3 海洋生物活性物质——海洋保健食品课件PPT
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壳聚糖是白色无定形、半透明、略有珍珠光泽的固体，因原 料和制备方法不同，分子量也从数十万至数百万不等，不溶 于水和碱溶液，可溶于稀的盐酸、硝酸等无机酸和大多数有 机酸，不溶于稀的硫酸、磷酸。在稀酸中，壳聚糖主链会缓 慢水解，溶液黏度会逐渐降低，所以壳聚糖溶液应随用随配。
难溶、化学性质稳定等限制甲壳素和壳聚糖应用！
碱浓度、温度过高会 造成主链大幅降解
脱乙酰基程度 一般＞50%
粘度
与分子量有关
壳聚糖的衍生化
• 在特定条件下，壳聚糖能发生水解、烷基化、羧化、 磺化、硝化、卤化、缩合和络合等反应，可生成各种 具有不同性能的衍生物，扩大了壳聚糖应用范围。
• 壳聚糖的羟基和氨基具有较强的化学反应能力。比如 在碱性条件下，C-6上的羟基可与氯乙酸反应得羧甲基 化衍生物。
Film formation
具有较好的成膜性，其膜具有光泽，透明而柔韧， 并有较好的透气性。
9
Lidan, School of Chemistry & Chemical Engineering
吸附性
多功能性
成膜性 生物降解性
无毒
生物相容性
Biodegradability
甲壳素和壳聚糖具有优异的降解性能，自然界的甲壳 素酶、溶菌酶和壳聚糖酶等可将其完全生物降解。
澄 清
附絮凝，经处理后的澄清果汁是一
剂
• 上述反应引入了大量侧基，破坏了壳聚糖分子间的氢 键，改变了其晶态结构，因而其水溶性提高。
甲壳素域 三、医学领域 四、农业领域 五、化妆品原料
六、造纸化学品 七、纺织印染业 八、 膜材料 九、 吸附剂 十、其他方面
一、在食品工业上的应用
甲壳素和壳聚糖是无毒的，美国食品与医 药卫生管理局（FDA）已批准其为食品添加 剂。在日本，甲壳素和壳聚糖在食品工业 中使用的体量，可占到总量的70%。
1823年 （Chitin）
• 法国科学家C.Rouget将甲壳素浸泡在 浓KOH溶液中煮沸一段时间，取出洗
1859年 净后发现可溶于稀HCl中
• 德国科学家F.Hoppe-Seiler确认这种 物质是脱掉了部分乙酰基的甲壳素，
1894年 把它命名为Chitosan(壳聚糖）
甲壳素是N-乙酰-2-脱氧-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键形式连 接而成的多糖，广泛存在于真菌类，藻类，节支动物如虾、 蟹、昆虫的外壳，软体动物如鱿鱼、乌贼的内壳和软骨， 高等植物细胞壁等。甲壳素每年生物合成量可达上千亿吨， 是地球上仅次于纤维素的第二大生物资源，也是数量最大 的含氮有机物。
Non-toxicity
甲壳素和壳聚糖没有毒性和副作用，其安全性和蔗糖、 纤维素相似 。
Biopatibility
甲壳素和壳聚糖在体内可被降解为乙酰葡萄糖胺和葡 萄糖胺，这两种物质人体本身就有，所以其有优异的生物 相容性。
Lidan, School of Chemistry & Chemical Engineering
第三章 海洋生物的活性物质
海洋产品的营养物质： 膳食纤维和色素含量丰富，特别是海藻 蛋白质含量高，氨基酸平衡，属于优质蛋白 不饱和脂肪酸含量高，富含ω-3多不饱和脂 肪酸 脂溶性维生素A、D、E、K含量丰富 矿物质丰富，如Zn、Se、Ca、Fe、Mg等
海洋生物的活性物质
活性大分子：
糖类，如甲壳素、壳聚糖、海参硫酸多糖、 扇贝糖胺聚糖、海藻酸、卡拉胶、壳寡糖、 卡拉胶寡糖、海藻糖
吸附性
多功能性
成膜性
生物降解性
无毒
生物相容性
Adsorption properties
甲壳素和壳聚糖分子中氮含量高(~7%) ，是性能优异的螯 合剂，可通过螯合吸附重金属离子。
Multi-functional reaction
甲壳素和壳聚糖分子链上有羟基、乙酰氨基、氨基多 种官能团，极具反应活性，可以进行交联、接枝、酰化、 磺化、羧甲基化、烷基化、硝化、氧化还原、络合等多 种反应。
多肽类，如抗肿瘤肽、抗菌肽、抗病毒肽、 镇痛肽、肽类激素
蛋白质类，如降钙素、鱼精蛋白、藻胆蛋白、 超氧化物歧化酶SOD
糖蛋白类，如扇贝糖蛋白、牡蛎糖蛋白
活性小分子：
氨基酸类，如牛磺酸及其衍生物 多不饱和脂肪酸类，如DHA、EPA 萜类，如海兔素、藻类含卤倍半萜 色素类，如胡萝卜素、藻蓝蛋白、藻红蛋白 皂苷类，如海星皂苷、海参皂苷 生物碱类，如海绵和海鞘生物碱 多酚类，如褐藻多酚 微量元素类，如有机硒、有机碘
来源广、储量丰富、可大众化利用的生物质资源！
甲壳素经浓碱处理脱去其中的乙酰基变成壳聚糖（Chitosan； β-(1，4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖 ）。壳聚糖由于含有大 量氨基，溶解性和化学活性有轻微改善，是自然界中迄今为 止被发现的唯一带正电荷的动物多糖。
物化性质
甲壳素是黄白色或灰白色无定形、半透明固体，分子量因原 料不同而有数十万至数百万，不溶于水、稀酸、稀碱、浓碱、 一般有机溶剂，可溶于浓的盐酸、硫酸、磷酸和无水甲酸， 但同时主链反生降解。
10
甲壳素的生产工艺
制备甲壳素的主要步骤：脱钙、脱蛋白、脱色。
酸的作用即为脱钙，即用于浸泡虾蟹壳时使其中的碳酸钙 和无机盐变为水溶性溶液和二氧化碳等。
碱的作用即为脱蛋白，因为蛋白质在碱液中比在酸液中溶 解得较快也较完全。
脱去虾青素等色素后的就是甲壳素。
壳聚糖的生产工艺
两个重要指标
质量体积比为~1:20
第一节 甲壳素和壳聚糖
人类最早利用甲壳资源始于我国《本草纲目》中的记载： 蟹壳有破瘀消积的功能，可治瘀血积滞、胁痛、腹痛、 冻疮等。
发现历史
• 法国学者Braconno首次从蘑菇中发现 一种类似于纤维素的六碳糖聚合体，
1811年 命名为Fungine（蕈素），即甲壳素
• 法国科学家Odier从昆虫外壳中发现 甲壳素，命名为几丁质、甲壳质
（1）液体处理剂 （2）食品添加剂 （3）抑菌和保鲜剂
(1) 液体处理剂
甲壳素和壳聚糖可作为许多液体产品或半成品 的除杂处理剂和脱酸剂。比如澄清糖汁、酒类除浊、 果汁澄清和脱酸等。
果汁澄清剂：
果汁中含有大量带负电荷的果
壳
胶、纤维素、鞣质和多酚等物质，
聚 糖
可与蛋白质结合使果汁浑浊。壳聚
果 汁
糖的正电荷可与上述负电荷物质吸
难溶、化学性质稳定等限制甲壳素和壳聚糖应用！
碱浓度、温度过高会 造成主链大幅降解
脱乙酰基程度 一般＞50%
粘度
与分子量有关
壳聚糖的衍生化
• 在特定条件下，壳聚糖能发生水解、烷基化、羧化、 磺化、硝化、卤化、缩合和络合等反应，可生成各种 具有不同性能的衍生物，扩大了壳聚糖应用范围。
• 壳聚糖的羟基和氨基具有较强的化学反应能力。比如 在碱性条件下，C-6上的羟基可与氯乙酸反应得羧甲基 化衍生物。
Film formation
具有较好的成膜性，其膜具有光泽，透明而柔韧， 并有较好的透气性。
9
Lidan, School of Chemistry & Chemical Engineering
吸附性
多功能性
成膜性 生物降解性
无毒
生物相容性
Biodegradability
甲壳素和壳聚糖具有优异的降解性能，自然界的甲壳 素酶、溶菌酶和壳聚糖酶等可将其完全生物降解。
澄 清
附絮凝，经处理后的澄清果汁是一
剂
• 上述反应引入了大量侧基，破坏了壳聚糖分子间的氢 键，改变了其晶态结构，因而其水溶性提高。
甲壳素域 三、医学领域 四、农业领域 五、化妆品原料
六、造纸化学品 七、纺织印染业 八、 膜材料 九、 吸附剂 十、其他方面
一、在食品工业上的应用
甲壳素和壳聚糖是无毒的，美国食品与医 药卫生管理局（FDA）已批准其为食品添加 剂。在日本，甲壳素和壳聚糖在食品工业 中使用的体量，可占到总量的70%。
1823年 （Chitin）
• 法国科学家C.Rouget将甲壳素浸泡在 浓KOH溶液中煮沸一段时间，取出洗
1859年 净后发现可溶于稀HCl中
• 德国科学家F.Hoppe-Seiler确认这种 物质是脱掉了部分乙酰基的甲壳素，
1894年 把它命名为Chitosan(壳聚糖）
甲壳素是N-乙酰-2-脱氧-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键形式连 接而成的多糖，广泛存在于真菌类，藻类，节支动物如虾、 蟹、昆虫的外壳，软体动物如鱿鱼、乌贼的内壳和软骨， 高等植物细胞壁等。甲壳素每年生物合成量可达上千亿吨， 是地球上仅次于纤维素的第二大生物资源，也是数量最大 的含氮有机物。
Non-toxicity
甲壳素和壳聚糖没有毒性和副作用，其安全性和蔗糖、 纤维素相似 。
Biopatibility
甲壳素和壳聚糖在体内可被降解为乙酰葡萄糖胺和葡 萄糖胺，这两种物质人体本身就有，所以其有优异的生物 相容性。
Lidan, School of Chemistry & Chemical Engineering
第三章 海洋生物的活性物质
海洋产品的营养物质： 膳食纤维和色素含量丰富，特别是海藻 蛋白质含量高，氨基酸平衡，属于优质蛋白 不饱和脂肪酸含量高，富含ω-3多不饱和脂 肪酸 脂溶性维生素A、D、E、K含量丰富 矿物质丰富，如Zn、Se、Ca、Fe、Mg等
海洋生物的活性物质
活性大分子：
糖类，如甲壳素、壳聚糖、海参硫酸多糖、 扇贝糖胺聚糖、海藻酸、卡拉胶、壳寡糖、 卡拉胶寡糖、海藻糖
吸附性
多功能性
成膜性
生物降解性
无毒
生物相容性
Adsorption properties
甲壳素和壳聚糖分子中氮含量高(~7%) ，是性能优异的螯 合剂，可通过螯合吸附重金属离子。
Multi-functional reaction
甲壳素和壳聚糖分子链上有羟基、乙酰氨基、氨基多 种官能团，极具反应活性，可以进行交联、接枝、酰化、 磺化、羧甲基化、烷基化、硝化、氧化还原、络合等多 种反应。
多肽类，如抗肿瘤肽、抗菌肽、抗病毒肽、 镇痛肽、肽类激素
蛋白质类，如降钙素、鱼精蛋白、藻胆蛋白、 超氧化物歧化酶SOD
糖蛋白类，如扇贝糖蛋白、牡蛎糖蛋白
活性小分子：
氨基酸类，如牛磺酸及其衍生物 多不饱和脂肪酸类，如DHA、EPA 萜类，如海兔素、藻类含卤倍半萜 色素类，如胡萝卜素、藻蓝蛋白、藻红蛋白 皂苷类，如海星皂苷、海参皂苷 生物碱类，如海绵和海鞘生物碱 多酚类，如褐藻多酚 微量元素类，如有机硒、有机碘
来源广、储量丰富、可大众化利用的生物质资源！
甲壳素经浓碱处理脱去其中的乙酰基变成壳聚糖（Chitosan； β-(1，4)-2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖 ）。壳聚糖由于含有大 量氨基，溶解性和化学活性有轻微改善，是自然界中迄今为 止被发现的唯一带正电荷的动物多糖。
物化性质
甲壳素是黄白色或灰白色无定形、半透明固体，分子量因原 料不同而有数十万至数百万，不溶于水、稀酸、稀碱、浓碱、 一般有机溶剂，可溶于浓的盐酸、硫酸、磷酸和无水甲酸， 但同时主链反生降解。
10
甲壳素的生产工艺
制备甲壳素的主要步骤：脱钙、脱蛋白、脱色。
酸的作用即为脱钙，即用于浸泡虾蟹壳时使其中的碳酸钙 和无机盐变为水溶性溶液和二氧化碳等。
碱的作用即为脱蛋白，因为蛋白质在碱液中比在酸液中溶 解得较快也较完全。
脱去虾青素等色素后的就是甲壳素。
壳聚糖的生产工艺
两个重要指标
质量体积比为~1:20
第一节 甲壳素和壳聚糖
人类最早利用甲壳资源始于我国《本草纲目》中的记载： 蟹壳有破瘀消积的功能，可治瘀血积滞、胁痛、腹痛、 冻疮等。
发现历史
• 法国学者Braconno首次从蘑菇中发现 一种类似于纤维素的六碳糖聚合体，
1811年 命名为Fungine（蕈素），即甲壳素
• 法国科学家Odier从昆虫外壳中发现 甲壳素，命名为几丁质、甲壳质
（1）液体处理剂 （2）食品添加剂 （3）抑菌和保鲜剂
(1) 液体处理剂
甲壳素和壳聚糖可作为许多液体产品或半成品 的除杂处理剂和脱酸剂。比如澄清糖汁、酒类除浊、 果汁澄清和脱酸等。
果汁澄清剂：
果汁中含有大量带负电荷的果
壳
胶、纤维素、鞣质和多酚等物质，
聚 糖
可与蛋白质结合使果汁浑浊。壳聚
果 汁
糖的正电荷可与上述负电荷物质吸