乙酰苯胺的合成

实验报告
实验课程名称：有机化学
实验名称：乙酰苯胺的制备
专业班：
学生姓名：
学号：
指导老师：
实验时间：2013年 5月22 日
注：有机实验室517
时间：2013年5月22日 8：30--12:30
一、实验目的
1、熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；
2、 进一步掌握分馏装置的安装与操作；
3、熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。

二、实验原理
乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。

乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。

由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。

反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。

由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。

反应式如下：
苯胺 乙酸 乙酰苯胺
冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。

/g/cm 3 /℃ /℃ 水 油 苯胺
93.12
无色油状
1.02
-6.2
184.4
微溶
易溶于乙醇、乙
H 2O
+
NHCOCH 3
CH 3COOH
+
NH 2
液体醚等
乙酸60.05 无色液体 1.05 16.6 118.1 易溶易溶于乙醇、乙醚和CCl4
乙酰苯胺135.17
白色结晶
或粉末
1.22 114.3 304
微溶于冷水，溶
于热水
溶
四、实验步骤、现象及注意事项
五、实验数据记录及处理
结果分析：
产率低的原因：
1、在分馏时温度过低，有部分的苯胺没有进行反应，从而使产率降低。

2、抽滤时损失产品损失，产率过低。

3、干燥时使用滤纸干燥，部分损失，且干燥不当，使产品粉末化，不呈晶体状存在。

4、抽滤时，布氏漏斗和吸滤瓶预热，温度较低，致使抽滤时部分晶体粘在壁表面，造成损失等。

5、在最后干燥时，将烧杯中已结晶的乙酰苯胺倒入布氏漏斗，看见烧杯壁还残留晶体，用水洗净，倒入布氏漏斗，倒入的部分水溶解些产物，使最终的产率过低。

六、问题讨论
实验注意事项
1、苯胺有毒，醋酐有刺激性，不要接触肉皮，实时盖紧试药瓶。

2、久置的苯胺被氧化而色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。

3、不应将活性炭放入沸腾的溶液中，不然会导致暴沸，会使溶液溢出器皿。

4、反映物冷却后，固体产品立即析出，沾在瓶壁不容易理处。

故须趁热在搅动下倒入冷水中，以祛除超过限量的醋酸及未效用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）
5、趁热过滤时，也可采用抽滤装置。

但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。

滤纸大小要适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。

思考题
1、乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？
答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。

它的存在，冷却后变成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量。

应该再补加些水，使它溶解，保证重结晶物的纯度。

2、乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操作？
答：目的是脱去产物中的有色物质。

加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭。

3、在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？
答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净。

4、加热溶解乙酰苯胺的重结晶的粗产物时，为何先加入计算量少的溶剂，然后渐渐添加至刚好溶解，最后再多加少量溶剂？
答:重结晶的溶剂要刚刚好将物质溶解,多加溶剂会使大量的物质溶在母液中。

刚好多一点是为了使物质更充分溶解，重结晶更纯净。

5、为什么活性炭要在固体物质完全溶解后加入？
答：活性炭是靠吸附分子来除杂质，没有溶解时，杂质分子包裹在未溶的物质中，不能除杂。

6、重结晶的关键是选择适宜的溶剂。

合适的溶剂必须具备以下条件：
（1）不与被提纯物质发生化学反应；
（2）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少量；
（3）对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去；
（4）溶剂易挥发，易与结晶分离除去，但沸点不宜过低；
（5）能给出较好的结晶；
（6）价格低、毒性小、易回收、操作安全。

当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶解度又太小，同时又不能找到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。

八、指导教师评语及意见：
教师签名：年月日。