各类质子的化学位移

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各类质子的化学位移

碳上质子的化学位移值取决于质子的化学环境。因此,我们也可以反过来由质子的化学位移推测质子的化学环境及分子的结构。各类质子的化学位移大体有一个范围,下面给出各类质子的粗略化学位移:

碳上的氢(H)

脂肪族CH(C上无杂原子) 0——2.0

β-取代脂肪族CH 1.0——2.0

炔氢 1.6——3.4

α-取代脂肪族CH(C上有O、N、X或与烯键、炔键相连) 1.5——5.0

烯氢 4.5——7.5

苯环、芳杂环上氢 6.0——9.5 醛基氢 9——10.5

氧上的氢(OH)

醇类 0.5——5.5 酚类 4.0——8.0 酸 9——13.0

氮上的氢(NH)

脂肪族0.6——3.5 芳香胺 3.0——5.0 酰胺 5——8.5

对于大部分有机化合物来说氢谱的化学位移值在0-13 ppm. 大致可分以下几个区

0-0.8 ppm :很少见,典型化合物; 环丙烷,硅烷,以及金属有机化合物。

0.8-1.5 ppm :烷烃区域. 氢直接与脂肪碳相连,没有强电负性取代基。化学位移地次序CH>CH2>CH3.。如果有更多的取代基化学位移移向低场。

2-3 ppm:羰基αH(醛、酮、羧酸、酯)、苄位碳H。

1.5-2ppm:烯丙位碳H

卤代烃(氯、溴、碘)同碳氢:2-4ppm,氟代烃:4-4.5

3.0-

4.5 ppm:醚区域。即醚,羟基或者酯基碳氧单键的αH如果有更多的电负性取代基化学位移移向低场。

5.0-7.0 ppm :双键区域,氢直接与C=C 双键相连。炔氢化学位移2-3。

7.0-8.0 ppm :芳环质子区域. 磁各向异性作用,导致芳环质子处于去屏蔽区。同样现象发生在醛由于羰基地磁各向异性,醛质子化学位移在9-10 ppm

-OH 可以出现在任何位置,谱线的性质由多重因此影响H的交换:pH.浓度,温度,溶剂等。一般芳环酚羟基更趋于低场。醇羟基0.5-5.5ppm,酚羟基4-8ppm 醇在DMSO中4.0-6.5

大多数的-NHR, -NH2和醇一样,可被交换,在2-3 ppm 区域显示宽峰。

脂肪胺 0.6-3.5ppm ,芳香胺3.0-5.0ppm。酰胺5-9ppm

-CO2H 可交换,像醇(>10 ppm)

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