精细有机合成

精细有机合成

课程编号：开课院系：城市科学系

课程总学时：72 课程总学分： 4

实验总学时：72 课程负责人：胡大华

课程开设专业：精细化工课程类别：专业

一、课程的目的、任务

在有机化学的三个组成部分中，有机合成占据最重要的地位，它是有机化学的中心.有机合成化学中最具有创造性，最具实用性的一门学科，对自然科学和国民经济的发展举足轻重，精细有机合成是本校化学专业和应用化学专业本科生的选修课程，对学生进一步掌握有机化学基本原理，深入了解有机合成的方法，以及掌握更多的实验技能提供理论依据和实验训练，能够让学生在基础有机化学课程的基础上深入学习有机化学知识，并为学生的进一步学习打下坚实的基础.本选修课程以张招贵编著的<精细有机合成设计>为授课教材（化学工业出版社出版，2003年版），选取其中部分章节为授课内容.

二、课程的教学要求

通过学习让学生结合所学的精细有机合成的基础知识，原理和方法，辅助以有机合成实验的训练，全面深入掌握有机合成各类反应的单元反应，包括苯炔反应，D-A反应，Knonevenagel反应，烯胺反应，Wittig反应，缩合反应，氧化反应，加成与重排反应等.以及深入了解精细有机合成的实验技术和合成原理.并对特殊精细有机合成的方法，仪器的使用，装置的选择和操作有一定的理解

三、教学方法、教学形式、教学手段的特色：

精细有机合成的基础是各类反应的单元反应，其中最重要的是碳碳键的形成，断裂和重组以及官能团的转换。发现新的反应，利用新试剂和新技术改善已有的反应效率和选择性是发展有机合成的主要途径。

本课程通过介绍有机合成的基础技术，重点阐述精细有机合成的重要单元反应，包括芳香族亲电取代、亲核取代、碳碳键形成的缩合反应，官能团转化的氧化与脱氢、还原与氢化、高选择性反应，重点介绍重要的金属有机试剂，元素有机试剂;有机合成的发展状况和目标分子的合成设计，合成路线的考察与选择等。

所选的实验，是根据科学性、先进性和效益性的原则，选用了一些比较成熟的、教学效果比较好的、切合课程基本要求的实验，同时，本着提倡绿色化学的宗旨，摒弃一些方法陈旧、毒性较大的实验，增补了一些环境友好实验。在用量上尽量缩小实验的规模，采用小量或半微量形式，以体现化学实验改革的方向。考虑到学科发展的趋势，这两部分实验（制备与合成）还选用了一些难度较大的新的合成方法与实验技术，如苯炔反应、Knoevennagel 反应、Wittig反应、辅酶催化反应等。同时还对实验室安全，常用仪器，装置，合成操作，反应产物的分离纯化以及敏感化合物的操作知识进行介绍。

四、教学内容：

实验一、三蝶烯

1、实验目的：

（1）学习通过活性中间体——苯炔合成笼型化合物三蝶烯，进一步理解有机活性中间体的存在和意义。

（2）熟练掌握分离、提纯有机化合物固体产品的方法。

2、实验要求：

（1）掌握苯炔产生和反应的基本原理和三蝶烯制备的实验方法。

（2）掌握三颈瓶回流、滴加、搅拌、控温以及冷却、析晶、抽滤、重结晶等实验操作技术。

3、实验内容：苯炔反应，DA反应

4、主要仪器设备及试剂：

（1）实验仪器：

（2）实验药品与试剂：

实验二、香豆素-3-羧酸

1、实验目的：

（1）学习和掌握通过Knoevennagel反应合成香豆素－3－甲酸乙酯，然后进一步反应合成

香豆素－3－甲酸的实验原理和方法。

（2）熟练掌握分离、提纯固体有机化合物产品的实验方法和技巧。加碱水解

2、实验要求：

（1）熟练掌握正确投料、无水反应条件以及分离提纯固体有机化合物的实验操作技术。（2）熟练掌握回流、滴加、搅拌、控温以及冷却、析晶、抽滤、重结晶等实验操作技术。

3、实验内容：Knonevenagel反应

4、主要仪器设备及试剂：

（1）实验仪器：

（2）实验药品与试剂：

实验三、1，2－二苯乙烯——Wittig反应

1、实验目的：

（1）学习和掌握通过Wittig反应合成1，2－二苯乙烯的实验原理和方法。

（2）熟练掌握分离、提纯固体有机化合物产品的实验方法和技巧。加碱水解

2、实验要求：

（1）熟练掌握正确投料、无水反应条件以及分离提纯固体有机化合物的实验操作技术。（2）掌握三颈瓶回流、滴加、搅拌、控温以及冷却、析晶、抽滤、重结晶等实验操作技术。

3、实验内容：Wittig反应，苄氯与三苯基膦作用生成氯化苄基三苯基鏻，再在碱存在下与苯甲醛作用，制备1，2－二苯乙烯。第二步是两相反应，通过季鏻盐和Ylid膦盐起相转移催化剂的作用，反应可顺利进行，具有操作简便、反应时间短等优点。

4、主要仪器设备及试剂：

（1）实验仪器：

（2）实验药品与试剂：

实验四、安息香的辅酶合成

1、实验目的：

（1）安息香缩合反应和安息香转化的基本原理。

（2）学习以维生素B1为催化剂的合成安息香的原理和实验操作。

（3）巩固有机溶剂进行重结晶的操作方法和注意事项。

2、实验要求：

（1）在磁力搅拌下，将氢氧化钠溶液（必须是新配置的）缓慢滴加到盐酸硫胺盐溶液中，并随时检测PH值，使PH值在9～10之间。如碱性不够不易出现固体。

（2）掌握加热回流装置的正确装配方法，水浴温度保持在60～70℃。

（3）用95%乙醇重结晶时，应采用加热回流冷凝装置。

3、实验内容：

（1）苯甲醛在VB1催化下的苯偶姻缩合反应，反应条件温和，无毒，产率高。

（2）有生物活性的VB1是一种辅酶，酶与辅酶均是生化反应催化剂，在生命过程中起重要作用，其化学名称为盐酸硫胺素或噻胺（thiamine），它的主要作用是促使α-酮酸脱酸和形成偶姻（α-羟基酮）。

4、主要仪器设备及试剂：

（1）实验仪器：

（2）实验药品与试剂：