方法来得到水杨酸甲酯。
冬青油的性质：【分子式】(OH)C6H4COOCH3【分子量】C8H8O3=152.15【性状】无色至淡黄色液体,有药草的特殊气味. 味甜而辣【熔点】-8.6℃【沸点】218 ～224℃（沸腾时部分分解）【相对密度】20℃、1.180-1.189【折光指数】20℃、1.534-1.538【旋光度】20℃、+0.5(度)——1(度)【药理毒理】含挥发油，油中主要成份是水杨酸甲酯(96%-99%)【适应症】主要用于医药,牙膏,驱风油以及食用的沙土型,可乐型香精等1.实验内容1.1仪器与试剂仪器：铁架台，圆底烧瓶，石棉网，冷凝管，锥形瓶，温度计，分液漏斗，烧杯，试管，天平，量筒试剂：水杨酸,甲醇,浓硫酸，氯化钙，碳酸钠1.2反应原理1.3反应机理2．实验步骤1.在100毫升圆底烧瓶中放入6.9克（0.05mol）水杨酸和24克（30毫升，0.75mol）甲醇，10mL 甲苯，再小心地加入12mL浓硫酸，摇动混匀;2.加入1-2粒沸石，装上回流冷凝管在石棉网上保持85-95°，加热回流1.5-2小时;3.反应完毕，将烧瓶冷却，改回流装置为蒸馏装置，回收溶剂和多余的甲醇;4.待装置冷却后，向烧瓶中加入50mL水，然后转移至分液漏斗，分出下层产物，弃去上层水层，有机层再倒入分液漏斗中;洗1次（溶液呈弱碱性），30mL水洗一次（产物皆在下层），有机层得5.依次用50mL5%NaHCO3到粗酯;7.然后将粗酯进行蒸馏,收集221℃~224℃的馏分。
医药用级水杨酸甲酯冬青油特征
医药用级水杨酸甲酯冬青油特征医药用级水杨酸甲酯冬青油特征水杨酸甲酯（又名柳酸甲酯），英文名Methyl salicylate，合成香料， 1.收集杜鹃花科植物白株木（俗称冬青）树的枝叶，采用水蒸气蒸馏法提取可得冬青油。
冬青枝叶切碎浸渍水蒸气蒸馏水蒸气↓油水分别冬青油精制方法：减压分馏，收集不含水和酸的中心馏分。
2.将水杨酸加入反应釜中，加入过量的甲醇，搅拌下再加入催化剂硫酸，加热进行反应。
反应完毕后，用水洗至中性。
再进行蒸馏，先常压蒸出甲醇和残留的水，再减压蒸馏收集馏分即可。
3.从自然精油中用分馏的方法单离出水杨酸甲酯化妆德行业：水杨酸甲酯常被用作香精或梳洗制品中的香料，它的特殊芳香气味常常可以给人一种清新的感觉，使人精神振奋。
食德行业：水杨酸甲酯是一种合成食品添加剂，被用作食品的香料或增味剂，可使食品具有凉爽和芳香的味道。
药德行业：水杨酸甲酯是一种常用的药物成分，具有镇痛、消炎、抗菌、抗病毒等作用。
它被广泛应用于各种口服药、外用药和颈肩膏等中，可缓解肌肉疼痛、关节炎和扭伤等疼痛症状。
农业行业：水杨酸甲酯可用作化学筛选剂，用于作物杂草的防治。
它可以有效地抑制杂草生长，同时对作物影响较小，从而提高作物的产量。
二氧化钛CAS号: 13463—67—7分子式: O2Ti分子量: 79.87 二丁基羟基甲苯分子式分子量C15H24O 220.35CAS号[128—37—0]甘露醇CAS号：87—78—5；69—65—8固体石蜡 CAS号: 8002—74—2分子式: CnH2n+2 n=24～36分子量: 0中文名环甲基硅酮外文名 CyclomethiconeCAS注册号69430—24—6 EINECS号为209—136—7黄原胶CAS:11138—66—2英文名称:Xanthan gumEINECS:234—394—2分子式:C35H49O29凡士林 CAS号: 8009—03—8分子式: C15H15N分子量: 209.2863磷酸氢二钾CAS号: 16788—57—1分子式: H7K2O7P分子量: 228.22尿素汉语拼音Niaosu英文名Urea分子式与分子量CH4N2O 60.06醋酸钠CAS号: 6131—90—4分子式: C2H9NaO5分子量: 136.08氨丁三醇分子式: C57H110O6 分子量: 891.48CAS号: 68334—00—9DL酒石酸CAS号: 133—37—9分子式: C4H6O6分子量: 150.09聚丙烯酸树脂CAS号：24938—16—7分子式：（C8H15NO2·C8H14O2.·C5H8O2）x山梨酸钾CAS号: 590—00—1分子式: C6H7KO2分子量: 150.22三氯蔗糖Sucralose蔗糖素分子式 C12H19Cl3O8分子量397.6335。
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实验二十四 水杨酸甲酯（冬青油）（1）的合成和红外光谱测定
一、 实验目的
1、 学习酯化反应的基本原理和基本操作
2、 学习有机回流装置的原理和操作
3、 学习有机分液的原理和操作
二、 基本原理
酯是醇和酸失水的产物，大体可分为无机酸酯和有机酸酯，如硫酸二甲酯就是无机酸酯，他是硫酸和甲醇的失水产物。
酯的制备方法很多，可以用羧酸盐与活泼卤代烷反应合成；羧酸和重氮甲烷可以反应形成羧酸甲酯；酰氯或者酸酐和醇也可以反应生成酯；酯与醇可以发生酯交换反应可以生成另一个酯；腈与醇在酸催化下也可以反应得到酯。
有机羧酸在酸催化下反应也能生成酯，这种直接利用酸和醇进行的反应称为酯化反应。
常用的催化剂是硫酸、氯化氢或苯磺酸等，这个反应进行的很慢，并且是可逆反应，反应到一定程度时，即行停止。
为提高产率，必须使反应尽量地向右方向进行，一个方法是用共沸法形成共沸混合物，将水带走，或加合适的去水剂把反应中产生的水除去。
另一方法是反应时加入过量的醇或者酸，以改变反应达到平衡时反应物和产物的组成。
根据平衡原理，用过量的醇可以把酸完全转化为酯，反过来，用过量的酸也可以把醇完全酯化。
在有机合成中，常常选择最合适的原料比例，以最经济的价格，来得到最好的产率。
水杨酸甲酯的制备一般是将水杨酸在酸催化下和过量的甲醇反应生成。
因水杨酸的价格和甲醇相比相对昂贵一点，所以在反应中我们可以加入过量甲醇以提高水杨酸的产率，在这个反应中，甲醇既作为反应原料又作为溶剂存在。
H 2SO 4
OH
COOH OH COOCH 3+ CH 3OH 回流
三、主要仪器和药品
水杨酸 7g(0.05mol)，甲醇 30mL(0.75mol)，浓硫酸 8 mL ，5%的碳酸氢钠，饱和食盐水，无水氯化钙
四、操作步骤
1、水杨酸甲酯的合成
在100mL 圆底烧瓶中依次加入水杨酸和甲醇，轻轻振摇烧瓶，使水杨酸溶于甲醇中，然后再在振摇下慢慢滴入浓硫酸，使混合均匀。
加入1—2粒沸石，装上带有干燥管的回流
冷凝管（2），用电热套加热（3）回流2h 。
稍冷后将盛有混合物的烧瓶浸入冷水浴中，使反应瓶内的溶液冷却，然后再振摇下加入40ml 饱和食盐水。
将反应混合物倾至分液漏斗中，将有
机层分开（4）（哪一层？）。
用50mL 5%的碳酸氢钠洗涤粗酯（5 ），再用15mL 水分两次洗涤有机层，分出有机层，将其转入25mL 的锥形瓶中，用无水氯化钙干燥，将干燥后的粗产
物先在水泵减压下蒸去可能存在的低沸点物，然后用机械泵（油泵）减压（6）。
收集
100~110℃/14mmHg的馏分。
产量4—5g。
纯水杨酸甲脂的沸点222.2℃/760mmHg; 105℃/14mmHg,d25201.182。
2、水杨酸甲酯的红外光谱测定
A、纯KBr薄片扫描本底
取少量KBr固体，在玛瑙研钵中充分磨细，并将其在红外灯下烘烤10min左右。
取出约100mg装于干净的压膜内（均匀铺撒并使中心凸起），在压片机上于29.4MPa压力下压1min，制成透明薄片。
将此片装于样品架上，插入红外光谱仪的试样安放处，从4000~600cm-1进行波数扫描。
B、扫描固体样品
取1~2mg水杨酸甲酯产品（已经经过干燥处理），在玛瑙研钵中充分研磨后，再加入400mg干燥的KBr粉末，继续研磨到完全混合均匀，并将其在红外灯下烘烤10min左右。
取出100mg按照步骤1同样方法操作，得到吸收光谱。
并和标准光谱图比较。
最后，取下样品架，取出薄片，将模具、样品架擦净收好。
[实验时间] 6h.
五、结果与讨论
将所得到的红外光谱和标准谱对比，并判断各个吸收峰所对应的官能团。
六、注意事项
1、水杨酸甲脂在1843年，首次从冬青植物中被提取，有止痛和退热特征，可以内服和通过皮肤吸收。
在小范围内被用作调味素。
2、本反应所有仪器必须干燥，任何水的存在将降低收率。
3、避免明火加热，因为甲醇为低沸点的易燃液体。
4、因两者比重相近，很难分层，易呈悬浊液，若遇此现象可加入5mL环己烷一起振摇后静置。
5、分几次加入碳酸氢钠溶液，并轻轻振摇分液漏斗，使生成的二氧化碳气体及时逸出。
最后塞上塞子，振摇几次，并注意随时打开下面的活塞放气，以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开，造成损失。
6、第一次减压蒸馏应在教师指导下进行.若产物量较少,可以合并几次产物进行蒸馏.
七、思考题
1、怎样避免回流过程中溶液变黑？
2、解释每一步洗涤的原理和目的？
八、参考文献
1、《有机化学实验》（第二版），王清廉，沈凤嘉修订，高等教育出版社
2、《基础有机化学》（第二版），邢其毅等编写，高等教育出版社
九、e 网连接
1、/yjhx/shiping/right4_41.htm
十、附录
1．水杨酸甲酯的1H NMR谱
A: 10.74ppm
B 7.814
C 7.43
D 6.97
E 6.87
F 3.926
2．水杨酸甲酯的IR 谱
执笔景崤壁。