银杏叶提取物活性成分的简介
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银杏叶提取物活性成分的简介
摘要简要介绍银杏叶提取物的化学成分——黄酮类化合物、萜内酯类、银杏糖类、其他活性物质的结构、药理作用和用途。
关键词银杏叶黄酮萜内酯葡萄糖木糖有机酸药理作用
银杏在地球上已经生存了1.5亿年,是现存最古老的孑遗植物,被称为裸子植物的活化石,是我国特有的古老树种之一,约占世界总量的70%。银杏叶的药用价值最高,其提取物被运用到医药、食品、化妆品等方面。
银杏叶提取物含有活性成分及毒性成分共计200余种。将其中比较重要、研究较多的一些活性物质简要介绍如下。
1黄酮类化合物
1.1单黄酮类
单黄酮类化合物主要是由2个苯环通过中间3个碳原子连接起来的结构[1],分为黄酮、黄烷酮和黄酮醇等,主要有10种,其中4种游离的结构如图1。单黄酮还有一些苷类化合物等。
山奈酚:R=OH,R1=H;槲皮素:R=R1=OH
异鼠李素:R=OH,R1=OCH3;
木犀草素:R=H,R1=OH
图1 单黄酮结构
1.2双黄酮类
双黄酮类化合物其结构主要是由2分子的黄酮或2分子的二氢黄酮,或者1分子黄酮和1分子的二氢黄酮通过C-C键或是C-O-C结构连接起来的。主要有6种,其分子结构如图2所示。
它们的不同之处是图2结构中的R基不同。当然也有一些结构比较复杂的双黄酮类化合物,在此就不做详细介绍了。
穗花杉双黄酮R1=R2=R3=R4=H去甲银杏双黄酮R1=CH3,
R2=R3=R4=H
异银杏双黄酮R1=R3=CH3,
R2=R4=H银杏双黄酮R1=R2=CH3,
R3=R4=H金松双黄酮R1=R2=R3=CH3,
R4=H
15′甲氧基去甲银杏双黄酮R1=CH3,R2=R3=H,R4=OCH 3 图2 双黄酮结构
1.3 儿茶素类黄酮
儿茶素类黄酮共4种,儿茶素、表儿茶素、没食子儿茶素、表没食子儿茶素,其母体结构如图3。
银杏叶中黄酮类成分具有扩张冠状血管、改善血管末梢和脑血管循环、降低胆固醇,解除平滑肌痉挛、松弛支气管等作用,常用于治疗和预防心脑血管疾病以及由于脑血管供血不足引起的头晕、头痛、耳鸣、记忆减退、智力下降、听力损伤、脑血管意外损伤引起的后遗症等。
儿茶素R=H(3S)、表儿茶素R=H(3R)、
没食子儿茶素R=OH(3S)、表没食子儿茶素R=OH(3R)
图3 儿茶素类黄酮结构
2 萜内酯类
萜内酯类是银杏叶提取物中主要的活性成分之一,包括银杏内酯
(ginkgolide,属于二萜类化合物)和白果内酯(bilobalide,属于倍半萜类化合物)2类。银杏内酯与白果内酯结构式见图4。
银杏内酯是一类特异有效的血小板活化因子(PAF)受体拮抗剂。PAF直接参与血栓形成,也可刺激冠状动脉和脑动脉,引起它们收缩、痉挛,使冠脉血流量和脑血流量减少,导致心肌和脑组织缺血,它可损伤血管壁内皮细胞,并使平滑肌细胞增生,从而加速动脉粥样硬化的形成,引起心脑血管疾病。除此之外,它还与哮喘、休克、炎症、胃溃疡、器官移植时的排斥反应及肾病的发生有关,换言之,银杏内酯可以预防和治疗上述疾病。它还可以提高SOD活性,消除自由基、延缓衰老。白果内酯在治疗神经系统疾病中亦有良好的疗效。
3 银杏糖类
银杏叶多糖是相对分子质量较大的多糖。据报道从银杏叶水提取物中得到2种糖LGBP-A和LGBP-B,并证实其中LGBP-A多糖的相对分子质量为
1.7×103,单糖组成为葡萄糖、鼠李糖和木糖,其物质的量比为49.82∶28.40∶21.75,糖基以β(1→6)(1→3)(1→4)连接;另一种LGBP-B多糖的相对分子质量为1.4×104,单糖组成为葡萄糖,糖基以α(1→4)(1→3)(1→6)连接[2]。银杏叶多糖对氧负离子有一定清除作用,有延缓衰老的作用。
4 其他活性物质
4.1 有机酸类成分
有机酸在银杏叶中的种类有很多种,概括起来有脂肪酸、羟基酸、氨基酸、糖质酸。比如目前已经分离出的有白果酸(ginkgolic acid)I、氢化白果酸(hydroginkgolic acid)II、氢化白果亚酸(ginkgolinic acid)III、抗坏血酸、乙酸、亚
油酸、莽草酸、3甲氧基4羟基苯甲酸、4羟基苯甲酸、3,4二羟基苯甲酸、6羟基犬喹啉酸(6hydroxykynurenic acid) 、漆树酸(anacardic acid)等等。
银杏叶中的酸性成分具有抗菌消炎、抗病毒、抗过敏、抗癌、抗衰老及驱虫杀虫之功效。此外其还可用于抗肿瘤、祛斑增颜、防止皮肤衰老等。其中6羟
基犬喹啉酸是广谱中枢神经系统氨基酸类递质(如NMDA和AMPA)拮抗剂,能减轻脑缺氧症状,对AMPA受体(AMPARs)具有高度亲合力,能在血脑屏障完整性受损的条件下进入脑组织发挥作用,是银杏叶中一种重要的生物活性成分。
4.2 聚异戊烯醇类
银杏叶中还含有一类比较特殊的物质——聚异戊烯醇类。
药理作用主要是通过多萜醇磷酸酯循环的中间产物促进蛋白糖元的生物合成,糖蛋白具有保持细胞的免疫功能,以保证蛋白质的稳定性,可以保证多萜醇磷酸酯的量以减少不必要的疾病。
4.3 甾体化合物和烷基酚类化合物
银杏叶中含有一些甾体化合物,如谷甾醇、谷甾醇葡萄糖苷、菜油甾醇和2,2二氢菜子甾醇。另外,还有一些烷基酚化合物,像白果酚(ginkgol)Ⅳ、白果
二酚(bilobol)V等,他们在银杏的叶、果实和外种皮中都存在,在果实中的含量相对较高。
参考文献
[1] 殷智,郜红利,肖本见.湖北民族学院学报•医学版,2000,17(3):24-26
[2] 杨奕全,朱代平.广西中医学院学报,2001,4(4):72
注:本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文