[整理]8第八章羧酸.

1. 命名下列化合物或根据名称写出化合物结构式

（1） 答案：3-甲基丁酸

（2） 答案：4-溴戊酸

（3） 答案：2-乙基戊酸

（4

答案：（1S,2S ）-2-甲基环己烷羧酸

（5） 答案：4-甲基戊酰氯

（6）

答案：苯甲酸酐

（7） 答案：苯甲酸苯酚酯

（8） 答案：4-乙基-2-己烯腈

（9） 答案：β-萘乙酸

（10） 答案：顺-丁烯二酸（马来酸）

（11） 答案：3-氯丙酸甲酯 （12） 答案：苯甲酸环己酯

（13） 答案：2，3-二氯丁二酸

CH 3CHCH 2CH 2CO 2H Br

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3CO 2H

3H

CH 3CHCH 2CO 2H CH 3

CH 3CHCH 2CH 2CCl CH 3

O

O

O O O (CH 3CH 2)2CHCH CHCN ＝CH 2CO 2H

C C ＝HO 2C

H

CO 2H

H

ClCH 2CH 2CO 2CH 3COO

HO 2CCHCHCO 2H

Cl

（14） 答案：甲酸异丙酯

（15） 答案：2，3-二甲基丁烯二酸酐

（2，3-二甲基马来酸酐）

（16）

答案：对甲基苯甲酰氯

（17）邻羟基苯甲酸 答案：

（18）2,2-二甲基丙酰氯 答案：

（19）琥珀酐 答案：

2. 写出分子式为C 6H 12O 2的羧酸及羧酸酯各异构体的构造式并命名。 答案：羧酸类：1） 正己酸

2） 2-甲基戊酸

3） 3-甲基戊酸

4） 4-甲基戊酸

5） 2，2-二甲基丁酸

HCO 2CH(CH 3)

2O H 3C

H 3C

O O

CH 3CH 2CH 2CHCHCOOH

CH 3

CH 3

CH

3CH 2CH 2CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CHCOOH

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2COOH

CH 3

CH 3CHCH 2CH 2COOH CH 3

CH 3CH 2CH 3

H 2C H 2C C

C

O O

(CH 3)3CCCl

6） 2，3-二甲基丁酸

7） 3，3-二甲基丁酸

羧酸酯：

1） 戊酸甲酯 2） 3-甲基丁酸甲酯

3） 2-甲基丁酸甲酯

4） 2,2-二甲基丙酸甲酯

5） 丁酸乙酯

6） 异丁酸乙酯（2-甲基丙酸乙酯）

7） 丙酸-1-丙酯

8） 丙酸异丙酯

9） 乙酸-1-丁酯

10） 乙酸-1-异丁酯（乙酸-2-甲基-1-丙酯）

11） 乙酸仲丁酯（乙酸-2-丁酯）

12） 乙酸叔丁酯（乙酸-1,1-二甲基-1-乙酯）

CH 3CCH 2COOH

CH 3

CH 3

CH 3CHCHCOOH CH 3

CH 3

CH

3CH 2CH 2CH 2COOCH 3CH 3CHCH 2COOCH 3

CH 3

CH 3CH 2CHCOOCH 3

CH 3

CH 3CCOOCH 3

CH 3

CH 3

CH 3CH 2CH 2COOCH 2CH 3CH 3CHCOOCH 2CH 3CH 3

CH 3CH 2COOCHCH 3

CH 3

CH 3COOCHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3CH 3COOCH 2CHCH 3

CH 3

CH 3COOCHCH 2CH 3

CH 3

CH 3COOCCH 3

CH 3

13） 甲酸-1-戊酯

14） 甲酸-3-甲基-1-丁酯

15） 甲酸-2-甲基-1-丁酯

16） 甲酸-1-甲基-1-丁酯

17） 甲酸-2,2-二甲基-1-丙酯

18） 甲酸-1,2-二甲基-1-丙酯

19） 甲酸-1,1-二甲基-1-丙酯

3. 写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的各异构体（包括顺反异构体）的构造式（构型式）并命名。

答案：1） 顺-2-戊烯二酸

反-2-戊烯二酸

HCOOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3HCOOCH 2CH 2CHCH 3CH 3

HCOOCH 2CHCH 2CH 3

CH 3

HCOOCHCH 2CH 2CH 3

CH 3

HCOOCH 2CCH 3

CH 3

CH 3

HCOOCHCHCH 3

CH 3

CH 3

HCOOCCH 2CH 3

CH 3

CH 3

C C

COOH H

H

HOOCCH 2C C COOH

H H

HOOCCH 2

HOOCCH 2CH

CHCOOH

2） 3-羧基-3-丁烯酸 3)

顺-2甲基丁烯二酸

反-2甲基丁烯二酸

4） 1-羧基-2-丁烯酸

5) 1-羧基-3-丁烯酸

4. 按酸性由弱到强的顺序排列下列化合物。 （1）醋酸 ＜ 二氯乙酸 ＜ 三氯乙酸

（2）苯甲酸 ＜ 对硝基苯甲酸 ＜ 邻硝基苯甲酸 ＜ 2,4-二硝基苯甲酸 （3）环己醇 ＜ 苯酚 ＜ 对硝基苯酚 ＜ 醋酸

5. 分别写出异丁酸与下列各试剂作用的反应式。（括号内为答案） （1）

（2）

（3） （4）

（5）

C

C

COOH

CH 3

HOOC

H

C C COOH

CH 3

H HOOC

C C COOH

COOH

H H 3C

CHCH

COOH

COOH H 2C H 2C 2COOH

COOH

HOOCC

CHCOOH

3(CH 3)2CHCOOH +

Br 2

(CH 3)2CCOOH

Br

?2-Br-2-甲基丙酸

?(CH 3)2CHCOOH

(CH 3)2CHCOCl

2

2-甲基丙酰氯

?(CH 3)2CHCOOH (CH 3)2CHCOOC 2H 5C 2H 5OH 24

2-甲基丙酸乙酯

?

(CH 3)2CHCOOH +

NaHCO 3

(CH 3)2CHCOONa

2-甲基丙酸钠

?(CH 3)2CHCOOH

(CH 3)2CHCH 2OH

LiAlH 4

2-甲基-1-丙醇