多环芳烃的污染
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炼焦工人、吸烟肺癌发生率增高。吸烟也增 加膀胱、肾盂、口咽、喉和食道肿瘤的发 生率。
表 PAH膳食摄入量最大值(μg•d−1•人−1) (奥地利,1991)
化合物 蒽 蒽嵌蒽 晕苯 苝 菲
摄入量 5.6 0.30 0.09 0.20 2.0
化合物 苯并[α]蒽 苯并[b]荧蒽 苯并[j]荧蒽 苯并[k]荧蒽
―
0.82
0.75
0.43
―
1.84
―
3.05
2.39
苯并[j]荧蒽 ― ― ― ― ― ― 6.7
续表 中国传统烤肉品中PAH含量(μg/kg)
品名 烤羊肉串1 烤羊肉串2 烤羊肉串3 拌生羊肉串 烤牛肉1 烤牛肉2 烤牛肉3
屈 15.41 7.38
5.41
3.79 9.05 13.11 11.70
4. 多环芳烃的毒理学
4.1 代谢 PAH是脂溶性化合物。人类接触的途径： ①肺和呼吸道吸入含PAH的气溶胶和微粒； ②摄入受污染的食物和饮水进入胃肠道； ③通过皮肤与携带PAH的物质接触。 吸入的PAH广泛分布于各组织，以脂肪组织最
丰；亦能通过胎盘传入胎儿各组织。 PAH代谢物可通过尿和粪便排出。
高为苯并[α]芘0.24μg/kg。
3.8 动植物油的污染
据报道，猪油和烧烤肉的油滴中，单个PAH 水平范围在0.01～6.9 μg/kg(二苯并[α,h] 蒽0.01μg/kg；荧蒽6.9μg/kg)。
30份来自意大利和法国的植物油分析，苯并 [α]芘平均值为59μg/kg，最高值为 140μg/kg。
0.55
―
2.33
0.89
―
6.67
2.78
―
1.75
.045
0.64
2.42
0.73
1.73
2.69
0.70
3.94
腊味肉品在我国有着悠久历史，熏烟是这类 肉品中PAH的重要污染源。
19份样品，除检出苯并[α]芘外，还检出屈、 苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽，而苯并[α]芘只占 PAH总量的1.21%~7.77%，因此以它的含量 作为PAH污染指标来评价安全性是不恰当 的。
焦炭厂附近生长的胡萝卜和豆子，检出荧蒽 1.6~1.7 μg/kg 和芘1.0~1.1 μg/kg(德国)
马铃薯是苯并[α]芘水平为0.2～400μg/kg （德国），其皮中含高浓度的PAH。
3.5 水果及糖果点心的污染
有时鲜水果比罐头水果以及浆中PAD含量还 高，特别是坚果，检出了菲17 μg/kg和屈 69 μg/kg （1990）。
苯并[α]芘等可引起过敏皮炎，过度角化； 经7种动物试验研究，均有致癌作用。
PAH多数具有致癌或可疑致癌性(见下表)。
表 一些常见PAH的遗传毒性和致癌性试验
名称 蒽嵌蒽 苯燕[α]蒽 苯并[b]荧蒽 苯并[j]荧蒽 苯并[k]荧蒽 苯并[c]菲 苯并[α]芘 苯并[b]芘
遗传毒性
(+) + + + + (+) + +
熏美洲鳗鱼检出苯并[α]芘高达60 μg/kg
3.3 乳制品的污染
熏奶酪中检出PAH(荧蒽、苯并[α]芘、苯并 [α]蒽等)，含量为 0.01～5.60μg/kg。
未熏奶酪中二苯并[α,h]蒽为0.01μg/kg，
芘为1.5μg/kg（英国）。
加拿大婴儿配方食品（1984）检出：
荧蒽8.0μg/kg
1982~1983年，英国的布丁、饼干、糕饼样 品中检出高浓度的PAH，可能来源于植物 油。
3.6 谷物及干食品的污染 谷物可检出苯并[α]芘0.2～4.1μg/kg。 烟熏过的谷物可高达160μg/kg。
生长在靠近工业区的麦子、玉米、燕麦和大 麦，PAH的浓度比远离工业区的高。
3.7 对饮料的污染
苯并[α]芘在咖啡粉为0.8μg/kg,泡咖啡为 0.01μg/L；茶叶含9.51μg/kg,泡茶0.02 μg/L。
威士忌酒和啤酒样品的PAH分析，苯并[b]荧 蒽、苯并[k]荧蒽、苯并[α]芘、苯并 [g,h,i]苝、二苯并[α,h]蒽、茚酚 [1,2,3-c,d]芘含量在0.01μg/kg左右,最
安全象只弓，不拉它就松，要想保安 全，常 把弓弦 绷。20. 11.1913 :31:151 3:31No v-2019 -Nov-2 0
大腊肠>蛋清肠>大肉肠>华夏肠>圆火腿
表 市售肉肠中PAH含量(μg/kg)
品 名 屈 苯并[e]芘 苯并[k]荧蒽 苯并[α]芘
蛋清肠1 7.10 1.24
11.30
0.27
蛋清肠2 1.62 0.13
1.92
0.18
蛋清肠3 2.31 0.41
2.69
0.30
大肉肠1 1.60 0.25
0.74
1. 常见多环芳烃的结构
①非稠环型：苯环与苯 环之间各由一个碳原 子相连，如联苯、联 三苯等。
②稠环型：两个碳原子 为两个苯环所共有， 如萘、蒽等
多环芳烃的母体结构
图 常见多环芳烃的结构
2. 污染来源与环境中的迁移、分布和转化
在工业生产和其他人类活动中，由于有机 物不完全燃烧，产生大量PAH到环境中。 如木材、煤和石油的燃烧；森林大火、垃 圾焚烧、熏制食品和香烟烟雾也是PAH的 重要来源。
品名 食品中调料 肉及肉制品 食品及饮料
指标 0.03
1 0.03
来源 欧共体,1991 德国,1988 意大利,1988
谢谢
每一次的加油，每一次的努力都是为 了下一 次更好 的自己 。20.11. 1920.1 1.19Th ursday, November 19, 2020
天生我材必有用，千金散尽还复来。1 3:31:15 13:31:1 513:31 11/19/ 2020 1:31:15 PM
烤羊肉串>烤牛肉>烤鸭皮>烤乳猪>烤鸭肉> 烤鹅
表 中国传统烤肉品中PAH含量(μg/kg)
品名 烤鸭肉1 烤鸭皮1 烤鸭肉2 烤鸭皮2 烤鸭肉3 烤鸭皮3 烤鸭皮4
屈 3.92 12.53 3.81 10.39 1.53 9.15 25.47
苯并[e]芘 苯并[α]芘
0.34
―
1.51
―
0.30
表 中国腊肉制品中PAH含量(μg/kg)
品名 熏排骨1 熏腓骨2 腊肉1 腊肉2 腊肉3 腊肉4 腊肉5
屈 苯并[e]芘 苯并[k]荧蒽 苯并[α]芘
4.85 1.00
4.90
0.34
110.5 7.08
177.90
5.00
12.5
2.29
10.69
0.80
3.84
0.67
3.07
―
109.8 5.25
苯并[α]芘
芳烃羟化酶
4,5-、7,8-、 9,10-环氧化合物
+
1-，2-，6-， 7-，9-，10-羟基 酚类化合物
环氧水化ห้องสมุดไป่ตู้ 4,57,8- 二氢二醇 9,10-
图 苯并[α]芘的代谢
4.2 毒性
PAH急性毒性为中等或低毒性。如萘，小鼠 经口和静脉给出药，按体重计LD50为100~ 5000mg/kg，大鼠口服为2700mg/kg。一次 大剂量萘可诱导小鼠、大鼠、仓鼠支气管 坏死。
体之间分布和转化，并在水和沉积物 中的生物体中蓄积。
3. 食品的污染
食品可被空气污染，也可由直接热气干燥 或烟熏制造时所玷污。
苯并[α]芘是食品中最普遍检测的PAH，并 作为PAH的指标。
3.1 烧烤肉制品的污染
肉类以木柴、木炭明火灸烤，含PAH的烟 尘和肉中脂肪高温裂解是造成PAH污染的 原因。PAH污染的顺序：
0.22
大肉肠2 2.53 0.28
3.37
0.11
大肉肠3 9.51 2.67
3.87
0.96
品名
大腊肠1 大腊肠2 大腊肠3 华夏肠1 华夏肠2 华夏肠3 圆火肠1 圆火肠2 圆火肠3
屈
苯并[e]芘 苯并[k]荧
蒽
6.98
1.16
19.53
7.10
0.95
17.22
4.20
0.71
9.62
2.41
一般人群(非职业接触)暴露PAH的可能源： 污染了的大气(释放源为汽车、工厂和民用木 材、煤、矿物油)； 污染的室内空气(香烟烟雾、敞口炉)； 吸烟；
使用含PAH的产品； 屋内灰尘；
从污染了的土壤和水经皮肤吸收；
污染了的食品和饮水。
大多数PAH通过大气排放进入环境， 在水和大气、水和沉积物、水和生物
130.60
―
61.60 1.80
65.50
3.74
92.20 2.95
174.00
4.29
续表 中国腊肉制品中PAH含量(μg/kg)
品名
腊肉8 腊肉9 腊肉11 腊肉12 腊肉13 腊肉14 腊肉15
屈 苯并[e]芘
172.0 312.5 103.3 74.32 103.56 121.55 17.92
苯并[e]芘
2.25 0.67 3.03 0.50 1.26 1.66 0.98
苯并[α]芘
1.47 ― ― ― ―
1.58 0.41
续表 中国传统烤肉品中PAH含量(μg/kg)
PAH类
屈 苯并[j]荧蒽 苯并[e]芘 苯并[k]荧蒽
苯并[α]芘
7,12-二甲基苯并蒽
二苯并[α,h]蒽
茚酚[1,2,3-c,d]芘
芘4.8μg/kg
苯并[α]蒽1.7μg/kg 苯并[b]荧蒽0.7
苯并[α]芘1.2μg/kg 苝0.6μg/kg
蒽0.3μg/kg 茚酚[1,2,3-c,d]芘1.2μg/kg
人奶样品中PAH水平为0.003～0.03μg/kg
3.4 对蔬菜的污染
靠近高速公路生长的莴苣可检出高浓度的 PAH，其污染水平与靠近高速公路的距离 成反比。大气污染的大叶蔬菜如菠菜，其 PAH的水平可高出10倍。
<0.3
4.0
5.1
表 食品中苯并[α]芘限量卫生标准(μg/kg) (中国国家卫生标准GB7104-94)
品名 烧烤猪肉 鸡 鸭 鹅 熏鸡,熏马肉,熏牛肉 叉烧,羊肉串 火腿,板鸭 熏红肠,香肠 烟熏鱼
指标 5 5 5 5 5 5
品名 熏猪肉 植物油 稻谷 小麦 大麦
指标 5 10 5 5 5
表 食品中苯并[α]芘限量卫生标准(μg/kg)
致癌性
+ + + + + (+) + ?
续表 一些常见PAH的遗传毒性和致癌性试验
名称 屈 环戊苯[c,d]芘
二苯并[α,h]蒽 二苯并[α,e]芘 二苯并[α,h]芘 二苯并[α,i]芘
苝 三亚苯
遗传毒性
(+) + + + (+) + + +
致癌性
+ + + + + (+) (―) (―)
PAH的致癌作用：苯并[α]芘首先在7,8-位 上发生氧化，再水解成7,8-二氢二醇，最终 形成致癌物---7,8-二氢二醇-9,10-环氧化物。 (湾区理论)终致癌物与DNA内的脱氧嘌呤碱 基形成加合物，如N2脱氧鸟嘌呤加合物、 N7脱氧鸟嘌呤加合物、 N6脱氧腺嘌呤加合 物。DNA加合物的形成与持续存在，是肺 癌发生的决定因素。
25.95 18.80 9.12 6.89 39.93 14.38 5.57
苯并[k]荧
蒽 15.60 14.99 4.84 19.12 62.26 13.74 6.74
苯并[α]芘
10.80 17.19 5.67 3.89 27.56 4.24 1.33
续表 中国腊肉制品中PAH含量(μg/kg)
烤羊肉串4 烤羊肉串5 烤鹅 烤乳猪
15.5
13.17 1.41 6.67
2.76
6.07 ― ―
1.50
3.62 0.23 0.68
2.15
3.92 ― 0.78
1.00
2.84 0.06 0.44
―
0.22 ― 0.08
0.20
1.38 0.14 0.07
2.39
6.66 ― 2.05
肉肠是我国目前消费量最大有肉食品，烟熏 是其加工过程中的一个环节，会造成污染。 PAH含量顺序：
多环芳烃的污染
古德祥 中山大学昆虫学研究所 教育部食品工程研究中心
多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbons, PAH)为煤、石油、煤焦油、烟草和一些有 机化合物的热解或不完全燃烧，产生的一 系列多环芳烃化合物，其中一些有致癌作 用。
多环芳烃是指两个以上苯环连在一起的碳氢 化合物。两个以上苯环连结方式有两种：
二苯并[α,h]蒽
摄入量 0.14 1.0 0.90 0.30 0.10
表 PAH膳食摄入量最大值(μg•d−1•人−1)
化合物 苯并[α]芘 苯并[g,h,i]苝 屈 荧蒽 茚酚[1,2,3-c,d]芘 芘
摄入量(奥地利) 摄入量(荷兰)
0.36
0.5
7.6
0.9
0.90
5.0
4.3
10
0.31
品名
苯并[j] 7,12-二甲基 二苯并 印酚[1,2,3荧蒽 苯并[α]蒽 [α,h]蒽 c,d]芘
腊肉12 18.00
0.44
2.13
10.24
腊肉13 54.04
―
腊肉14 22.47
―
腊肉15 9.29
0.08
7.22
59.92
2.06
16.68
1.83
3.11
3.2 鱼及其他海产品的污染 多数熏鱼检出苯并[α]芘为0.1～1.5 μg/kg。检出范围从ND～18 μg/kg。
表 PAH膳食摄入量最大值(μg•d−1•人−1) (奥地利,1991)
化合物 蒽 蒽嵌蒽 晕苯 苝 菲
摄入量 5.6 0.30 0.09 0.20 2.0
化合物 苯并[α]蒽 苯并[b]荧蒽 苯并[j]荧蒽 苯并[k]荧蒽
―
0.82
0.75
0.43
―
1.84
―
3.05
2.39
苯并[j]荧蒽 ― ― ― ― ― ― 6.7
续表 中国传统烤肉品中PAH含量(μg/kg)
品名 烤羊肉串1 烤羊肉串2 烤羊肉串3 拌生羊肉串 烤牛肉1 烤牛肉2 烤牛肉3
屈 15.41 7.38
5.41
3.79 9.05 13.11 11.70
4. 多环芳烃的毒理学
4.1 代谢 PAH是脂溶性化合物。人类接触的途径： ①肺和呼吸道吸入含PAH的气溶胶和微粒； ②摄入受污染的食物和饮水进入胃肠道； ③通过皮肤与携带PAH的物质接触。 吸入的PAH广泛分布于各组织，以脂肪组织最
丰；亦能通过胎盘传入胎儿各组织。 PAH代谢物可通过尿和粪便排出。
高为苯并[α]芘0.24μg/kg。
3.8 动植物油的污染
据报道，猪油和烧烤肉的油滴中，单个PAH 水平范围在0.01～6.9 μg/kg(二苯并[α,h] 蒽0.01μg/kg；荧蒽6.9μg/kg)。
30份来自意大利和法国的植物油分析，苯并 [α]芘平均值为59μg/kg，最高值为 140μg/kg。
0.55
―
2.33
0.89
―
6.67
2.78
―
1.75
.045
0.64
2.42
0.73
1.73
2.69
0.70
3.94
腊味肉品在我国有着悠久历史，熏烟是这类 肉品中PAH的重要污染源。
19份样品，除检出苯并[α]芘外，还检出屈、 苯并[e]芘、苯并[k]荧蒽，而苯并[α]芘只占 PAH总量的1.21%~7.77%，因此以它的含量 作为PAH污染指标来评价安全性是不恰当 的。
焦炭厂附近生长的胡萝卜和豆子，检出荧蒽 1.6~1.7 μg/kg 和芘1.0~1.1 μg/kg(德国)
马铃薯是苯并[α]芘水平为0.2～400μg/kg （德国），其皮中含高浓度的PAH。
3.5 水果及糖果点心的污染
有时鲜水果比罐头水果以及浆中PAD含量还 高，特别是坚果，检出了菲17 μg/kg和屈 69 μg/kg （1990）。
苯并[α]芘等可引起过敏皮炎，过度角化； 经7种动物试验研究，均有致癌作用。
PAH多数具有致癌或可疑致癌性(见下表)。
表 一些常见PAH的遗传毒性和致癌性试验
名称 蒽嵌蒽 苯燕[α]蒽 苯并[b]荧蒽 苯并[j]荧蒽 苯并[k]荧蒽 苯并[c]菲 苯并[α]芘 苯并[b]芘
遗传毒性
(+) + + + + (+) + +
熏美洲鳗鱼检出苯并[α]芘高达60 μg/kg
3.3 乳制品的污染
熏奶酪中检出PAH(荧蒽、苯并[α]芘、苯并 [α]蒽等)，含量为 0.01～5.60μg/kg。
未熏奶酪中二苯并[α,h]蒽为0.01μg/kg，
芘为1.5μg/kg（英国）。
加拿大婴儿配方食品（1984）检出：
荧蒽8.0μg/kg
1982~1983年，英国的布丁、饼干、糕饼样 品中检出高浓度的PAH，可能来源于植物 油。
3.6 谷物及干食品的污染 谷物可检出苯并[α]芘0.2～4.1μg/kg。 烟熏过的谷物可高达160μg/kg。
生长在靠近工业区的麦子、玉米、燕麦和大 麦，PAH的浓度比远离工业区的高。
3.7 对饮料的污染
苯并[α]芘在咖啡粉为0.8μg/kg,泡咖啡为 0.01μg/L；茶叶含9.51μg/kg,泡茶0.02 μg/L。
威士忌酒和啤酒样品的PAH分析，苯并[b]荧 蒽、苯并[k]荧蒽、苯并[α]芘、苯并 [g,h,i]苝、二苯并[α,h]蒽、茚酚 [1,2,3-c,d]芘含量在0.01μg/kg左右,最
安全象只弓，不拉它就松，要想保安 全，常 把弓弦 绷。20. 11.1913 :31:151 3:31No v-2019 -Nov-2 0
大腊肠>蛋清肠>大肉肠>华夏肠>圆火腿
表 市售肉肠中PAH含量(μg/kg)
品 名 屈 苯并[e]芘 苯并[k]荧蒽 苯并[α]芘
蛋清肠1 7.10 1.24
11.30
0.27
蛋清肠2 1.62 0.13
1.92
0.18
蛋清肠3 2.31 0.41
2.69
0.30
大肉肠1 1.60 0.25
0.74
1. 常见多环芳烃的结构
①非稠环型：苯环与苯 环之间各由一个碳原 子相连，如联苯、联 三苯等。
②稠环型：两个碳原子 为两个苯环所共有， 如萘、蒽等
多环芳烃的母体结构
图 常见多环芳烃的结构
2. 污染来源与环境中的迁移、分布和转化
在工业生产和其他人类活动中，由于有机 物不完全燃烧，产生大量PAH到环境中。 如木材、煤和石油的燃烧；森林大火、垃 圾焚烧、熏制食品和香烟烟雾也是PAH的 重要来源。
品名 食品中调料 肉及肉制品 食品及饮料
指标 0.03
1 0.03
来源 欧共体,1991 德国,1988 意大利,1988
谢谢
每一次的加油，每一次的努力都是为 了下一 次更好 的自己 。20.11. 1920.1 1.19Th ursday, November 19, 2020
天生我材必有用，千金散尽还复来。1 3:31:15 13:31:1 513:31 11/19/ 2020 1:31:15 PM
烤羊肉串>烤牛肉>烤鸭皮>烤乳猪>烤鸭肉> 烤鹅
表 中国传统烤肉品中PAH含量(μg/kg)
品名 烤鸭肉1 烤鸭皮1 烤鸭肉2 烤鸭皮2 烤鸭肉3 烤鸭皮3 烤鸭皮4
屈 3.92 12.53 3.81 10.39 1.53 9.15 25.47
苯并[e]芘 苯并[α]芘
0.34
―
1.51
―
0.30
表 中国腊肉制品中PAH含量(μg/kg)
品名 熏排骨1 熏腓骨2 腊肉1 腊肉2 腊肉3 腊肉4 腊肉5
屈 苯并[e]芘 苯并[k]荧蒽 苯并[α]芘
4.85 1.00
4.90
0.34
110.5 7.08
177.90
5.00
12.5
2.29
10.69
0.80
3.84
0.67
3.07
―
109.8 5.25
苯并[α]芘
芳烃羟化酶
4,5-、7,8-、 9,10-环氧化合物
+
1-，2-，6-， 7-，9-，10-羟基 酚类化合物
环氧水化ห้องสมุดไป่ตู้ 4,57,8- 二氢二醇 9,10-
图 苯并[α]芘的代谢
4.2 毒性
PAH急性毒性为中等或低毒性。如萘，小鼠 经口和静脉给出药，按体重计LD50为100~ 5000mg/kg，大鼠口服为2700mg/kg。一次 大剂量萘可诱导小鼠、大鼠、仓鼠支气管 坏死。
体之间分布和转化，并在水和沉积物 中的生物体中蓄积。
3. 食品的污染
食品可被空气污染，也可由直接热气干燥 或烟熏制造时所玷污。
苯并[α]芘是食品中最普遍检测的PAH，并 作为PAH的指标。
3.1 烧烤肉制品的污染
肉类以木柴、木炭明火灸烤，含PAH的烟 尘和肉中脂肪高温裂解是造成PAH污染的 原因。PAH污染的顺序：
0.22
大肉肠2 2.53 0.28
3.37
0.11
大肉肠3 9.51 2.67
3.87
0.96
品名
大腊肠1 大腊肠2 大腊肠3 华夏肠1 华夏肠2 华夏肠3 圆火肠1 圆火肠2 圆火肠3
屈
苯并[e]芘 苯并[k]荧
蒽
6.98
1.16
19.53
7.10
0.95
17.22
4.20
0.71
9.62
2.41
一般人群(非职业接触)暴露PAH的可能源： 污染了的大气(释放源为汽车、工厂和民用木 材、煤、矿物油)； 污染的室内空气(香烟烟雾、敞口炉)； 吸烟；
使用含PAH的产品； 屋内灰尘；
从污染了的土壤和水经皮肤吸收；
污染了的食品和饮水。
大多数PAH通过大气排放进入环境， 在水和大气、水和沉积物、水和生物
130.60
―
61.60 1.80
65.50
3.74
92.20 2.95
174.00
4.29
续表 中国腊肉制品中PAH含量(μg/kg)
品名
腊肉8 腊肉9 腊肉11 腊肉12 腊肉13 腊肉14 腊肉15
屈 苯并[e]芘
172.0 312.5 103.3 74.32 103.56 121.55 17.92
苯并[e]芘
2.25 0.67 3.03 0.50 1.26 1.66 0.98
苯并[α]芘
1.47 ― ― ― ―
1.58 0.41
续表 中国传统烤肉品中PAH含量(μg/kg)
PAH类
屈 苯并[j]荧蒽 苯并[e]芘 苯并[k]荧蒽
苯并[α]芘
7,12-二甲基苯并蒽
二苯并[α,h]蒽
茚酚[1,2,3-c,d]芘
芘4.8μg/kg
苯并[α]蒽1.7μg/kg 苯并[b]荧蒽0.7
苯并[α]芘1.2μg/kg 苝0.6μg/kg
蒽0.3μg/kg 茚酚[1,2,3-c,d]芘1.2μg/kg
人奶样品中PAH水平为0.003～0.03μg/kg
3.4 对蔬菜的污染
靠近高速公路生长的莴苣可检出高浓度的 PAH，其污染水平与靠近高速公路的距离 成反比。大气污染的大叶蔬菜如菠菜，其 PAH的水平可高出10倍。
<0.3
4.0
5.1
表 食品中苯并[α]芘限量卫生标准(μg/kg) (中国国家卫生标准GB7104-94)
品名 烧烤猪肉 鸡 鸭 鹅 熏鸡,熏马肉,熏牛肉 叉烧,羊肉串 火腿,板鸭 熏红肠,香肠 烟熏鱼
指标 5 5 5 5 5 5
品名 熏猪肉 植物油 稻谷 小麦 大麦
指标 5 10 5 5 5
表 食品中苯并[α]芘限量卫生标准(μg/kg)
致癌性
+ + + + + (+) + ?
续表 一些常见PAH的遗传毒性和致癌性试验
名称 屈 环戊苯[c,d]芘
二苯并[α,h]蒽 二苯并[α,e]芘 二苯并[α,h]芘 二苯并[α,i]芘
苝 三亚苯
遗传毒性
(+) + + + (+) + + +
致癌性
+ + + + + (+) (―) (―)
PAH的致癌作用：苯并[α]芘首先在7,8-位 上发生氧化，再水解成7,8-二氢二醇，最终 形成致癌物---7,8-二氢二醇-9,10-环氧化物。 (湾区理论)终致癌物与DNA内的脱氧嘌呤碱 基形成加合物，如N2脱氧鸟嘌呤加合物、 N7脱氧鸟嘌呤加合物、 N6脱氧腺嘌呤加合 物。DNA加合物的形成与持续存在，是肺 癌发生的决定因素。
25.95 18.80 9.12 6.89 39.93 14.38 5.57
苯并[k]荧
蒽 15.60 14.99 4.84 19.12 62.26 13.74 6.74
苯并[α]芘
10.80 17.19 5.67 3.89 27.56 4.24 1.33
续表 中国腊肉制品中PAH含量(μg/kg)
烤羊肉串4 烤羊肉串5 烤鹅 烤乳猪
15.5
13.17 1.41 6.67
2.76
6.07 ― ―
1.50
3.62 0.23 0.68
2.15
3.92 ― 0.78
1.00
2.84 0.06 0.44
―
0.22 ― 0.08
0.20
1.38 0.14 0.07
2.39
6.66 ― 2.05
肉肠是我国目前消费量最大有肉食品，烟熏 是其加工过程中的一个环节，会造成污染。 PAH含量顺序：
多环芳烃的污染
古德祥 中山大学昆虫学研究所 教育部食品工程研究中心
多环芳烃(polycyclic aromatic hydrocarbons, PAH)为煤、石油、煤焦油、烟草和一些有 机化合物的热解或不完全燃烧，产生的一 系列多环芳烃化合物，其中一些有致癌作 用。
多环芳烃是指两个以上苯环连在一起的碳氢 化合物。两个以上苯环连结方式有两种：
二苯并[α,h]蒽
摄入量 0.14 1.0 0.90 0.30 0.10
表 PAH膳食摄入量最大值(μg•d−1•人−1)
化合物 苯并[α]芘 苯并[g,h,i]苝 屈 荧蒽 茚酚[1,2,3-c,d]芘 芘
摄入量(奥地利) 摄入量(荷兰)
0.36
0.5
7.6
0.9
0.90
5.0
4.3
10
0.31
品名
苯并[j] 7,12-二甲基 二苯并 印酚[1,2,3荧蒽 苯并[α]蒽 [α,h]蒽 c,d]芘
腊肉12 18.00
0.44
2.13
10.24
腊肉13 54.04
―
腊肉14 22.47
―
腊肉15 9.29
0.08
7.22
59.92
2.06
16.68
1.83
3.11
3.2 鱼及其他海产品的污染 多数熏鱼检出苯并[α]芘为0.1～1.5 μg/kg。检出范围从ND～18 μg/kg。