有机化学第五版第十二章答案

第十二章 羧酸

1． 命名下列化合物或写

出结构式。

H C CH 2COOH

3

H 3C

(1)

Cl

CHCH 2COOH

CH 3

(2)

COOH

COOH (3)

(4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH

(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7)

2-chloro-4-methylbenzoic

acid (8)

3,3,5-trimethyloctanoic acid

1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸

（3）间苯二甲酸

（ 4）9，12-十八二烯酸

(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH

3

CHCOOH HO 2COOH

(6)

COOH

H 3C

(7)

(8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOH

33

CH 3

2．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

（1）乙醇 （2）三氯化磷

（3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔

2．解：(1)

CH 3COOH + C 2H 5OH

H +

CH 3COOC 2H 5 + H 2O

(2)

CH 3COOH + PCl CH 3COCl + H 3PO 3

(3)

CH 3COOH + PCl 5CH 3COCl + POCl 3 + HCl

(4)

(5)

△

CH 3COOH

碱石灰4

3．区别下列各组化合物。 （1） 甲酸、乙酸和乙醛； （2） 乙醇、乙醚和乙酸； （3） 乙酸、草酸、丙二酸；

CH 3

COOH + NH 3CH 3COONH 4

CH 3CONH 2 + H 2O

Δ

丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解：

（1） 甲

(+)

(+)(-)

有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜

（2）

(-)(-)

(+)

有气体放出

I 2 + NaOH

（＋）△

（－）

（3）

草酸 乙酸 丙二酸KMnO 4/H +(+)(-)(-)

紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）

△（+）

（4）

丁二酸 丙二酸 己二酸

(-)

(+)(+)（-）

△

（+）

有气体放出（CO 2

）

4．完成下列转变。

(1) CH 2=CH 2 CH 3CH 2COOH

(2) 正丙醇 2-甲基丙酸 (3) 丙酸 乳酸 (4) 丙酸 丙酐

(5) 溴苯苯甲酸乙酯

4. 解：(1)

H2C CH HBr

3

CH21) Mg , Et2O

2) CO2 ; 3) H3+O3

CH2COOH

or

H2C CH HBr

3

CH2Br3CH2COOH

NaCN CH

3

CH2CN

H3+O

(2)

CH3CH2CH2OH H2SO4

△

C

H

CH

3

C HBr3)2CHBr

Mg 2(CH3)2

1) CO2

2) H2O

(CH3)2CHCOOH

(3)

CH3CH2Cl2

P

CH3OH

-

3

CH(OH)COOH

(4)

CH3CH2COOH SOCl23CH2COCl CH3CH2COONa

(CH3CH2CO)2O

(5)

Mg THF 1) CO2

2) H3+O

PhCOOH EtOH

H+

PhCOOEt

6. 化合物甲、乙、丙的分子式都是

C 3H 6O 2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应,试推测甲、乙、丙的结构。

6．解：

甲为CH 3CH 2COOH , 乙为HCOOC 2H 5 ,

丙为CH 3COOCH 3 .

7. 指出下列反应中的酸和碱.

(1) 二甲醚和无水三氯化

铝; (2) 氨和三氟化硼; (3) 乙炔钠和水

7．解：按Lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

Lewis 碱: 二甲醚, 氨, 乙炔钠. Lewis 酸: 三氯化铝 , 三氟化硼 , 水.

8. (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物:

①

乙炔、氨、

水; ② 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔

(2) 按照碱性降低的次序排列下列离子:

① C H 3

- , CH 3O -, HC ≡C -

;