实验四苯甲酸的制备

7 苯甲酸的制备（8学时）

.一、实验目的

1．掌握高锰酸钾氧化法制备羧酸。

2．掌握相转移催化氧化制备苯甲酸的方法。

3．巩固重结晶操作。

二、实验原理

烷基苯在相转移催化剂存在下，在强氧化剂的氧化下，氧化生成苯甲酸。

反应式：

CH

3

＋2 KMnO4相转移催化剂COOK

＋2 MnO2＋KOH＋H2O

COOK

＋HCl COOH

＋KCl

三、实验仪器及试剂

仪器：

250 mL四口瓶恒压滴液漏斗温度计球形冷凝管搅拌器

试剂：

苯甲醇高锰酸钾二乙二醇二甲醚浓盐酸亚硫酸氢钠甘油

氢氧化钠

四、实验操作

装置如下图。

图制备苯甲酸装置

于250 mL四口瓶上装好温度计、搅拌装置、回流冷凝器和滴液漏斗。将8 g高锰酸钾、0.16 g（4～5滴）二乙二醇二甲醚、0.4 g氢氧化钠及100 mL水依次加到四口瓶内，再将3.0mL 苯甲醇倒入滴液漏斗中。在搅拌下回流，温度保持90℃左右。在此温度下缓慢滴加苯甲醇，控制滴加速度使其在30 min内加完。滴加完毕，回流1.0-1. 5 h。

反应完毕，停止加热，冷却至室温。在搅拌下慢慢滴加少量甘油（约3～4 mL），使紫色消失。抽滤，滤去二氧化锰沉淀。溶液如仍有颜色，可加入少量亚硫酸氢钠溶液，使其褪色。

无色溶液浓缩至50 mL，冷却至室温。然后用浓盐酸酸化，析出的白色结晶进行抽滤，干燥。

纯苯甲酸为无色针状晶体，熔点122.4℃。

五、实验记录

1．所加试剂的质量

2．所得产物的质量

六、思考与讨论

1．在氧化反应中，影响苯甲酸产量的主要因素是哪些？

2．精制苯甲酸还有哪些方法？

3．相转移催化剂在反应中的催化机理是什么？

七、注意事项

1．甘油作为还原剂，反应较为激烈。因此要慢慢地滴加至紫色消失。

2．苯甲酸在水中的溶解度为：

温度/℃ 4 18 75

溶解度/ g 0.18 0.27 2.2