高中化学选修五第三章-醛第二节第三课时-甲醛

22
2。、某醛的结构简式(CH3)2C=CHCH2CH2CHO （1）水浴检加验热分有银子镜中生醛成基，可的证方明法有醛是基加入银氨溶液后，
化（学C方H3程）2式C=为CHCH2CH2CHO +2Ag（NH3）2OH→
（CH3）2C=CHCH2CH2COONH4 +2Ag↓+3NH3+H2O
2）—检CH验O后分，子调中pH碳至碳酸性双再键加的入溴方在水法加，是银看氨是溶否液褪氧色化。
？1mol甲醛最多可以还原得到多少 m o l Ag？
即：H2CO3
6
或
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，
当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 作用时，可存在如下量的关系：
1 mol HCHO～4 mol Ag
特1别mo提l H醒C：HO～利4 m用o银l C镜u(O反H应)2～或2与mo新l C制u2O
官能团
试剂
Br2的水溶液
酸性KMnO4 溶液
能否褪 烯烃 色
√
√
炔烃
苯的 同系 物
原因
能否褪 色 原因
能否褪 色 原因
×
加成反应
√
加成反应
氧化反
应√
氧化反 应
√
氧化反 15
官能团
试剂 Br2的水 溶液
酸性 KMnO4溶
液
能否褪色 醇
原因
×
氧化反应
酚
能否褪色
原因
取代反应 氧化反应
能否褪色
醛 原因
氧化反应 氧化反应
• 1．醛基与醛的关系
• (1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛 中一定含醛基，而含醛基的物质不一定 是醛。
• (2)含醛基的物质主要有：①醛类；②甲
酸；③甲酸盐；④甲酸某酯；⑤某些糖
类，如葡萄糖、麦芽糖等；⑥其他含醛
基的多官能团有机物。
10
• 2．醛基的性质与检验 • (1)性质 • 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被
CH3CHO
被氧化
CH3COOH
－CH2OH 被还原 －CHO 被氧化 －COOH
1、和H2加成被还原成醇()燃烧(2)催化氧化 2、氧化反应 (3)银镜反应
(4)与新制的Cu(OH)2反应
(5)使高锰酸钾酸性溶液、溴水褪色
有机的氧化 还原反应
还原反应：加氢或失氧 氧化反应：加氧或失氢 14
• 能使溴和酸性KMnO4溶液褪色的有机物
16
例：
1、某学生做乙醛的还原实验，取1mol/L的 CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液 5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶 液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原
因是（ B ）
A、乙醛溶液太少
B、氢氧化钠不够用
C、硫酸铜不够用
D、加热时间不够.
2、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢 元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数
是（B ）
A、16% B、37% C、48% D、无法计17 算
18
科学视野
酮类
1、酮：羰基碳原子与两个烃基相连的 化合物。
可表示为
19
2．丙酮
(1)结构
丙酮是最简单的酮类，结构简式为
(2)物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥 发，具有令人愉快的气味，能与水、乙 醇等混溶。 (3)化学性质 银氨溶液、 丙酮不能被 新制氢氧化铜 等 弱 氧 化 剂氧化，但能催化加氢生成 2-丙醇。 20
练习． 分 子 式 为 C4H10O 的 醇 能 被 催 化 氧 化 ， 但 氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是
()
B
A．C(CH3)3OH
B．CH3CH2CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH
• 解析： 醇类被氧化需要连接羟基的碳
上有氢原子。当2个或2个以上氢时能氧
3
甲醛的化学性质： （1）加成反应(还原反应) HCHO+H2 →Ni CH3OH
4
甲醛的化学性质：
（2）氧化反应 HCHO+O2 点→燃 CO2+H2O 注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质 的量相等，若水为气态，反应前后气体的体 积不变。
或
（H2CO3
5
写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧 化铜反应的化学方程式。
Cu(OH)2悬浊液的反应中的定量关系，可 以确定物质中醛基的数目，同时要注意甲
醛最终的氧化产物为H2CO3。
7
学与问
1）、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制 氢氧化铜反应的化学方程式
或
2）、乙醛与氢气的加成反应，也可说乙醛 发生了还原反应，为什么？
在有机化学反应里，通常还可以从加氢
或去氢来分析氧化还原反应，即加氢就是
H2还原为醇羟基，因此既有还原性， 也具有氧化性，可用图示表示如下：
11
• (2)检验 • ①能和银氨溶液发生银镜反应 • 实验中注意事项： • a．试管内壁(玻璃)要光滑洁净； • b．银氨溶液要现用现配； • c．银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验
说明中的规定； • d．混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，
化成醛类，有1个氢时氧化成酮类。满足
条件的是B，氧化产物为丁酮。
21
练习： 1、已知柠檬醛的结构简式为：
若要检验出其中的碳碳双键，其方法是什么？
1、足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使 醛基氧化；
2、再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳
碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或
溴水）褪色。
还原反应去氢就是氧化反应。
8
3）、结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反 应和还原反应有什么特点？
乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H 原子受C=O的影响，活性增强，能被氧化剂 所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的 C=O与C=C类似，可以与H2发生加成反应。
9
3.醛基的性质
• 醛基与醛的关系以及醛基的性质与检 验
以水浴加热为宜； • e．在加热过程中，试管不能振荡。
12
• ②与新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀 • 实验中注意事项： • a．Cu(OH)2要新制； • b．制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少
量CuSO4溶液，应保持碱过量； • c．反应条件必须是加热煮沸。
13
小结：
被还原
CH3CH2OH
高二化学选修5
第三章烃的含氧衍生物
• 第二节 醛 • 第三课时
• 甲醛、丙酮
1
2、甲醛（蚁醛） 结构式：
甲醛中有2个活泼氢可被氧化。 分子式：CH2O 结构简式：H—CHO
2
物理性质：无色、有强烈刺激性气味、 气体，易溶于水
应用：重要的有机合成原料 质量分数为35％-40％的甲醛水溶液
（福尔马林）有杀菌和防腐能力。甲醛还 是重要的有机合成原料，工业上主要用于 制造酚醛树脂以及多种有机化合物等。