南京工业大学精细有机合成期末试题

一名词解释

霍夫曼重排反应亲电试剂共轭效应狄克曼反应安息香缩合反应Prins反应诱导效应亲核试剂硫酸脱水值Mannich反应Michael 加成反应

二结构及命名

1 乙酰乙酰苯胺

2 香豆素

NH

32

NO2

O2N

N N

O CH3

4

三填空题

1 工业上常用的磺化剂有、、和（任写四种）。

2 混酸硝化时，活性质点主要是，其浓度随着混酸中浓硫酸的浓度的升高而

。

3 烷基化反应时，常用的催化剂主要是和两大类。

4 光气是属于酰氯类的一种非常活泼的酰化剂，其结构式为。

5 重氮化反应过程中，亚硝酸（盐）要过量或加入亚硝酸钠溶液的速度要适当，不能太慢，

否则会生成重氮氨基化合物，反应过程中常用试纸判断亚硝酸是否过量。

6 以氨基萘酚磺酸作为偶合成分，介质的pH值对偶合的位置具有决定性影响。在碱性介质中，偶

合主要在的邻位发生，在酸性介质中，偶合主要在的邻位发生。

7 从加氢反应催化剂的形态上进行分类，可将加氢反应分为和。

8 连二亚硫酸钠可将还原蓝RSN 还原为可溶于水的隐色体，应用于染色过程。完成如下反应方程式。

9 1,4—二羟基蒽醌在硼酸、锌粉存在下，与过量甲苯胺反应，可制得一种酸性染料中间体。完成如下方程式。

O

OH

CH

3

2

Zn

2

10 用芳醛与活泼的芳香族衍生物进行烷基化反应，可制得重要的染料中间体。完成以下反应。

2

CHO

30% HCl 145℃

2

11 饱和碳原子上的亲核取代反应，可以分为S N 1 、S N 2 、S N i 等四种历程，其中发生构型倒转的反应历程是 。

12 写出利用甲酰基化反应制备芳甲醛的类型： 、 、 、 。

13 按照N —烷基化反应历程，可将其分为 、 和 三种类型。

14 应用于催化加氢的催化剂种类很多，主要是 元素，比如 、 。

15 硝基化合物在强碱性条件下，用锌粉还原制备可以得到联苯胺化合物。其反应历程可以分解如下，硝基化合物首先还原生成亚硝基、羟胺化合物，再在碱性条件下反应得到 ， 进一步还原得到氢化偶氮化合物，氢化偶氮化合物在 介质中重排，得到联苯胺化合物。

16 芳醛在含水乙醇介质中，以 为催化剂，加热后可以发生自身缩合反应，生成α-羟基芳酮，该反应称为 缩合。

17 完成如下反应方程式：

O

Cl

NaOH

(1)(2) H

四 判断大小

1 比较下列溶剂的介电常数大小，从小到大排列。

正己烷 乙醇 乙腈 水

2 比较以下碳正离子的稳定性，并将其从小到大排列。

叔丁基乙基甲基异丙基

3 比较以下酰化剂的反应活性大小，按从小到大排列。

乙酸酐光气乙酸

4 比较以下化合物发生氨解反应的活泼性大小，按从小到大排列。

Cl Cl

OCH3

Cl

NO2

Cl

NO2 O2N

五合成及逆向分析题

1 由苯甲醛和有关脂肪酸原料，制备下述化合物。

NO2

CH C

COCH3

COOCH2CH3

2 以苯、甲苯为起始原料，制备4，4’—二氨基—N—苯甲酰苯胺的合成路线。

3 写出如下反应过程。

CH3NH2OH

3Na

和NH2OH

SO3Na N N N N

OH NH2

3

Na

4 以丙二酸二乙酯与2—萘酚为原料，制备荧光增白剂PEB。

O

O

2H 5

5 用反应方程式表示由苯胺制备3,5—二氯苯胺的合成路线。

6 由苯甲醛和有关脂肪酸原料，制备下述化合物。

NO 2

CH

C

COOCH 2CH 3

COOCH 2CH 3

7 以苯、甲苯为起始原料，制备3，3’—二氨基—N —苯甲酰苯胺的合成路线。 8 以蒽醌为起始原料，制备溴氨酸（1-氨基-4-溴蒽醌-2-磺酸）的合成路线。

9 以4,4-二氨基-2,2二苯乙烯二磺酸、苯胺、三聚氯氰等为原料制备荧光增白剂VBL 。

10 运用逆向合成法，从易得原料制备以下目标分子。

O

11 运用逆向合成法，制备以下目标分子。