浙江大学--有机化学作业全并答案

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《有机化学》课程作业答案

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第一章结构与性能概论

一、解释下列术语

1、键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键

能。

2、σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ

键。

3、亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并

与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。

4、溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。

5、诱导效应：由极性键的诱导作用而产生的沿其价键链传递的电子对偏移（非极性键变成

极性键）效应称为诱导效应。它可分为静态诱导效应和动态诱导效应。

二、将下列化合物按酸性强弱排序

1、D>B>A>C

2、D>B>A>C

3、B>C>A>D

三、下列哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？

Cl-Ag+H2O CH3OH CH2=CH2-CH3H+AlCl3 Br+ZnCl2 +NO2+CH3BF3Fe3+

亲电试剂：H+，AlCl3，Br+，Fe3+，+NO2，+CH3，ZnCl2，Ag+，BF3；

亲核试剂：Cl-，H2O，CH3OH，CH2=CH2，-CH3.

第二章分类及命名

一、命名下列化合物

1、2、2、4-三甲基戊烷

2、2、2-二甲基-3-己炔

3、环丙基乙烯

4、对羟基苯甲酸

5、4-二甲氨基苯甲酸甲酯

6、2-溴环己酮

7、3-（3、4-二甲氧基苯基）丙烯酸

8、8、8-二甲基-二环[3，2，2]-2-壬烯

二、写出下列化合物的结构式

1、3-甲基环己烯

2、二环[2.2.1]庚烷

3、螺[3.4]辛烷

4、2、4-二硝基氟苯

5、六溴代苯

6、叔氯丁烷

7、对甲基苯甲酰氯

8、对羟基苯乙醇

第三章同分异构现象一、命名下列化合物

1、（R）-2-甲基-2-羟基丁酸甲酯

2、（S）-2-氯丙酸

3、（2S，3R）-2-溴-3-戊醇

4、（2S，3S）-2-氯-3-溴-戊酸乙酯

二、请用*标记出下列化合物中的手性碳原子

三、标明下列分子中手性碳原子的构型

四、写出下列化合物的稳定构象

1、1,2-二乙基环己烷

2、1,3-二甲基环己烷

第五章饱和烃

一、比较下列化合物沸点的高低，并说明原因

1、CH3(CH2)4CH3

2、(CH3)2CH(CH2)2CH3

3、CH3CH2C(CH3)3

4、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (1)>(4)>(2)>(3)

同碳数的烷烃异构体，含支链越多，分子间作用力越弱，沸点越低。

三、完成下列反应

第六章不饱和烃一、完成下列反应

CH

CH 2

CF 3

CH 2CH 2Br

CF 3CH 3CH=C

CH 3

CH 3

B 2H 6

H 2O 2, OH -

CH 3CH －C

CH 3

CH 3

OH H

CH 3CH 2CH=CH 2

+Cl 2+

H 2O

CH 3CH 2CH －CH 2

Cl

OH

123

4

5

6

CH 3C

CH

NaNH CH 3CH 2Br

CH 3C CNa

CH 3C CCH 2CH 3

NH

CHO

NH

CHO

H 2SO 4

H 3O +

OH

+

二、

比较下列化合物与HBr 反应的活性次序

2>4>3>1

三、鉴别下列化合物

第七章芳香烃一、完成下列反应

CH2CH3FeBr3/Br2

CH2CH3

Br CH2CH3

Br

+

NO2FeBr3/Br2NO2

Br

CH

3

CH3CH2CH2Cl

AlCl

CH3

CH3CH3CH2CH2COCl

CH3

CH3CH2CH2C

O

CH3CH2CH2C

O

H3

C

CH3

1

2

3

4

5

6

7

8

CH3CH2CH2Cl

AlCl3

CH3

CH3O

NBS

C(CH3)3

CH3CH2

KMnO

H3C NHCOCH3

Br2/FeBr3

CH2Br

CH3O

H3C NHCOCH3

Br

C(CH3)3

HOOC

二、比较下列化合物的亲电反应活性

1、C>B>A>D

2、A>D>B>C

三、下列基团或者离子属于第一类定位基的有：（ B,CD,H ），属于第二类定位基的有（ A,E,F,G ），能够增加苯环电子云密度的有（ B,D,H ），能够减少苯环电子云密度的有 （ A,C,E,F, G ）

A B C D

E

F G H

第八章 卤代烃

一、

完成下列反应

1

2

3

NaOH,CH CH

OH

Br

2CH 3

2CH 3

NaOH

4

5

Cl

CH 2Cl

CH 3CH 2ONa

Cl

CH 2OCH 2CH 3

(OH , CN ,RO ,RNH 2)

CH 3

Cl

NBS,hv

Br

Mg

无水乙醚

O

CH 2Br

Cl

OH

(OCH 2CH 3替换为OH, CN, RO, RNH 2)