iData_天然黄酮类化合物清除自由基机理及其应用进展_孟庆华
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［ 23 ］ 氧化， 保护生育酚或者使氧化了的 α － 生育酚再生 ．
还有， 大豆蛋白中的异黄酮可以降低血液中胆固醇的 含量， 可用于健康食物和药物中的活性成分． 在老年病的治疗上， 富含黄酮的银杏就是中国 — —高纯度银杏 传统老年保健食品． 银杏叶提取物— 黄酮能促进微循环， 稀释血液， 阴滞血小板激活因 能改善阿尔茨海默病， 延缓痴呆的发展， 改善老 子， 年人记忆
［6 ］
． 另一类合
1
抗氧化剂来源
成的抗氧化剂是以邻位酮羟基为基本骨架的吡啶酮 类化合物， 它们具有捕捉自由基和螯合金属离子的 双重作用
［7 ］
． 然而， 由于有些合成抗氧化剂还没有
在人体及其它生物体内存在的具有抑制或清除自 由基功效的天然抗氧剂有 2 类： 一类是酶类抗氧剂， 如 过氧化氢酶（ CAT） 和谷光甘 超氧化物歧化酶（ SOD） 、 它们属于内源性抗氧化物质， 其存 肽酶（ GSH － Px） 等， 在可以使体内自由基的浓度维持相对平衡． 但是， 当机 体病变而使内源性抗氧化系统出现障碍、 或者机体处 于较恶劣的外界生理环境下（ 高能放射线辐射、 紫外线 辐射、 吸烟、 重金属、 空气污染等） 时， 这种平衡会被打 破， 有害自由基会在一些特定部位大量产生和蓄积， 产 ［ 5 ］ 生氧化损伤， 代谢失衡， 细胞损伤， 引起疾病和衰老 ． 另一类是非酶类抗氧剂， 如黄酮类化合物、 维生素 C、 维 生素 E、 维生素 A、 β － 胡罗卜素、 泛醌、 尿酸以及胆红素 等， 它们同样可以是生物体内代谢过程产生的内源性 也具有抑制或清除体内自由基的能力， 此类抗 抗氧剂， 氧剂的另外来源是天然产物， 如某些香辛料、 茶叶、 油 料种子、 果蔬、 中草药等植物提取物、 酶及蛋白质水解 物等， 其中， 维生素类和茶多酚类是目前天然抗氧化剂 领域研究和市场化较为成熟的 2 大类， 清除自由基效 果十分明显． 根据天然抗氧剂的化学结构所进行的仿生学分 子设计研究在近一个世纪以来逐渐成为自由基化学
Flavonoids' Mechanism of Scavenging Free Radicals and its Application as Natural Antioxidants
MENG Qinghua， YU Xiaoxia，ZHANG Haifeng，ZHANG Shaoliang
（ 1． School of Chemistry and Chemical Engineering，Shanghai Jiaotong University，Shanghai 200240 ，China； 2． College of Chinese Pharmacy Shanghai University of Traditional Chinese Medicine， Shanghai 201203 ，China； 3． Tsinglung Hi － Tech Co． ，LTD，Yichun 336000 ，China）
． 例如， 3' ， 4' ， 5， 7 － 五羟基黄酮） 槲皮素（ 3，
与超氧阴离子络合从而减少氧自由基产生； 与铁离子 络合而阻止 Fenton 自由基形成； 抑制醛糖还原酶， 减 少 NADPH 消耗， 从而提高机体抗氧化能力， 其自由 ［ 22 ］ 基清除效果是 Trolox 的 7 倍 ． 在心血管疾病预治方面， 黄酮类化合物可以清除 巨噬细胞中产生的自由基， 抑制低密度脂蛋白 LDL 的
［24 ］
． 在逐步进入老龄化的中国社会， 开发
．
［21 ］
葛根、 银杏、 水飞蓟素、 芦丁、 黄芪、 淫羊藿、 柚皮 豆、 苷、 杨梅、 槲皮素、 甘草等常见植物中都可以提取出丰 富的黄酮类化合物， 很多化合物经体外试验和动物试 验都证明对氧自由基均有较好的清除作用， 具有抗自 由基损伤和保护细胞和机体组织的作用， 并且毒副作 用很低
［ 13 ］
经历过长期严格的毒理实验验证， 大部分人群从心 Biblioteka Baidu上依然青睐于天然来源的抗氧剂 ． 因此， 从植物中 寻找高效低毒的天然抗氧剂依然是今后很长一段时 ［8 － 12 ］ ． 期内这个领域的研究热点之一
2
天然黄酮清除自由基机理及其构效关系
黄酮类化合物是芳香环 A 与吡喃酮环 C 稠合， 再与另一个芳香环 B 连接， 具有 C6 － C3 － C6 的基 本骨架特征的系列化合物． 根据 C 环与 B 环连接部 位的不同可将它们分为黄酮 （ Flavonoids ） 、 异黄酮 （ Isoflavonoids） 和新黄酮 （ Neoflavonoids ） 3 大结构类 别（ 图 1 ） ， 在植物中， 多以甙类形式存在， 即连接有 2 个芳香环（ A 和 B ） 上常连接有羟基， 糖单元， 具有 清除自由基能力 多酚特征． 黄酮类化合物的抗氧化、
2012 ， 21 （ 2 ） ： 79 ～ 83 云南民族大学学报： 自然科学版， doi： 10． 3969 / j． issn． 1672 － 8513． 2012． 02． 001
CN 53 － 1192 / N
ISSN 1672 － 8513
http： / / xb. ynni. edu. cn
和抗氧剂应用领域研究的热点． 目前人工设计的合 成的抗氧化剂大多模仿天然酚类抗氧化剂的结构 ， 如： 叔丁基对羟基茴香醚 （ BHA ） 、 特丁基对苯二酚 （ TBHQ） 、 二叔丁基羟基甲苯 （ BHT ） 、 没食子酸丙酯 （ PG） 等． 酚羟基是这些分子结构的共性基团， 它们 可有效捕捉并将氢供给自由基， 自身转变为酚氧自 由基． 由于酚与连接苯环的 p － π 共轭作用对酚氧 自由基具有特殊的稳定性， 降低了自动氧化链反应 的传递， 从而对进一步氧化实现抑制
［13 ］ 与芳环上的酚羟基密切相关 ． 黄酮类化合物有 BHT 等） 基本一致的清除 着与合成抗氧剂（ 如 BHA，
自由基机理， 即酚羟基通过供氢与自由基反应生成 酚氧自由基， 该酚氧自由基又受到芳环大共轭体系 的共振稳定（ 图 2 ） ， 形成半醌式自由基， 从而终止自 ［14 ］ ， 由基链式反应 通过这种作用可以抑制起始阶段 的脂类过氧化作用
子， 引起这些分子交联或断裂， 生成有害物质， 影响
收稿日期： 2011 － 09 － 15． 基金项目： 上海市科委纳米专项资助项目（ 0752nm016 ） ．
作者简介： 孟庆华（ 1971 － ） ， 男， 博士， 副教授， 硕士生导师． 主要研究方向： 光化学、 天然物有机化学、 分子探针．
［15 ］
．
第2 期
孟庆华 ， 于晓霞， 张海凤， 等： 天然黄酮类化合物清除自由基机理及其应用进展
81
黄酮类化合物种类繁多， 其清除自由基能力的 强弱也与化合物的结构有关． 现有研究普遍认为其 活性主要集中在分子结构的酚羟基上， 且黄酮类化 合物结构中酚羟基数目越多， 其活性就越强． Yokozawa、 Pokorny、 胡春等人通过大量实验研究总结出 黄酮类物质的抗氧化活性与分子结构中 B 环上酚 ［16 － 18 ］ ． 张红雨［19］ 通过量子 羟基的形式和数目有关 化学计算表明： C 环上羰基的吸电子性质使它对 A 环酚羟基有钝化作用， 而 B 环受 C 环的影响较小， 所以 B 环上酚羟基的活性要高些． 也有观点认为， 物质的抗氧化活性不仅与分子 的供氢能力有关， 还与其供氢后生成自由基的稳定 C 环上羰基的吸电子性质本身有助于抗氧 性有关， 机理中通过共振形式稳定自由基． 而该性能才是决 ［20 ］ 定其抗氧化性质的主要因素 ． 此外， 黄酮类化合物结构中的羟基和羰基都可 以作为配 位 基 团， 与金属离子进行螯合从而阻断 Fenton 系统中自由基的生成． 在分子中 3 位羟基和 4 位羰基以及 γ － 吡喃酮环上的 α － β 双键是黄酮 类化合物螯合金属离子的功能基团， 而且 α － β 双 有利于 键所决定的平面结构增强了分子的稳定性 ， 增强其抗氧化能力
－ ·NO2 等［2］． 生物体内过剩的自由基会 如 ： · O3 、 攻击脂肪、 蛋白质、 核酸、 不饱和脂肪酸等生物大分
生物膜功能或破坏蛋白质构象，细胞功能发生障 ［3 － 4 ］ ． 自由基还可激活 碍， 导致细胞损伤变性或死亡 酪氨酸氧化酶产生黑色素，使黑色素累积沉淀于皮 出现老年斑， 引起机体逐渐衰老或病变， 产 肤组织， 生老年病的生理病理变化． 黄酮类化合物是植物在长期自然选择过程中产 生的次级代谢产物， 广泛存在于自然界中． 自 1814 — —白杨素 （ Chrysin ） 年发现第 1 个黄酮类化合物— ， 2000 以来 至 年已发现的黄酮类化合物有 8 000 多 个， 主要存在于芸香科、 唇形科、 豆科、 伞形科、 银杏 约有 20 % 的中草药含 科与菊科等植物中． 据估计， ［4 ］ 有黄酮类物质 ． 黄酮类化合物因具有广谱的药理
Abstract： Flavonoids，a kind of natural antioxidants，have become popular for their wide application． The mechanism of scavenging free radicals and the structure － activity relationship were discussed． The medical effects and the application as pharmaceuticals，food addictives and cosmetics were summarized． Key words： flavonoids； free radical； antioxidant 自由基是一类外层轨道含有未配对电子的原 原子团或分子， 具有顺磁性和高度反应活性，很 子、 容易进行氧化还原反应． 现代医学研究表明， 许多疾 病病灶的起源与发展均与自由基有关，如皮肤衰 ［1 ］ 老、 血管硬化、 线粒体异常、 脑组织损伤、 癌变等 ． 生物体内的自由基分为两大类， 一类是与氧代谢有 2－ 关的内源性自由基， 如超氧阴离子 （ · O ） 、 羟基自 由基（ ·OH） ， 烷氧基自由基 （ ROO · ） 等； 另一类为 外源性自由基， 主要从污染的大气及烟雾中吸入 ，
特约稿件
天然黄酮类化合物清除自由基机理及其应用进展
1 1 2 3 孟庆华 ， 于晓霞 ， 张海凤 ， 张绍良
（ 1． 上海交通大学 化学化工学院， 上海 200240 ； 2． 上海中医药大学 中药学院， 上海 201203 ； 3． 青龙高科技股份有限公司， 江西 宜春 336000 ）
摘要： 黄酮类化合物在植物资源中具有广泛的分布 ， 其清除自由基作用使其可用作天然抗氧剂 ． 介绍了机体内自由基形成以及抗氧剂清除自由基的机理 ， 讨论了黄酮化合物的化学结构特征和 天然黄酮化合物具有广谱的清除自由基药理作用， 还可 其清除自由基的构效关系． 在应用方面， 用在食品的抗氧化领域和化妆品的清除自由基 、 紫外吸收等方面． 关键词： 黄酮； 自由基； 抗氧剂 中图分类号： R 282. 7 ； TQ 65 文献标志码： A 文章编号： 1672 － 8513 （ 2012 ） 02 － 0079 － 05
80
云南民族大学学报（ 自然科学版）
第 21 卷
作用引人瞩目，早在 30 年代有研究者就发现其具 ［5 ］ 曾一度被列为 Vp ， 它在抗氧化、 有 V C 样的活性， 抗衰老、 抗癌防癌、 预防心血管疾病、 调节免疫、 抗菌 杀菌等方面均有显著效果． 黄酮类化合物的抗氧化 活性，主要表现在减少自由基的产生和清除自由基 两个方面． 20 世纪 80 年代以来， 对黄酮类化合物清 除自由基能力、 抗衰老及对老年病的防治功效等研 究逐渐成为热点． 本文介绍了天然产物中的黄酮类 化合物清除自由基机理及其应用情况， 以期对深入 研究天然抗氧剂的结构及性能关系提供帮助 ．
还有， 大豆蛋白中的异黄酮可以降低血液中胆固醇的 含量， 可用于健康食物和药物中的活性成分． 在老年病的治疗上， 富含黄酮的银杏就是中国 — —高纯度银杏 传统老年保健食品． 银杏叶提取物— 黄酮能促进微循环， 稀释血液， 阴滞血小板激活因 能改善阿尔茨海默病， 延缓痴呆的发展， 改善老 子， 年人记忆
［6 ］
． 另一类合
1
抗氧化剂来源
成的抗氧化剂是以邻位酮羟基为基本骨架的吡啶酮 类化合物， 它们具有捕捉自由基和螯合金属离子的 双重作用
［7 ］
． 然而， 由于有些合成抗氧化剂还没有
在人体及其它生物体内存在的具有抑制或清除自 由基功效的天然抗氧剂有 2 类： 一类是酶类抗氧剂， 如 过氧化氢酶（ CAT） 和谷光甘 超氧化物歧化酶（ SOD） 、 它们属于内源性抗氧化物质， 其存 肽酶（ GSH － Px） 等， 在可以使体内自由基的浓度维持相对平衡． 但是， 当机 体病变而使内源性抗氧化系统出现障碍、 或者机体处 于较恶劣的外界生理环境下（ 高能放射线辐射、 紫外线 辐射、 吸烟、 重金属、 空气污染等） 时， 这种平衡会被打 破， 有害自由基会在一些特定部位大量产生和蓄积， 产 ［ 5 ］ 生氧化损伤， 代谢失衡， 细胞损伤， 引起疾病和衰老 ． 另一类是非酶类抗氧剂， 如黄酮类化合物、 维生素 C、 维 生素 E、 维生素 A、 β － 胡罗卜素、 泛醌、 尿酸以及胆红素 等， 它们同样可以是生物体内代谢过程产生的内源性 也具有抑制或清除体内自由基的能力， 此类抗 抗氧剂， 氧剂的另外来源是天然产物， 如某些香辛料、 茶叶、 油 料种子、 果蔬、 中草药等植物提取物、 酶及蛋白质水解 物等， 其中， 维生素类和茶多酚类是目前天然抗氧化剂 领域研究和市场化较为成熟的 2 大类， 清除自由基效 果十分明显． 根据天然抗氧剂的化学结构所进行的仿生学分 子设计研究在近一个世纪以来逐渐成为自由基化学
Flavonoids' Mechanism of Scavenging Free Radicals and its Application as Natural Antioxidants
MENG Qinghua， YU Xiaoxia，ZHANG Haifeng，ZHANG Shaoliang
（ 1． School of Chemistry and Chemical Engineering，Shanghai Jiaotong University，Shanghai 200240 ，China； 2． College of Chinese Pharmacy Shanghai University of Traditional Chinese Medicine， Shanghai 201203 ，China； 3． Tsinglung Hi － Tech Co． ，LTD，Yichun 336000 ，China）
． 例如， 3' ， 4' ， 5， 7 － 五羟基黄酮） 槲皮素（ 3，
与超氧阴离子络合从而减少氧自由基产生； 与铁离子 络合而阻止 Fenton 自由基形成； 抑制醛糖还原酶， 减 少 NADPH 消耗， 从而提高机体抗氧化能力， 其自由 ［ 22 ］ 基清除效果是 Trolox 的 7 倍 ． 在心血管疾病预治方面， 黄酮类化合物可以清除 巨噬细胞中产生的自由基， 抑制低密度脂蛋白 LDL 的
［24 ］
． 在逐步进入老龄化的中国社会， 开发
．
［21 ］
葛根、 银杏、 水飞蓟素、 芦丁、 黄芪、 淫羊藿、 柚皮 豆、 苷、 杨梅、 槲皮素、 甘草等常见植物中都可以提取出丰 富的黄酮类化合物， 很多化合物经体外试验和动物试 验都证明对氧自由基均有较好的清除作用， 具有抗自 由基损伤和保护细胞和机体组织的作用， 并且毒副作 用很低
［ 13 ］
经历过长期严格的毒理实验验证， 大部分人群从心 Biblioteka Baidu上依然青睐于天然来源的抗氧剂 ． 因此， 从植物中 寻找高效低毒的天然抗氧剂依然是今后很长一段时 ［8 － 12 ］ ． 期内这个领域的研究热点之一
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天然黄酮清除自由基机理及其构效关系
黄酮类化合物是芳香环 A 与吡喃酮环 C 稠合， 再与另一个芳香环 B 连接， 具有 C6 － C3 － C6 的基 本骨架特征的系列化合物． 根据 C 环与 B 环连接部 位的不同可将它们分为黄酮 （ Flavonoids ） 、 异黄酮 （ Isoflavonoids） 和新黄酮 （ Neoflavonoids ） 3 大结构类 别（ 图 1 ） ， 在植物中， 多以甙类形式存在， 即连接有 2 个芳香环（ A 和 B ） 上常连接有羟基， 糖单元， 具有 清除自由基能力 多酚特征． 黄酮类化合物的抗氧化、
2012 ， 21 （ 2 ） ： 79 ～ 83 云南民族大学学报： 自然科学版， doi： 10． 3969 / j． issn． 1672 － 8513． 2012． 02． 001
CN 53 － 1192 / N
ISSN 1672 － 8513
http： / / xb. ynni. edu. cn
和抗氧剂应用领域研究的热点． 目前人工设计的合 成的抗氧化剂大多模仿天然酚类抗氧化剂的结构 ， 如： 叔丁基对羟基茴香醚 （ BHA ） 、 特丁基对苯二酚 （ TBHQ） 、 二叔丁基羟基甲苯 （ BHT ） 、 没食子酸丙酯 （ PG） 等． 酚羟基是这些分子结构的共性基团， 它们 可有效捕捉并将氢供给自由基， 自身转变为酚氧自 由基． 由于酚与连接苯环的 p － π 共轭作用对酚氧 自由基具有特殊的稳定性， 降低了自动氧化链反应 的传递， 从而对进一步氧化实现抑制
［13 ］ 与芳环上的酚羟基密切相关 ． 黄酮类化合物有 BHT 等） 基本一致的清除 着与合成抗氧剂（ 如 BHA，
自由基机理， 即酚羟基通过供氢与自由基反应生成 酚氧自由基， 该酚氧自由基又受到芳环大共轭体系 的共振稳定（ 图 2 ） ， 形成半醌式自由基， 从而终止自 ［14 ］ ， 由基链式反应 通过这种作用可以抑制起始阶段 的脂类过氧化作用
子， 引起这些分子交联或断裂， 生成有害物质， 影响
收稿日期： 2011 － 09 － 15． 基金项目： 上海市科委纳米专项资助项目（ 0752nm016 ） ．
作者简介： 孟庆华（ 1971 － ） ， 男， 博士， 副教授， 硕士生导师． 主要研究方向： 光化学、 天然物有机化学、 分子探针．
［15 ］
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第2 期
孟庆华 ， 于晓霞， 张海凤， 等： 天然黄酮类化合物清除自由基机理及其应用进展
81
黄酮类化合物种类繁多， 其清除自由基能力的 强弱也与化合物的结构有关． 现有研究普遍认为其 活性主要集中在分子结构的酚羟基上， 且黄酮类化 合物结构中酚羟基数目越多， 其活性就越强． Yokozawa、 Pokorny、 胡春等人通过大量实验研究总结出 黄酮类物质的抗氧化活性与分子结构中 B 环上酚 ［16 － 18 ］ ． 张红雨［19］ 通过量子 羟基的形式和数目有关 化学计算表明： C 环上羰基的吸电子性质使它对 A 环酚羟基有钝化作用， 而 B 环受 C 环的影响较小， 所以 B 环上酚羟基的活性要高些． 也有观点认为， 物质的抗氧化活性不仅与分子 的供氢能力有关， 还与其供氢后生成自由基的稳定 C 环上羰基的吸电子性质本身有助于抗氧 性有关， 机理中通过共振形式稳定自由基． 而该性能才是决 ［20 ］ 定其抗氧化性质的主要因素 ． 此外， 黄酮类化合物结构中的羟基和羰基都可 以作为配 位 基 团， 与金属离子进行螯合从而阻断 Fenton 系统中自由基的生成． 在分子中 3 位羟基和 4 位羰基以及 γ － 吡喃酮环上的 α － β 双键是黄酮 类化合物螯合金属离子的功能基团， 而且 α － β 双 有利于 键所决定的平面结构增强了分子的稳定性 ， 增强其抗氧化能力
－ ·NO2 等［2］． 生物体内过剩的自由基会 如 ： · O3 、 攻击脂肪、 蛋白质、 核酸、 不饱和脂肪酸等生物大分
生物膜功能或破坏蛋白质构象，细胞功能发生障 ［3 － 4 ］ ． 自由基还可激活 碍， 导致细胞损伤变性或死亡 酪氨酸氧化酶产生黑色素，使黑色素累积沉淀于皮 出现老年斑， 引起机体逐渐衰老或病变， 产 肤组织， 生老年病的生理病理变化． 黄酮类化合物是植物在长期自然选择过程中产 生的次级代谢产物， 广泛存在于自然界中． 自 1814 — —白杨素 （ Chrysin ） 年发现第 1 个黄酮类化合物— ， 2000 以来 至 年已发现的黄酮类化合物有 8 000 多 个， 主要存在于芸香科、 唇形科、 豆科、 伞形科、 银杏 约有 20 % 的中草药含 科与菊科等植物中． 据估计， ［4 ］ 有黄酮类物质 ． 黄酮类化合物因具有广谱的药理
Abstract： Flavonoids，a kind of natural antioxidants，have become popular for their wide application． The mechanism of scavenging free radicals and the structure － activity relationship were discussed． The medical effects and the application as pharmaceuticals，food addictives and cosmetics were summarized． Key words： flavonoids； free radical； antioxidant 自由基是一类外层轨道含有未配对电子的原 原子团或分子， 具有顺磁性和高度反应活性，很 子、 容易进行氧化还原反应． 现代医学研究表明， 许多疾 病病灶的起源与发展均与自由基有关，如皮肤衰 ［1 ］ 老、 血管硬化、 线粒体异常、 脑组织损伤、 癌变等 ． 生物体内的自由基分为两大类， 一类是与氧代谢有 2－ 关的内源性自由基， 如超氧阴离子 （ · O ） 、 羟基自 由基（ ·OH） ， 烷氧基自由基 （ ROO · ） 等； 另一类为 外源性自由基， 主要从污染的大气及烟雾中吸入 ，
特约稿件
天然黄酮类化合物清除自由基机理及其应用进展
1 1 2 3 孟庆华 ， 于晓霞 ， 张海凤 ， 张绍良
（ 1． 上海交通大学 化学化工学院， 上海 200240 ； 2． 上海中医药大学 中药学院， 上海 201203 ； 3． 青龙高科技股份有限公司， 江西 宜春 336000 ）
摘要： 黄酮类化合物在植物资源中具有广泛的分布 ， 其清除自由基作用使其可用作天然抗氧剂 ． 介绍了机体内自由基形成以及抗氧剂清除自由基的机理 ， 讨论了黄酮化合物的化学结构特征和 天然黄酮化合物具有广谱的清除自由基药理作用， 还可 其清除自由基的构效关系． 在应用方面， 用在食品的抗氧化领域和化妆品的清除自由基 、 紫外吸收等方面． 关键词： 黄酮； 自由基； 抗氧剂 中图分类号： R 282. 7 ； TQ 65 文献标志码： A 文章编号： 1672 － 8513 （ 2012 ） 02 － 0079 － 05
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云南民族大学学报（ 自然科学版）
第 21 卷
作用引人瞩目，早在 30 年代有研究者就发现其具 ［5 ］ 曾一度被列为 Vp ， 它在抗氧化、 有 V C 样的活性， 抗衰老、 抗癌防癌、 预防心血管疾病、 调节免疫、 抗菌 杀菌等方面均有显著效果． 黄酮类化合物的抗氧化 活性，主要表现在减少自由基的产生和清除自由基 两个方面． 20 世纪 80 年代以来， 对黄酮类化合物清 除自由基能力、 抗衰老及对老年病的防治功效等研 究逐渐成为热点． 本文介绍了天然产物中的黄酮类 化合物清除自由基机理及其应用情况， 以期对深入 研究天然抗氧剂的结构及性能关系提供帮助 ．