第四章第一节
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自主探究
精要解读
实验探究
活页规范训练
第一节
油
脂
自主探究
精要解读
实验探究
活页规范训练
1．写出甘油和软脂酸(C15H31COOH)反应的化学方程式。 提示
2．写出乙酸乙酯在碱性条件下的水解方程式。 提示 △ CH3COOC2H5＋NaOH― → 3COONa＋C2H5OH ― CH
自主探究 精要解读 实验探究 活页规范训练
B．①②③④ D．全部
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解析
根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性
高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反 应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可 发生皂化反应。 答案 D
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实验探究
活页规范训练
研究有机化合物的性质一定要从它所含有的官能团入手，这是 研究有机化合物的基本思路。基本方法：(1)先根据有机物的结 构简式分析出官能团；(2)熟悉每种官能团所具有的性质。
自主探究 精要解读 实验探究 活页规范训练
答案
(1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)食盐
上
盐析
(4)导气兼冷凝回流
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自主探究 精要解读
加含酚酞的NaOH溶
液，加热，无变化
实验探究 活页规范训练
【例 1】下列关于油脂的叙述不正确的是( A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
)。
D．简单的甘油酯是纯净物，有固定的熔点、沸点，混合甘油 酯是混合物，没有固定的熔点、沸点
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2．常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 名称 软脂酸 结构 简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 硬脂酸 油酸 亚油酸 不饱和脂肪酸
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实验探究
活页规范训练
3.结构
自主探究
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实验探究
活页规范训练
4．分类
自主探究
精要解读
1．了解油脂的概念。 2．掌握油脂的组成、结构和性质。 3．初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将 化学知识应用于生产、生活实践的意识。
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油脂的组成和结构
1.组成 油脂是由 高级脂肪酸 和 甘油 形成的酯，属于 酯 类化合物。
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(2)不同点 ①合成洗涤剂具有去污力强，原料廉价易得(主要原料是石油)、 不受水质(水中 Ca2 、Mg2 、H )影响等优点；②肥皂中的 C17H35COO 容易结合水中的 Ca2 、Mg2 而生成沉淀，降低去 污能力，如 2C17H35COO－＋Ca2＋― → (C17H35COO)2Ca↓。 ―
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酯、油脂、矿物油的比较
1．酯和油脂的区别 (1)酯和油脂在概念上不尽相同 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形 成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙 酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质， 而油脂仅指高级脂肪酸与甘 油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 (2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质 及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、 沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔点、沸点等。
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解析 从油脂的定义，结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的 甘油酯，A、C 正确；油脂为混合物，没有固定的熔点、沸点， B 正确；仅由一种分子组成的物质是纯净物，由两种或两种以 上的分子组成的物质是混合物。由同种单甘油酯分子组成的油 脂或由同种混合甘油酯分子组成的油脂都是纯净物，都有固定 的熔点、沸点。 答案 D
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2．合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和 憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。 主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
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3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较 (1)相同点 去污原理相同，两者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子 的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中， 在水和外力的作用下完成去污过程。
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【慎思 3】 用 Na2CO3 为什么可以洗去餐具上的油污？ 提示 Na2CO3 水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水
解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
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【慎思 4】 写出乙酸乙酯在碱性条件下发生水解的方程式。 提示 △ CH3COOC2H5＋NaOH― → 3COONa＋C2H5OH ― CH
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(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上 下两层，肥皂在________层，这个操作为________。 (4)图中长玻璃导管的作用为： _____________________________________________________。 (5)写出该反应的化学方程式： _____________________________________________________。
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2．油脂和矿物油的比较
物质
油脂 脂肪 油
矿物油
多种高级脂肪酸的甘油酯
组成
含饱和
烃基多 固态或半固态
含不饱
和烃基多 液态
多种烃(石油及其 分馏产品)
性质
具有酯的性质，能水解， 有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能
水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，
红色变浅
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实验探究
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解析
硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为：
实验时为了便于硬脂酸甘油酯和 NaOH 溶液充分混合均匀， 反 应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。图中长玻璃管的作用， 除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验 完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析，其中上层为 硬脂酸钠。
－ ＋读
实验探究
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特别提醒
(1)皂化反应的两个条件：①水解物应为油脂。②水
解条件为碱性。(2)盐析是一个物理过程，且可逆。
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【例 2】油脂
能发生的反应有( ①皂化反应 ④氧化反应 A．①⑤ C．①④⑤⑥
)。 ③使溴水褪色
②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤还原反应 ⑥加成反应
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肥皂与合成洗涤剂
1．肥皂的制取 (1)生产流程
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(2)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥 皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为 NaCl 能降 低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高 级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
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解析
油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的
混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级 脂肪酸钠浮在液面。因此，A、B 正确，C 错误。甘油是极易 溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，D 正确。 答案 C
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【体验 2】下列关于皂化反应的说法中错误的是(
)。
A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合 液 B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析 C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下 层是高级脂肪酸钠 D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂 肪酸钠
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油脂的性质
1.物理性质 (1)密度：比水小，在 0.9～0.95 g· 3 之间。 cm (2)溶解性：水中 难溶 ，汽油、氯仿等有机溶剂中 易溶 。 (3)熔、沸点：天然油脂都是混合 物，所以没有恒定的熔、沸点。
－
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2．化学性质 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性 ①酸性条件下： 水解生成甘油和高级脂肪酸 。 ②碱性条件下： 水解生成甘油和高级脂肪酸盐 。 油脂在碱性条件下的水解又叫 皂化反应 ，工业上常用来制 取 肥皂 。 (2)油脂的氢化(油脂的硬化)——不饱和油脂的特性 如油酸甘油酯的氢 化： 油酸甘油酯在催化剂条件下与H2发生加成反应 。
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【体验 1】下列物质属于油脂的是(
)。
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解析
油脂必须是高级脂肪酸与甘油形成的酯。忌只注意高级
脂肪酸酯，而忽视必须是甘油酯，以及只注重甘油酯，而忽视 必须是高级脂肪酸与甘油形成的酯，还有的题目中，R1、R2、 R3 中只有 1 个或 2 个是高级脂肪酸的烃基，也不属于油脂，即 油脂必须全是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 答案 D
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混合物没有固定的熔点、沸点，而纯净物一般有固定的熔点、 沸点。有机化学中测定某样品是否为纯净物的一种常用方法就 是测定其是否有固定的熔点、沸点。石油及其分馏产品、煤及 其煤焦油、油脂、高分子化合物、玻璃态物质都是常见的混合 物，都没有固定的熔点、沸点。
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【慎思 1】 豆油、猪油和煤油是否属于同种物质？ 提示 豆油属于油脂中的油，猪油属于油脂中的脂肪，而煤油 等矿物油属于烃。
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【慎思 2】 油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物 吗？ 提示 油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相 对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分 子化合物。混合甘油酯分子中 R、R′、R″，是不同的，但作 为整个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的 物质应为纯净物。
实验探究十四
油脂皂化的条件，皂化反应的原理
【探究案例】 如图为某化学兴趣小组设计的硬脂酸甘油酯在 碱性条件下水解的装置图，操作步骤如下：( )。
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(1)在圆底烧瓶中装入 7～8 g 硬脂酸甘油酯，然后加入 2～3 g 的氢氧化钠、5 mL 水和 10 mL 酒精。加入酒精的作用是 _____________________________________________________ _____________________________________________________。 (2)隔着石棉网给反应混合物加热约 10 min，皂化反应基本完 成，所得混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶 液”或“胶体”)。
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第一节
油
脂
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1．写出甘油和软脂酸(C15H31COOH)反应的化学方程式。 提示
2．写出乙酸乙酯在碱性条件下的水解方程式。 提示 △ CH3COOC2H5＋NaOH― → 3COONa＋C2H5OH ― CH
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B．①②③④ D．全部
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解析
根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性
高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反 应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可 发生皂化反应。 答案 D
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研究有机化合物的性质一定要从它所含有的官能团入手，这是 研究有机化合物的基本思路。基本方法：(1)先根据有机物的结 构简式分析出官能团；(2)熟悉每种官能团所具有的性质。
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答案
(1)溶解硬脂酸甘油酯
(2)胶体
(3)食盐
上
盐析
(4)导气兼冷凝回流
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加含酚酞的NaOH溶
液，加热，无变化
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【例 1】下列关于油脂的叙述不正确的是( A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔点、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯
)。
D．简单的甘油酯是纯净物，有固定的熔点、沸点，混合甘油 酯是混合物，没有固定的熔点、沸点
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2．常见高级脂肪酸
饱和脂肪酸 名称 软脂酸 结构 简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 硬脂酸 油酸 亚油酸 不饱和脂肪酸
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3.结构
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4．分类
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1．了解油脂的概念。 2．掌握油脂的组成、结构和性质。 3．初步了解肥皂去污原理和合成洗涤剂的应用，初步形成将 化学知识应用于生产、生活实践的意识。
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油脂的组成和结构
1.组成 油脂是由 高级脂肪酸 和 甘油 形成的酯，属于 酯 类化合物。
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(2)不同点 ①合成洗涤剂具有去污力强，原料廉价易得(主要原料是石油)、 不受水质(水中 Ca2 、Mg2 、H )影响等优点；②肥皂中的 C17H35COO 容易结合水中的 Ca2 、Mg2 而生成沉淀，降低去 污能力，如 2C17H35COO－＋Ca2＋― → (C17H35COO)2Ca↓。 ―
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酯、油脂、矿物油的比较
1．酯和油脂的区别 (1)酯和油脂在概念上不尽相同 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形 成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙 酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质， 而油脂仅指高级脂肪酸与甘 油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 (2)油脂和其他酯在结构上不尽相同，使油脂和一般酯类在性质 及用途上也有区别，如天然油脂都是混合物，无固定的熔点、 沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔点、沸点等。
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解析 从油脂的定义，结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸的 甘油酯，A、C 正确；油脂为混合物，没有固定的熔点、沸点， B 正确；仅由一种分子组成的物质是纯净物，由两种或两种以 上的分子组成的物质是混合物。由同种单甘油酯分子组成的油 脂或由同种混合甘油酯分子组成的油脂都是纯净物，都有固定 的熔点、沸点。 答案 D
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2．合成洗涤剂 合成洗涤剂是根据肥皂去污原理合成的分子中具有亲水基和 憎水基的物质。它分为固态的洗衣粉和液态的洗涤剂两大类。 主要成分是烷基苯磺酸钠或烷基磺酸钠等。
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3．肥皂、合成洗涤剂的去污原理比较 (1)相同点 去污原理相同，两者都存在亲水基和憎水基两部分，位于分子 的两端。在洗涤时，亲水基溶于水中，憎水基则插入油滴中， 在水和外力的作用下完成去污过程。
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【慎思 3】 用 Na2CO3 为什么可以洗去餐具上的油污？ 提示 Na2CO3 水解使溶液呈碱性，碱性条件下，油脂可以水
解生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。
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【慎思 4】 写出乙酸乙酯在碱性条件下发生水解的方程式。 提示 △ CH3COOC2H5＋NaOH― → 3COONa＋C2H5OH ― CH
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(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上 下两层，肥皂在________层，这个操作为________。 (4)图中长玻璃导管的作用为： _____________________________________________________。 (5)写出该反应的化学方程式： _____________________________________________________。
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2．油脂和矿物油的比较
物质
油脂 脂肪 油
矿物油
多种高级脂肪酸的甘油酯
组成
含饱和
烃基多 固态或半固态
含不饱
和烃基多 液态
多种烃(石油及其 分馏产品)
性质
具有酯的性质，能水解， 有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能
水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，
红色变浅
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解析
硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式为：
实验时为了便于硬脂酸甘油酯和 NaOH 溶液充分混合均匀， 反 应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂。图中长玻璃管的作用， 除导气外还兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。实验 完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析，其中上层为 硬脂酸钠。
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(1)皂化反应的两个条件：①水解物应为油脂。②水
解条件为碱性。(2)盐析是一个物理过程，且可逆。
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【例 2】油脂
能发生的反应有( ①皂化反应 ④氧化反应 A．①⑤ C．①④⑤⑥
)。 ③使溴水褪色
②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤还原反应 ⑥加成反应
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肥皂与合成洗涤剂
1．肥皂的制取 (1)生产流程
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(2)盐析 工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥 皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为 NaCl 能降 低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高 级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。
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解析
油脂发生皂化反应，能生成高级脂肪酸钠、甘油、水的
混合物，加入食盐后，可发生分层，此过程叫盐析，此时高级 脂肪酸钠浮在液面。因此，A、B 正确，C 错误。甘油是极易 溶于水的物质，因此它与食盐溶液形成一个整体，D 正确。 答案 C
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【体验 2】下列关于皂化反应的说法中错误的是(
)。
A．油脂经皂化反应后，生成高级脂肪酸钠、甘油和水的混合 液 B．加入食盐可以使肥皂析出，这一过程叫盐析 C．加入食盐搅拌后，静置一段时间，溶液分成上下两层，下 层是高级脂肪酸钠 D．发生盐析后的混合物可以通过过滤的方法分离得到高级脂 肪酸钠
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油脂的性质
1.物理性质 (1)密度：比水小，在 0.9～0.95 g· 3 之间。 cm (2)溶解性：水中 难溶 ，汽油、氯仿等有机溶剂中 易溶 。 (3)熔、沸点：天然油脂都是混合 物，所以没有恒定的熔、沸点。
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2．化学性质 (1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)——油脂的共性 ①酸性条件下： 水解生成甘油和高级脂肪酸 。 ②碱性条件下： 水解生成甘油和高级脂肪酸盐 。 油脂在碱性条件下的水解又叫 皂化反应 ，工业上常用来制 取 肥皂 。 (2)油脂的氢化(油脂的硬化)——不饱和油脂的特性 如油酸甘油酯的氢 化： 油酸甘油酯在催化剂条件下与H2发生加成反应 。
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【体验 1】下列物质属于油脂的是(
)。
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油脂必须是高级脂肪酸与甘油形成的酯。忌只注意高级
脂肪酸酯，而忽视必须是甘油酯，以及只注重甘油酯，而忽视 必须是高级脂肪酸与甘油形成的酯，还有的题目中，R1、R2、 R3 中只有 1 个或 2 个是高级脂肪酸的烃基，也不属于油脂，即 油脂必须全是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 答案 D
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混合物没有固定的熔点、沸点，而纯净物一般有固定的熔点、 沸点。有机化学中测定某样品是否为纯净物的一种常用方法就 是测定其是否有固定的熔点、沸点。石油及其分馏产品、煤及 其煤焦油、油脂、高分子化合物、玻璃态物质都是常见的混合 物，都没有固定的熔点、沸点。
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【慎思 1】 豆油、猪油和煤油是否属于同种物质？ 提示 豆油属于油脂中的油，猪油属于油脂中的脂肪，而煤油 等矿物油属于烃。
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【慎思 2】 油脂属于高分子化合物吗？混合甘油酯是混合物 吗？ 提示 油脂的相对分子质量虽然较大，但距高分子化合物的相 对分子质量相差很远，且它的分子组成是确定的，不属于高分 子化合物。混合甘油酯分子中 R、R′、R″，是不同的，但作 为整个分子，其分子结构、组成是确定的，仅由该分子组成的 物质应为纯净物。
实验探究十四
油脂皂化的条件，皂化反应的原理
【探究案例】 如图为某化学兴趣小组设计的硬脂酸甘油酯在 碱性条件下水解的装置图，操作步骤如下：( )。
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(1)在圆底烧瓶中装入 7～8 g 硬脂酸甘油酯，然后加入 2～3 g 的氢氧化钠、5 mL 水和 10 mL 酒精。加入酒精的作用是 _____________________________________________________ _____________________________________________________。 (2)隔着石棉网给反应混合物加热约 10 min，皂化反应基本完 成，所得混合物为________(填“悬浊液”、“乳浊液”、“溶 液”或“胶体”)。