查尔酮的合成应用研究进展
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结束语
使用强碱如醇钠或氢氧化钠溶液催化合成查尔
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酮的方法， 是目前实验室中最为常用的， 但是产品收 （$#J G I#J ） 率较低 ， 而且副产物多； 在以强酸为催 化剂的条件下， 反应时间一般较长， 而且产率不高； 采用 =/*1(- < &-,M3N 酰基化制备查尔酮在有机合成 中很少应用， 主要是因为对底物要求严格， 而且产品 的分离和提纯也不方便，只适合较特殊的查尔酮的 制备； 有机金属合成法一般产率较高， 反应速度快， 但是催化剂制备较困难， 价格也比较昂贵； 金属盐催 化合成法制备简单， 提纯方便， 且可反复使用， 缺点 是反应时间太长， 产率不高； 但与微波或超声波结合 后， 反应速度大大加快， 产率也有很大提高， 是一种 新兴的简便合成查尔酮的方法。
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报道。李良助等用芳基锂与肉桂酸及其酯反应合成 查尔酮等化合物 !一 !一
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摘要 关键词 查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物， 是一种重要的有机合成 查尔酮； 合成； 进展
中间体。综述了近年来查尔酮的多种合成方法及其应用研究进展。
查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩 合的产物， 其化学名为 %@ " A 二苯基丙烯酮， 以它为 母体的化合物存在于甘草、红花等多种天然植物体 中， 是植物体内合成黄酮的前体， 其本身也有重要的 药理作用。 B,-*C(/3( 早在 %<D; 年就报道了查耳酮具有抗 蛲虫作用 E % F ， 何克勤等报导查尔酮的抗过敏作用， 表 现了多种药理作用 E ! F 。 G*4+(4H0 在 !### 年发现了 类黄酮化合物中的查尔酮，具有化学预防和抗肿瘤 活性 。
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其他合成方法
查尔酮也可经由以下方法合成：以 L-&-% 为催
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吴四清
竞争情报与化工研发
经验交流
由于微波辐射可在较短时间内提供高能量，使 化学链断裂而迅速发生化学反应，由业诚等研究了 微波辐射下 >= < L-! ;% 催化合成查尔酮 D !" E ， 结果表 明， 反应速度大大加快， 产率也有所提高， 同时在反 应物量少时无需机械搅拌，都显示出微波法在合成 上的优越性。 ; #一
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化工生产与技术
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综
述
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查尔酮的合成应用研究进展
曾平莉 % 王 东% 冯 驸!
8 %9 浙江医药高等专科学校， 浙江 宁波 "%$%##； 湖北 武汉 :"##;< = !9 华中师范大学化学学院，
文献 < =F ? 采用芳基锡为试剂， 与取代肉桂酞氯 （ ） 在二 9 三苯基膦 二氯化镍催化下进行交叉偶联合 成了 =* 种查尔酮， 收率 F*C D O!C ， 合成过程是按 自由基链锁反应机理进行的。
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金属化合物催化合成
文献 < =O ? 报道了 ;: 9 I&! #* 催化下合成查尔酮
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金属有机化合物催化合成
利用烷基锂与羧酸反应合成酮已有很多成功的
的方法， 该方法总的特点是： 制备简单， 提纯方便， 且 （FFC D 可反复使用， 但是反应时间太长， 产率不高 。 O>C ） # !一
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应用
查尔酮是合成天然化合物黄烷酮的重要的有机
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以查尔酮为原料制备的查尔酮二氢化衍生物还 可以作为甜味剂，查尔酮衍生物也常被用作屏保和 液晶显示材料等。某些查尔酮衍生物可以作为新型 有机非线性光学材料 @ 具有较大的非线性光学效应 和较宽的透光范围，其短波截止波长可以达到 "O# 4)，因此有可能在半导体激光器和半导体泵浦的固 体激光器得到应用 E O F 。 文献 E < F 等利用 &PQ? R S—&T 程序计算了查尔 酮分子的二阶非线性光学系数，系统地研究了分子 结构、 共轭链链长、 取代基的电子性质、 取代位置等 对有机共轭大分子二阶非线性光学性质的影响。
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接于环糊精的 A 9 位羟基上， 该环糊精衍生物在水 “ 自包结 ” 溶液中能实现强烈的分子内 作用， 主体分 “ 自包结 ” 子因 而诱导增强其与金属离子间的作用， “自包结 “的构象形式将对金属离子的配位产生 这种 影响。 王辉等合成的二甲氨基查尔酮为荧光发色团 ， （$B） 使之联于环糊精 的 A 9 位羟基处， 并以氮氧杂
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钟琦等报道了芳香碲 R&.S8 与醛在碱性条件下 的偶联制备查尔酮， 收率 A"C D EFC < =E ? 。 # # ’ 9 6%: 9 ;! $#* 一 $$%! 68()! (7 $7 一$% ’ (7 一
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查尔酮的经典合成方法是使用强碱如醇钠，或 者强酸来催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合，通常由 苯乙酮及其衍生物与芳香醛在碱或酸作用下缩合而 成， 收率 %#I J ;#I 。 近年来， 许多优良的催化剂以 及合成方法被逐一开发出来，合成手段也越来越多 样化。
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合成中间体， 例如在合成异 K 环带有羟基， L 环带有 异戊烯基的黄酮类化合物时，唯一的合成途径只能 由相应的查尔酮关环得到。黄烷酮类化合物广泛存 在于自然界中，是多种药用植物有效成分之一。由 于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构，近 百年来引起了化学工作者浓厚的研究兴趣。到目前 为止，许多文献上报道的黄烷酮合成方法多采用查 尔酮的关环反应， 常采用例如三氟乙酸、MN 等催化 剂或者光电催化合成法
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十一烷基为联接链得到了一种新型的 $B 衍生物， 并对其光物理行为以及对外来物种的识别功能进行 了详细研究， 取得了十分有趣的结果。
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? 查尔酮与苯肼反应生成相应的查尔酮腙，再在 乙酸溶液中加热反应，可以生成相应的吡唑啉化合 物 EDF， 文献 E ; F 报道 %@ " A 二苯基 A ! A 丙烯 A % A 酮 与苯肼加成 A 关环反应的机理是经相应的苯腙中间 体关环生成 %@ "@ $ A 三苯基吡唑啉。 ? !一
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曾平莉等
查尔酮的合成应用研究进展
综述
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文献 < => ? 合成了一类新的查尔酮冠醚， 以其中 的几种作为中性活性载体， 制备了 0@$ 膜钾离子选 择性电极并测定了它们的电极性能。 物
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微波、 超声波催化合成
近年来发现超声波能有效地促进有机反应， 因
而超声波技术在有机合成中的应用引起了人们的兴 趣和重视 D !% E 。 文献 D !%， !A E 报道了在超声波作用下， 固体氢氧化钾或氟化钾 < 氧化铝催化苯乙酮和取代 苯甲醛合成查尔酮。 研究结果表明， 与不使用超声波 相比， 反应速度更快， 产率有很大提高。 ; ; #一
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酮的方法， 是目前实验室中最为常用的， 但是产品收 （$#J G I#J ） 率较低 ， 而且副产物多； 在以强酸为催 化剂的条件下， 反应时间一般较长， 而且产率不高； 采用 =/*1(- < &-,M3N 酰基化制备查尔酮在有机合成 中很少应用， 主要是因为对底物要求严格， 而且产品 的分离和提纯也不方便，只适合较特殊的查尔酮的 制备； 有机金属合成法一般产率较高， 反应速度快， 但是催化剂制备较困难， 价格也比较昂贵； 金属盐催 化合成法制备简单， 提纯方便， 且可反复使用， 缺点 是反应时间太长， 产率不高； 但与微波或超声波结合 后， 反应速度大大加快， 产率也有很大提高， 是一种 新兴的简便合成查尔酮的方法。
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金属化合物催化合成
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金属有机化合物催化合成
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查尔酮的经典合成方法是使用强碱如醇钠，或 者强酸来催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合，通常由 苯乙酮及其衍生物与芳香醛在碱或酸作用下缩合而 成， 收率 %#I J ;#I 。 近年来， 许多优良的催化剂以 及合成方法被逐一开发出来，合成手段也越来越多 样化。
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十一烷基为联接链得到了一种新型的 $B 衍生物， 并对其光物理行为以及对外来物种的识别功能进行 了详细研究， 取得了十分有趣的结果。
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合成方法
碱性催化剂催化合成
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酸性催化剂催化合成
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曾平莉等
查尔酮的合成应用研究进展
综述
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文献 < => ? 合成了一类新的查尔酮冠醚， 以其中 的几种作为中性活性载体， 制备了 0@$ 膜钾离子选 择性电极并测定了它们的电极性能。 物
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微波、 超声波催化合成
近年来发现超声波能有效地促进有机反应， 因
而超声波技术在有机合成中的应用引起了人们的兴 趣和重视 D !% E 。 文献 D !%， !A E 报道了在超声波作用下， 固体氢氧化钾或氟化钾 < 氧化铝催化苯乙酮和取代 苯甲醛合成查尔酮。 研究结果表明， 与不使用超声波 相比， 反应速度更快， 产率有很大提高。 ; ; #一