人教版高中化学选修五课件：醇酚

小结：
➢在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
5.苯酚的显色反应
常温时苯 酚在水中 溶解度不 大，高于
有毒， 强腐 蚀性
65℃时能
与水混溶。
易溶于乙
醇、苯等
苯酚特殊的溶解性
冷却
甲
乙
丙
A
B
C
D
E
F
揭 A苯酚 加热 B苯酚 冷却 C苯酚
谜 乳浊液 溶解度 溶液 溶解度 乳浊液
1:
增大
下降
二.苯酚的分子结构
化学式
C6H6O
结构式
OH
C HC CH
结构简式
OH
HC CH C H
苯酚的酸性到底有多弱？
-ONa + CO2 + H2O →
-OH + NaHCO3
-OH + Na2CO3 →
-ONa ＋ NaHCO3
结 论
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不 能使指示剂变色，俗称石炭酸。
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
物理性质
苯酚
化学性质
取代反应 显色反应
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
四.苯酚的用途
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
医药 防腐剂
苯
酚
的 用
4.苯酚与溴水的反应
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
难溶于水，易溶于有机溶剂
教你一招：
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易
溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
苯酚、苯与溴取代反应的比较
据报道，研究人员向含苯酚的工业废水 中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中 提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的 酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰 壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹 其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并 使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳 多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从 中分离。研究人员通过实验证实，按照这种 方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环 保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％ 回收再利用，酶也有70％左右能再利用。
揭谜 3： 苯酚乳浊液
(或苯酚溶液) 应用2
“牛奶”EFeCl3
溶液
该反应常用来
检验苯酚的存
“墨水”F
紫色 溶液
在；也可利用 苯酚的这一性
质检验FeCl3。
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
小结
结构
酸性
弱b？.动手做一做
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
3.与碳酸钠的反应
“
再 变
Na2CO3
一
次 苯酚 ” 乳浊液
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
或 C6H5OH
苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？
苯酚的分子结构模型
比例模型
球棍模型
酚与醇概念的对比
酚 ——分子里含有与苯环直接相
连的羟基的化合物。
你 知 道
醇 ——分子里含有与链烃基或苯
环侧链相连的羟基的化合物。
吗
？
芳香醇
酚
三.苯酚的化学性质
性乙质结醇是合和否乙相苯醇同酚？中-O（都H结有和合-O水甲H中烷，与的其H 的甲苯活分泼别性与比高较锰，酸钾试溶用液实混验合方 法的现来象比）较预乙测醇-O和H与苯苯酚环-O相H连上 的后使H的-O活H的泼活性泼？性有何变化？
比较
苯酚
苯
反应物
浓溴水
液溴
反应条件 取代氢原子数
反应速率
不需要催化剂 三个 快
Fe作催化剂 一个 稍慢
结论
苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环 邻对位上的氢原子更活泼
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
B
C苯酚 乳浊液
C
D
E
F
NaOH D苯酚 盐酸 E苯酚
溶液 溶液
乳浊液
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
a.4人小组讨论
苯酚的酸性强弱如何？ 结合“强酸制弱酸”的原 理，试设计对比实验比较 苯酚与碳酸酸性的相对强
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
“超级变、变、变 ”
实验过程：
冷却
甲
乙
丙
A
B
牛奶 清水
谜团
C
D
牛奶 清水
谜团2
E
F
牛奶 墨水
ห้องสมุดไป่ตู้谜团3
第一节 醇酚 苯 酚
一.苯酚的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性
纯苯酚 有 无色， 特 露置在 殊 空气中 气 因被氧 味 化而显
粉红色。
常温下 固态， 熔点不 高（43
℃）
大于 水， 通常 情况 在水 中为 乳状
1.与金属钠的反应
演示实验 实验现象 实验结论
往熔化的苯酚中加一小块 金属钠
剧烈反应，产生无色气体
酚-OH上的H要比醇 -OH 上的-H活泼得多；苯环使OH上的H更容易电离
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
2.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性
冷却
甲
乙
丙
A
揭 谜 2:
染料
途
农药 消毒剂
人教版高中化学选修五课件：3.1 醇酚 (2) (共24张PPT)
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英 国著名的医生里斯特。里斯特发现病 人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。