有机合成的思路资料
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4）满足“绿色化学”的要求。 有机合成的思路： 有机合成的思路是通过有机反应构建目
标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成过程：
【分析】有机合成的过程如同建筑师建造 一座大厦，按照顺序从处理地基开始一层一层 向上盖，直到封顶。然后，再进行内部粉刷和 装饰，最后交给用户。
【归 纳】Baidu Nhomakorabea
有机合成的过程：利用基础原料和必要 的辅料合成中间体，然后利用中间体和必要的 辅料合成第二个中间体，……，经过多步反应 得到符合要求的碳原子数目和官能团的目标化 合物。
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
▪ ③引入羟基的方法： 烯烃与水加成反应、醛与氢气加成反应、
卤代烃水解反应、酯水解反应。 ▪ ④增加碳原子：
酯化反应、取代反应、加聚反应 ▪ ⑤成环的方法：
酯化反应、消去反应、加成反应 ▪ ⑥使一个卤素原子变为两个的方法：
先消去反应，再与卤素单质加成反应。 ▪ ⑦使一个羟基变为两个的方法：
先消去反应，再与卤素单质加成反应， 然后再水解反应。
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH 醇 Cl Cl
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
习题参考答案 1) 2-氯丁烷
2) 2-丁醇
学反应，合成具有特定结构和功能的有机 化合物的过程叫做有机合成。 ▪ 有机合成的基础：有机化学反应 ▪ 2、有机合成的任务：
①目标化合物分子骨架构建； ②官能团的转化。
关键：碳骨架的构建
3、有机合成的原则和思路
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 ；
2）步骤最少的合成路线；
3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
催化剂
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
△
CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
【思考与交流】
▪ 烃和烃的衍生物中：
▪ 能发生取代反应有
；
▪ 能发生加成反应有
；
▪ 能发生消去反应有
；
▪ 能发生聚合反应有
▪
⑤增加碳原子； ⑥成环的方法；
▪
⑦通过某种途径使一个官能团变为两
个：a. 卤素原子；b.羟基。
有机合成常用的反应：
▪ ①引入双键的方法： 卤代烃的消去反应、醇的消去反
应、炔烃的加成反应。 ▪ ②引入卤素原子的方法：
烷烃与卤素单质的取代反应、苯 的同系物与卤素单质的取代反应、醇 与卤化氢取代反应、烯烃与卤素单质 或卤化氢的加成反应、炔烃与卤素单 质或卤化氢的加成反应。
第四节 有机合成
授课人：董 啸
第四节 有机合成
世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
合成纤维
合成橡胶
一座年产万吨的
合成纤维厂相当于30 万亩棉田或250万头绵 羊的棉毛产量 。
一座年产8万吨的 合成橡胶厂相当于145 万亩橡胶园的年产量。
一、有机合成的过程
▪ 1、有机合成定义： 利用简单、易得的原料，通过有机化
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
3) 2,3-二氯丁烷
一定条件 一定条件
4) 2,3-丁二醇 5) 1,3-丁二烯
二、有机合成分析方法
1、正向合成分析法
正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间 产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
逆合成分析法：
▪
【分析】正向合成分析法是从已知的原料入手，
。
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
<2>官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位 置变化等。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
b.官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
目标化合物
有机合成过程示意图
▪ ①有机合成过程示意图 ▪ ②有机合成常用装置：64页图3-22
5、有机合成的方法
【思考与交流】
请用具体的化学方程式表明有机物发
生以下的变化：
▪
①引入双键（三种）；
▪
②引入卤素原子（三种）；
▪
③引入羟基（四种）； ④引入羧基；
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有：加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1：利用 2-丁烯制取所需物质。
标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成过程：
【分析】有机合成的过程如同建筑师建造 一座大厦，按照顺序从处理地基开始一层一层 向上盖，直到封顶。然后，再进行内部粉刷和 装饰，最后交给用户。
【归 纳】Baidu Nhomakorabea
有机合成的过程：利用基础原料和必要 的辅料合成中间体，然后利用中间体和必要的 辅料合成第二个中间体，……，经过多步反应 得到符合要求的碳原子数目和官能团的目标化 合物。
③引入羟基（—OH）
1）烯烃与水的加成
催化剂
CH2==CH2 +H2O 加热加压
CH3CH2OH
2）醛（酮）与氢气加成
催化剂
CH3CHO +H2 Δ
CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解
CH3COOC2H5 + H2O
稀H2SO4
▪ ③引入羟基的方法： 烯烃与水加成反应、醛与氢气加成反应、
卤代烃水解反应、酯水解反应。 ▪ ④增加碳原子：
酯化反应、取代反应、加聚反应 ▪ ⑤成环的方法：
酯化反应、消去反应、加成反应 ▪ ⑥使一个卤素原子变为两个的方法：
先消去反应，再与卤素单质加成反应。 ▪ ⑦使一个羟基变为两个的方法：
先消去反应，再与卤素单质加成反应， 然后再水解反应。
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH 醇 Cl Cl
CH2=CHCH=CH2+2NaCl
习题参考答案 1) 2-氯丁烷
2) 2-丁醇
学反应，合成具有特定结构和功能的有机 化合物的过程叫做有机合成。 ▪ 有机合成的基础：有机化学反应 ▪ 2、有机合成的任务：
①目标化合物分子骨架构建； ②官能团的转化。
关键：碳骨架的构建
3、有机合成的原则和思路
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 ；
2）步骤最少的合成路线；
3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现；
催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
2)2-丁醇
催化剂
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
△
CH3COOH+C2H5OH
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
（3）官能团的衍变
【思考与交流】
▪ 烃和烃的衍生物中：
▪ 能发生取代反应有
；
▪ 能发生加成反应有
；
▪ 能发生消去反应有
；
▪ 能发生聚合反应有
▪
⑤增加碳原子； ⑥成环的方法；
▪
⑦通过某种途径使一个官能团变为两
个：a. 卤素原子；b.羟基。
有机合成常用的反应：
▪ ①引入双键的方法： 卤代烃的消去反应、醇的消去反
应、炔烃的加成反应。 ▪ ②引入卤素原子的方法：
烷烃与卤素单质的取代反应、苯 的同系物与卤素单质的取代反应、醇 与卤化氢取代反应、烯烃与卤素单质 或卤化氢的加成反应、炔烃与卤素单 质或卤化氢的加成反应。
第四节 有机合成
授课人：董 啸
第四节 有机合成
世界上每年合成的近百万个新化合物 中约70%以上是有机化合物。
合成纤维
合成橡胶
一座年产万吨的
合成纤维厂相当于30 万亩棉田或250万头绵 羊的棉毛产量 。
一座年产8万吨的 合成橡胶厂相当于145 万亩橡胶园的年产量。
一、有机合成的过程
▪ 1、有机合成定义： 利用简单、易得的原料，通过有机化
催化剂
△
4）醇的氧化引入C=O
CH2=CHBr
催化剂
2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
②引入卤原子（—X）
1）烃与X2取代
光照
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
2）不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2
3）醇与HX取代
△
C2H5OH + HBr
CH2BrCH2Br
C2H5Br + H2O
1、有机合成的常规方法
（1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O）
1）某些醇的消去引入C=C
浓硫酸
CH3CH2 OH
CH2==CH2↑ +H2O
170℃
2）卤代烃的消去引入C=C
CH3CH2Br +NaOH
醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
3）炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr
3) 2,3-二氯丁烷
一定条件 一定条件
4) 2,3-丁二醇 5) 1,3-丁二烯
二、有机合成分析方法
1、正向合成分析法
正向思维方法，从已知原料入手， 找出合成所需要的直接或间接的中间 产物，逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
逆合成分析法：
▪
【分析】正向合成分析法是从已知的原料入手，
。
主要有机物之间转化关系图
烷
烯
炔
卤代烃
水解 醇 氧化
还原
氧化
醛
羧酸
酯水 化解
酯
<2>官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位 置变化等。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
b.官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
基础原料 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
副产物 中间体 辅助原料
目标化合物
有机合成过程示意图
▪ ①有机合成过程示意图 ▪ ②有机合成常用装置：64页图3-22
5、有机合成的方法
【思考与交流】
请用具体的化学方程式表明有机物发
生以下的变化：
▪
①引入双键（三种）；
▪
②引入卤素原子（三种）；
▪
③引入羟基（四种）； ④引入羧基；
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有：加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1：利用 2-丁烯制取所需物质。