有机化学2_第十四章习题解答

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(4) 由简单的开链化合物合成
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12、从甲苯或苯开始合成下列化合物： (1) 间氨基苯乙酮
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(2) 邻硝基苯胺
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(3) 间硝基苯甲酸
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(4) 1,2,3-三溴苯
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(5)
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(6)
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14、某化合物C8H9NO2 (A)在NaOH中被Zn粉还原产 生B，在强酸性下B重排生成芳香胺C，C用HNO2处 理，再与H3PO2反应生成3,3’-二乙基联苯(D)。试写 出A、B、C和D的结构式。
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14.6 完成下列反应： （1）
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（2）
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（3）
（4）
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(5)
(6)
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(7)
(8)
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(9)
(10)
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14.7 指出下列重排反应的产物：
(1)
(2)
1,4,6-三硝基萘
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14.2 按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由。
⑴碱性强弱次序为
苯胺分子中存在苯环的键与N原子上的含孤 对电子(p电子)的p轨道间的p-共轭作用。苯环上 连接拉电子取代基，如硝基时，p-共轭的结果会 使N上的电子云密度进一步下降，因而碱性减弱； 与之相反，苯环上连接给电子取代基时，苯环上电 子云密度的增高会降低因p-共轭作用引起的N上 的电子云密度的降低程度，因而碱性增强。
(3)
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(4)
(5)
(6)
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(7)
(8)
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14.10 从指定原料合成：
(1) 从环戊酮和HCN制备环己酮；
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(2) 从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺；
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(3) 由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因
第十四章 含氮有机化合物 习题解答
14.1 给出下列化合物的名称或写出结构式： 3-氨基戊烷
异丙胺 N,N-二甲基乙胺 或 二甲基乙基胺
N-乙基苯胺
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N-甲基间甲苯胺
氯化3-氰基-5-硝基重氮苯
4’-硝基- 2，4-二羟基偶氮苯
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顺-4-甲基环己胺
对硝基氯化苄 苦味酸
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⑵碱性强弱次序为
甲基具有给电子诱导效应，氨分子一个氢原子 被甲基取代后，氮原子接受质子或提供电子对的能 力提高，碱性增强。而氨分子一个氢被乙酰基取代 后，氮原子的p轨道与羰基的键之间存在p-共轭， 结果导致氮上的电子密度明显降低，氧原子上的电 子云密度升高，因此碱性增强。