羟醛缩合合成查尔酮
查尔酮的制备与研究
查尔酮的制备与研究查尔酮是一种有机化合物，也是黄酮类化合物其中的一种，其分子式为C15H12O，分子量为208.26，别名又叫做二苯基丙烯酮；苯乙烯基苯基酮；亚苄基苯乙酮，熔点为57-58℃，沸点为345-348℃，密度为1.0712g/cm3。
外观是淡黄色斜方或棱形结晶，易溶于醚、氯仿、二硫化、苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚中，可以在碱性条件下由苯甲醛和苯乙酮发生羟醛缩合生成。
查尔酮是一种重要的天然产物，其大部分都在菊科、苦苣苔科和豆科植物当中，而且在少见的玄参科和败酱科当中也有查尔酮的身影存在。
图1 查尔酮结构Fig.1 The structure of chalcone parent nucleus查尔酮作为一种高分子有机化合物，从其结构分析，具有比较大的柔性，所以易于和受体结合，所以在生物学当中，查尔酮与许多生物受体结合，生成了新的其他物质，从而体现了它的生物学活性。
同时，查尔酮作为黄酮类的一种，在植物内作为合成黄酮类的前体，所以也使查尔酮具备了非常重要的药理作用，生物学家就从那些含有查尔酮的天然产物中提取并分离出了查尔酮，并且通过各种化学和生物的方法合成了很多查尔酮类化合物，从这些众多的查尔酮类化合物当中，人们发现了抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗炎、抗菌、抗血小板凝结等等多种的药理学性质。
因此，查尔酮类化合物的研究与开发成为了药物化学的一个新的研究方向，成为了生物学以及药学史上的一座重要的里程碑。
近年来, 还有文献报道了查尔酮的共轭效应能够使其电子的流动性变得非常好，而且它还具有不对称的结构，所以成为了非常优越的有机非线性光学材料，它可以作为光储存、光计算、激光波长转换等材料。
而且，查尔酮具有很好的光化学性质，可以作为光化学当中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等等。
除此之外，查尔酮还是一种重要的有机合成中间体，可以用于香料和药物等精细化学品的合成。
所以，查尔酮在多个领域都有自己的重要作用，查尔酮的研究与开发已经成为了必然。
查尔酮的合成
引 言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构
查尔酮是一种有机化合物，其化学结构包含一个碳氧双键和一个碳基团。
查尔酮可以通过酮化反应制备，其中一个醛或羧酸与一个还原剂反应生成查尔酮。
查尔酮的化学结构中，碳氧双键对化合物的性质起着重要的作用。
双键使得查尔酮具有较高的反应活性，容易被还原或氧化。
此外，双键还使得查尔酮分子呈现出一定的极性，使其具有一些特殊的物化性质。
查尔酮具有独特的化学性质和广泛的应用。
它们可以作为有机合成中的重要中间体，参与各种有机反应，如羰基还原、羰基加成和羰基缩合等。
此外，查尔酮还可以被用作溶剂和萃取剂，在化学工业中起到重要的作用。
除了在化学领域的应用外，查尔酮还具有一些生物活性。
一些具有查尔酮结构的天然产物具有抗菌、抗氧化和抗炎等生物活性，因此在药物研发中也具有一定的潜力。
总的来说，查尔酮作为一种重要的有机化合物，在化学合成和药物研发等领域具有广泛的应用前景。
通过深入研究其化学结构和性质，我们可以更好地理解和应用查尔酮，为人类社会的发展做出贡献。
12、新实验：苯亚甲基苯乙酮的制备
实验名称：苯亚甲基苯乙酮的制备一、实验目的：1 掌握羟醛缩合反应原理和方法；2掌握反应温度控制方法；巩固滴液漏斗、搅拌器的使用。
巩固重结晶。
二、实验原理：强碱性条件下发生的羟醛缩合反应。
反应式如下：反应历程：苯亚甲基苯乙酮又称查耳酮(cha-lcone)。
有顺(Z)-，反(E)-异构体。
(E)-构型：淡黄色棱状晶体，熔点58℃，沸点345～348℃(分解)，219℃(2.4kPa)。
(Z)-构型：淡黄色晶体，熔点45～46℃。
合成的混合体：熔点55～57℃，沸点208℃(3.3kPa)，相对密度1.0712，1.6458。
溶于乙醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于乙醇，不溶于石油醚。
吸收紫外光。
有刺激性。
能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。
由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
用作有机合成试剂和指示剂。
查耳酮广泛应用于医药和日用化学品等领域。
查耳酮经典的合成方法是在乙醇水溶液中，强碱氢氧化钠或氢氧化钾催化苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合后脱水而得到。
近年来，在无溶剂条件下的固相有机反应由于具有反应效率高、操作简单和环境友好等优点而深受关注。
1990年首次报道了在无溶剂条件下使用氢氧化钠催化取代苯甲醛和苯乙酮羟醛缩合，以比较高的收率得到相应的查耳酮。
1997年有人采用球磨技术进一步改善了有机固相反应的效率，克服了反应底物不能充分接触的缺点。
在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂，使用球磨技术促进取代苯甲醛和苯乙酮的固相羟醛缩合，反应时间明显缩短，收率可达到90%～98%。
苯亚甲基苯乙酮是由苯甲醛与苯乙酮在10%氢氧化钠溶液催化下缩合而合成。
为了使反应顺利进行和控制苯甲醛的滴加速度，通常在装有搅拌器、温度计和滴液漏斗的三颈瓶中进行。
反应时间由滴加苯甲醛算起至加入晶种继续搅拌待反应瓶中有结晶止，需1.5～2.0h，产率67～72%。
三、物理常数试剂用量减半:苯乙酮3g，0.025mol；苯甲醛2.65g， 0.025mol ，理论产量:5.2g四、反应步骤在装有搅拌器、温度计和恒压漏斗的50 ml三口烧瓶中，加入12.5ml10%氢氧化钠溶液、7.5 ml 95%乙醇和3 ml苯乙酮。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构
查尔酮（Chalcone）是一种重要的有机化合物，其化学结构由两个苯环通过一个碳-碳双键连接而成。
查尔酮在天然界中广泛存在于许多植物中，具有丰富的药理活性和生物活性，因此引起了人们的广泛关注和研究。
查尔酮是一类含有α,β-不饱和酮结构的化合物，其分子式通常为C15H12O。
它可以通过酮醛缩合反应制备，其中酮是指含有羰基（C=O）的化合物，醛是指含有羰基和氢原子的化合物。
查尔酮的存在原因是由于酮醛缩合反应的发生，其中醛与酮发生加成反应，形成α,β-不饱和酮。
查尔酮在药物领域被广泛应用，具有抗炎、抗氧化、抗菌、抗肿瘤等多种生物活性。
例如，某些查尔酮类化合物被发现具有良好的抗癌活性，可以通过抑制肿瘤细胞的增殖和诱导细胞凋亡来抑制肿瘤的生长。
此外，查尔酮还可以用作抗炎药物，可以通过抑制炎症介质的产生和调节免疫反应来缓解炎症反应。
除了药物领域，查尔酮还在食品、化妆品和农药等领域得到了广泛应用。
例如，某些查尔酮类化合物可以作为食品添加剂，具有抗氧化和防腐功能，可以延长食品的保鲜期。
此外，查尔酮还可以作为化妆品成分，具有美白、抗皱和抗衰老的功效。
在农药领域，查尔酮类化合物可以作为杀虫剂，具有杀灭害虫和保护作物的作用。
总的来说，查尔酮是一类重要的有机化合物，具有丰富的药理活性和生物活性。
它在药物、食品、化妆品和农药等领域都有广泛的应用前景。
通过对查尔酮的研究，我们可以更好地理解其化学结构和生物活性，为开发新型药物和功能性材料提供重要的参考。
查尔酮类化合物制备方法的探究
查尔酮类化合物制备方法的探究有机合成反应，特别是涉及固体物质的反应，通常使用有机溶剂作为介质，但反应过程中使用的有机溶剂容易污染环境。
近年来备受关注的无溶剂反应避免了有机溶剂的使用，不仅减少了环境污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且具有产率高、选择性强的优点。
因此，作为实现“绿色化学”的重要途径，它越来越受到人们的关注。
本文采用的球磨法是无溶剂法中的重要方法之一。
查尔酮是一种重要的有机合成中间体。
其化学结构为1，3-二苯基丙烯酮，是存在于甘草等药用植物中的天然化合物。
和红花。
因此，它具有抗肿瘤活性、抗寄生虫病、抗病毒等生物活性。
，是一类具有很高研究价值的化合物，因此其制备方法备受关注。
虽然查尔酮的合成已有不少成功的报道，但含硝基的醛酮缩合反应的研究却很少，且大多采用传统方法，反应时间长，产率低。
本文介绍了无溶剂法的概念和具体方法，查尔酮的合成方法及其应用的研究现状。
在无溶剂条件下，以氢氧化钠和碳酸钾的混合碱为催化剂，采用研磨技术促进反应合成。
通过实验，将查尔酮的经典合成方法与无溶剂法中的球磨法进行了比较。
结果表明，球磨法具有产率高、时间短、操作简单、选择性强等优点。
关键词:球磨；查尔酮；邻硝基查尔酮；准备无溶剂有机合成是近年来新兴的绿色化学方法。
它避免了有机溶剂的使用，不仅减少了环境污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且往往具有产率高、选择性强的优点。
无溶剂法主要采用以下方式:(1)有些反应只需加热、静置、搅拌混合即可进行；(2)用研钵研磨、粉碎、加压混合，机械方法如球磨或高速振动粉碎，机械方法如超声波照射反应；(3)用光照射使反应进行；(4)在干燥器中反应。
本文采用球磨法制备查尔酮是第二种方法。
查尔酮是合成各种天然产物的重要有机中间体。
查尔酮及其衍生物是芳香醛和酮交叉羟醛缩合的产物，化学名称为1，3-二苯基丙烯酮。
查尔酮化合物广泛存在于自然界中，其母体化合物存在于许多天然植物中，如甘草和红花。
2-羟基查耳酮合成工艺的研究
2-羟基查耳酮合成工艺的研究刘健【摘要】Chalcone is a key intermediate for pharmaceutical synthesis of flavonoids widely used as medicine. The classical method of synthesis of 2- hydroxy chalcone uses trimethoxy benzene as raw material, and uses acetyl chloride reaction to produce trimethoxy acetophenone, and then it reacts with two methoxy phenyl ac-etaldehyde to produce chalcones. Experimental results show that using the aluminum chloride as catalyst in carbon disulfide solution, when trimethoxy benzene and acetyl chloride ratio is1:1.05, stirring at a constant temperature of 40 DEG C, 2, 4, 6-trimethoxy phenyl ethyl ketone yield can reach the highest percentage, 92%. 2, 4, 6-trimethoxy phenyl ethyl ketone react with 2,4-two methoxy benzaldehydeto produce 2- hydroxy chalcone, with reactant ratio of ethanol solution of 1:1. When 2, 4, 6-trimethoxy acetophenone and amount of 50% KOH ratio is 1:4, the reaction yield is 96%, the total yield of the reaction 88%,which is the optimal re-action condition for industrial production.%查尔酮是合成广泛应用的医药黄酮类化合物的关键中间体，2-羟基查耳酮的经典合成方法是以三甲氧基苯为原料，与乙酰氯反应生成三甲氧基苯乙酮，再与二甲氧基苯乙醛发生反应生成查耳酮。
查尔酮类化合物制备方法的探究毕业论文
摘要有机合成反应，尤其是固体物质参与的反应，通常使用有机溶剂作为介质，但反应过程中所用的有机溶剂极易对环境造成污染。
近年来受到重视的无溶剂反应，避免了使用有机溶剂，这样不仅减少了对环境的污染、简化了反应操作和后处理过程、缩短了反应时间、降低了生产成本、而且往往还具有收率高、选择性强等优点，因此作为实现“绿色化学”的一个重要途径越来越引起人们的关注。
本文使用的球磨法就是无溶剂法中重要的方法之一。
查尔酮是重要的有机合成中间体，其化学结构为1，3-二苯基丙烯酮，它是一种存在于甘草、红花等药用植物中的天然化合物。
因此具有生物活性，如抗肿瘤活性、抗寄生虫病、抗病毒等，是一类研究价值很高的化合物，所以其制备方法备受关注。
虽然查尔酮的合成已有很多成功的报道，但对含硝基的醛、酮缩合研究较少，大多采用反应时间长、产率低的传统方法。
本文介绍了无溶剂法的概念与其具体方法，查尔酮类化合物的合成方法以与应用的研究现状。
在无溶剂条件下利用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂，利用研磨技术促进反应合成，并通过实验比较了查尔酮类化合物的经典合成方法和无溶剂法中的球磨法，结果表明用球磨法制备该类化合物产率较高、时间较短、操作较容易、选择性强等优点。
关键词：球磨法；查尔酮；邻硝基查尔酮；制备AbstractIn organic synthesis reactions, particularly solid substances in the reaction, organic solvents are used as a medium. But the reaction solvents in the reaction progress are easy to pollute the environment. In recent years,solvent-free reaction which has been taken into account, avoiding the use of organic solvents, will reduce the environment pollution, simplify the operation and the treatment process following , shorten the response time,lessen the cost of production. It has the advantage including high yield and strong selectivity. It is an important way to achieve "green chemistry". It attracts people’s attention increasingly. This paperused with ball milling method is one importantof the solvent-free methods.Chalconeisan important organic synthesis intermediate,and its chemical structure is 1, 3-diphenyl ketone propylene.It is a type of natual compound which presents in licorice, safflowers and other medicinal plants of the natural compounds.Therefore, it has biological activity, such as anti-tumor activity, anti-parasitic diseases, anti-virus and so on.It hasvery high value of study, so the method of preparation chalcone attractsa lot of attention. Although the synthesis of chalcone has been reported successfully, the condersation of aldehyde with nitro group ketone is studied less.The reaction they adopt is traditional. It costs too much time and has a low yield.This paper introduces the conceptof solvent-free method and organic synthesis reactionsmethods, the synthesis and application of chalcones compoundsaboutrecent report. In the condition of solvent-free, chalcones were synthesized through using the mixedalkalicontaining sodium hydroxide and potassium carbonate as catalyst and grinding technology.And we did the experiments to compare the classical synthetic method of chalcones compounds with no-solvent method. The result shows that the solvent-free preparation of such compounds by the solvent-free method,had many advantages including higher yields, shorter time, easier operation, better selectivity.Keywords:Ball milling method; Chalcone; 2-nitrochalcone;Preparation前言无溶剂有机合成法是近些年新兴起的绿色化学中的一种方法，它避免了使用有机溶剂，这样既减少了对环境的污染，简化了反应操作和后处理过程，缩短了反应时间，降低了生产成本，而且往往还具有收率高、选择性强等优点。
4′—羟基查尔酮的合成研究
4′—羟基查尔酮的合成研究作者：王雅珍芮清清来源：《江苏理工学院学报》2014年第02期（1.江苏理工学院化学与环境工程学院，江苏常州213001;2.南京工业大学，江苏南京210032）摘要：以苯酚和乙酸酐为原料，经酚酯化反应、Fries重排反应、羟醛缩合来合成4′-羟基查尔酮。
对反应的主要因素进行了研究，结果表明：酚酯化反应的温度应控制在125～130 ℃，乙酸酐和苯酚的摩尔比为025∶021、反应时间为25 h，产率为86 %;Fries重排反应的温度应控制在25～30 ℃，乙酸苯酯和催化剂无水三氯化铝摩尔比为015∶018、反应时间为24 h，产率为21 %;羟醛缩合的反应温度为室温，在稀碱的醇溶液中（014 g/mL）进行，反应时间为12 h，产率68 %。
关键词：乙酸苯酯;酯化;4-羟基苯乙酮;Fries重排;4′-羟基查尔酮;羟醛缩合中图分类号：O623.56文献标识码：A文章编号：2095-7394（2014）02-0018-070引言查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物，化学结构为1，3-二苯基丙烯酮，以它为母体的天然化合物广泛存在于甘草、红花等植物中，是合成黄酮类化合物的重要中间体，它也可用于香料和药物的合成[1]。
查尔酮分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性[2]。
据有关文献报道，许多查尔酮化合物具有抗蛲虫[3]、抗过敏[4]、抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗病毒、抗溃疡和解痉等生物活性[5-6]。
近年来，还有文献报道查尔酮的共轭效应使其电子流动性非常好，且具有不对称的结构，所以是优越的有机非线性光学材料，可以作为光储存、光计算、激光波长转换材料[7]。
此外，查尔酮还可用作光化学中的光交联剂、荧光材料和液晶材料等[8]。
反应如下：1实验合成1.1实验试剂与仪器苯酚、浓硫酸、乙酸酐无水三氯化铝、硝基苯、苯甲醛均为化学纯;红外光谱仪（sepectrum100系列），KBr压片;数字阿贝折射仪（WAY-2S）。
查尔酮化学结构
查尔酮化学结构查尔酮（Chalcone）是一类重要的有机化合物，具有独特的化学结构和广泛的应用领域。
本文将以“查尔酮化学结构”为中心，详细阐述其化学结构特点、合成方法及应用前景。
一、查尔酮化学结构特点查尔酮化学结构由两个芳香环通过一个α，β-不饱和羰基连接而成。
通常情况下，查尔酮分子中的两个芳香环均为苯环，但也可以是其他芳香环。
二、查尔酮的合成方法1.Claisen-Schmidt缩合反应：该反应是查尔酮合成的常用方法，通过酚和醛的缩合反应生成查尔酮。
反应条件一般为碱性条件下，常用的碱催化剂有氢氧化钠、氢氧化钾等。
2.Michael加成反应：该反应通过醛酮和丙酮酸酯等亲核试剂的加成反应生成查尔酮。
反应条件一般为碱性条件下，常用的碱催化剂有碳酸钾、碳酸钠等。
3.氧化反应：通过苯甲酰苯甲醚等化合物的氧化反应，可以得到对应的查尔酮化合物。
三、查尔酮的应用领域1.药物领域：查尔酮化合物具有广泛的生物活性，特别是抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。
因此，各种查尔酮衍生物已被开发为潜在的抗癌、抗炎和抗氧化药物。
2.化妆品领域：查尔酮化合物具有抗氧化和美白作用，常被用于护肤品中，有助于改善皮肤质量，减少色斑和皱纹。
3.食品领域：查尔酮化合物具有抗氧化性能，可用作食品防腐剂和食品添加剂，有助于延长食品的保质期。
4.染料领域：由于查尔酮分子中的α，β-不饱和羰基结构，使得其具有良好的共轭体系和吸收性能，常被用作染料和光敏材料的原料。
5.农药领域：查尔酮化合物具有良好的杀虫活性，可用于农药的研发和生产。
总结：查尔酮化合物具有独特的化学结构特点，可以通过多种方法进行合成。
由于其广泛的生物活性和应用领域，查尔酮化合物在药物、化妆品、食品、染料和农药领域都具有重要的应用前景。
随着对查尔酮化合物研究的深入，相信将会有更多的应用领域被开发出来，为人们的生活和健康带来更多的益处。
4,2′-二羟基查尔酮及其类似物的合成
4,2′-二羟基查尔酮及其类似物的合成
于晓宇;何小英;郑锦鸿
【期刊名称】《汕头大学医学院学报》
【年(卷),期】2009(22)1
【摘要】目的:合成4,2′-二羟基查尔酮及其类似物。
方法:以羟取代苯甲醛和邻羟基苯乙酮为原料、哌啶为催化剂,通过羟醛缩合反应合成4,2′-二羟基查尔酮及其5个类似物。
结果:成功合成出4,2′-二羟基查尔酮及其5个类似物,并经MS、1H-NMR、IR分析确证。
结论:以哌啶为催化剂,经羟醛缩合制备查尔酮类化合物具有一定的优越性,值得进一步深入研究。
【总页数】3页(P4-6)
【关键词】查尔酮;羟醛缩合反应;催化剂
【作者】于晓宇;何小英;郑锦鸿
【作者单位】汕头大学医学院化学教研室
【正文语种】中文
【中图分类】O632
【相关文献】
1.2′,4-二羟基-4′,6′-二甲氧基-二氢查尔酮的首次全合成 [J], 杨金会;孟丽聪
2.2-羟基-4＇-氯-4-二异戊烯氧基查尔酮的合成工艺研究 [J], 潘成燕;唐立明;赵水莲;关丽萍
3.不同取代2',4'-二羟基查尔酮的合成 [J], 赵莹;张建平;李彤;梁力曼;王月辉;赵永
光
4.含3,4-二羟基的查尔酮类似物合成及对H2O2诱导PC12细胞损伤的保护作用[J], 吴守彪; 吴嘉慧; 翁约约; 李震岳
5.4-二甲氨基-2′,4′-二羟基查尔酮的合成 [J], 温超;方华;戴康
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查尔酮衍生物合成
查尔酮衍生物合成查尔酮（Chalcone）是一类重要的天然产物和合成中间体，具有广泛的生物活性，包括抗氧化、抗癌、抗菌、抗炎等。
因此，合成查尔酮衍生物成为了现代有机合成化学中的一个研究热点。
本文将介绍一些常用的查尔酮衍生物的合成方法。
查尔酮的合成可分为两步：①酮的合成，一般是通过醛和酮的缩合反应实现；②如需进一步进行修饰，可以通过查尔酮的修饰反应得到目标化合物。
酮的合成方法有很多，其中最常用的是亲核加成反应和芳烃羰基化反应。
亲核加成反应通过一个亲核试剂与α,β-不饱和酮反应得到目标化合物。
例如，通过用苄胺与卡宾的聚合物、相关的硫脲等亲核试剂反应，可合成一系列苯甲酸的α,β-不饱和酮。
芳烃羰基化反应则是通过芳环上带有活性基团的酚、酮等与醛缩合反应得到α,β-不饱和酮。
例如，利用带有酚羟基的芳烃类化合物与醛类反应，可合成苯基芳香醇类化合物。
查尔酮的修饰最常用的方法是通过查尔酮的芳型羧酸化反应和芳环上的缩合反应。
芳型羧酸化反应通过肉桂酸、丙酮酸等与查尔酮进行酯化反应得到目标化合物。
例如，利用2,4-二硝基氯代苯、查尔酮与碳酸钠反应可以合成2,4-二硝基查尔酮。
芳环上的缩合反应则是通过芳环上的官能团与查尔酮发生缩合反应。
例如，通过苄胺与查尔酮缩合反应，可以得到苄胺类的衍生物。
此外，还有一些利用特殊条件和试剂的合成方法。
例如，碱性条件下进行的查尔酮的C-羧基化反应，可以在溶液中得到反应物，如4-羟基-2-丁酮、4-二甲氨基-2-丁酮等。
总之，查尔酮衍生物的合成方法多种多样，可以通过不同的反应条件和试剂选择适合的合成方法。
合成查尔酮衍生物不仅能够扩展查尔酮的结构空间，还可以为药物发现和农药设计提供有力的支持。
查尔酮的合成
引 言二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
如：Laliberte R.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。
DE VINCENZOR 等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。
同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。
因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。
具有C=C-C=O 结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。
当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。
因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。
同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。
除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。
合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:OCH 3RCHOH +orOH -ORScheme 1该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10% ～70% [15]。
近年来也有报道采用金属有机化合物 、NaOH 和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF 2Al 2O 3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮, 但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。
随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。
羟基查耳酮的合成及抗肿瘤活性初步研究
羟基查耳酮的合成及抗肿瘤活性初步研究陈善龙【期刊名称】《海峡药学》【年(卷),期】2016(028)003【摘要】目的：合成高收率的含羟基查耳酮。
方法通过两步法合成含有羟基查耳酮，第一步采用传统的Claisen－Schmidt羟醛缩合反应来合成高收率的含甲氧基的查耳酮，第二步应用脱甲基试剂BBr3将含甲氧基的查耳酮转化成含羟基查耳酮，并通过 MTT法测试化合物抗肿瘤活性。
结果高收率（＞75％）的合成了含1个、2个和3个羟基的查耳酮，其结构均通过1 H NMR和13 C NMR进行了表征。
初步生物活性结果表明这些羟基查耳酮对 CNE2、KB、A2和PC3展现出了中等的抑制活性。
结论通过应用脱甲基试剂 BBr3，能够有效、简便的合成含有羟基的查耳酮。
%OBJECTIVE To synthesis high yield of hydroxylated chalcones.METHODS Hydroxylated chal-cones were synthesized by two steps.The first step,methoxy chalcone was synthesized in high yield by the traditional Claisen-Schmidt aldol condensation reaction, then the methoxyl chalcone was converted into hydroxylated chalcones through applicationof demethylating reagent BBr3 ,and the anticancer activities were assessed by MTT.RESULTS Hydroxylated chalcones,which containing one,two or three hydroxyl groups,were synthesized in high yield (>75%) .All the target compounds have been confirmed by1 H NMR and13 C NMR spectra.The preliminary biological results showed that these hydroxylated chalcone derivatives showed moderate inhibitory activity,against CNE2,KB,A2 andPC3 cell lines.CONCLUSION Application of the demethylating reagent BBr3 can be effective,simple synthesis of hydroxylated chalcones.【总页数】4页(P227-230)【作者】陈善龙【作者单位】海南省人民医院药学部海口570311【正文语种】中文【中图分类】R91;R964【相关文献】1.2-羟基查耳酮合成工艺的研究 [J], 刘健2.熊果酸衍生物与查耳酮缀合物的合成及抗肿瘤活性研究 [J], 王玉英;熊慧3.环丙沙星与查耳酮缀合物的合成及抗肿瘤活性 [J], 李璐;裴婷;岳林4.2-羟基查耳酮的合成工艺研究 [J], 苗彩霞;洪镛裕;邓优华5.新型熊果酸衍生物与查耳酮缀合物的合成及其抗肿瘤活性初步评价 [J], 裴婷;王玉英因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
羟醛缩合合成查尔酮
广东石油化工学院《研究型实验》羟醛缩合合成查尔酮学院（系）：化学工程学院专业：化学工程与工艺摘要：查尔酮是一种黄酮类化合物,是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。
查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中,这些天然查尔酮常含酚羟基。
其常见合成方法是以苯甲醛和苯乙酮为原料,加入碱、酸或金属等物质作为催化剂进行羟醛缩合反应,但产率较低,副产物多。
本次实验是以苯甲醛和苯乙酮为原料,选择了适当的催化剂，还运用了搅拌装置、重结晶装置、薄层色谱分离装置等，由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
本研究实验的进行是有必要的。
关键词查尔酮羟醛缩合反应搅拌装置重结晶装置薄层色谱分离装置Aldol condensation combining Chalcone Abstract:Flavonoids is a kind of Chalcone is synthesis of a variety of natural compounds are important organic intermediates.The chemical structure of Chalcone 1 3 - diphenyl ketone of propylene,Maternal natural compounds for it exists in Licorice safflower plants, etc,this naturally flavonoids often phenol hydroxyl.It is the usually way to carry out the condensation reaction of hydroxyl aldehyde with the addition of alkali, acid or metal as catalyst, the benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone were used as raw materials.But the yield was lower and the by-products were more.In this experiment, the suitable catalyst was selected as the raw material of benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone.Stirring device, recrystallization device, thin layer chromatography separation device, etc. are also used.Because of its significant biological and pharmacological activity and plasticity of the unique structure, in recent years has attracted the interest of chemists.It is necessary to carry out the experiment in this research.Key words Flavonoid Aldol condensation reaction Mixing plant Recrystallization device Thin layer chromatographic separation device前言：查尔酮（Chalcone）C15H12O，又名苯乙烯基苯基酮、亚苄基苯乙酮。
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广东石油化工学院《研究型实验》羟醛缩合合成查尔酮学院（系）：化学工程学院专业：化学工程与工艺摘要：查尔酮是一种黄酮类化合物,是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。
查尔酮的化学结构为1,3-二苯基丙烯酮,以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中,这些天然查尔酮常含酚羟基。
其常见合成方法是以苯甲醛和苯乙酮为原料,加入碱、酸或金属等物质作为催化剂进行羟醛缩合反应,但产率较低,副产物多。
本次实验是以苯甲醛和苯乙酮为原料,选择了适当的催化剂，还运用了搅拌装置、重结晶装置、薄层色谱分离装置等，由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
本研究实验的进行是有必要的。
关键词查尔酮羟醛缩合反应搅拌装置重结晶装置薄层色谱分离装置Aldol condensation combining Chalcone Abstract:Flavonoids is a kind of Chalcone is synthesis of a variety of natural compounds are important organic intermediates.The chemical structure of Chalcone 1 3 - diphenyl ketone of propylene,Maternal natural compounds for it exists in Licorice safflower plants, etc,this naturally flavonoids often phenol hydroxyl.It is the usually way to carry out the condensation reaction of hydroxyl aldehyde with the addition of alkali, acid or metal as catalyst, the benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone were used as raw materials.But the yield was lower and the by-products were more.In this experiment, the suitable catalyst was selected as the raw material of benzene formaldehyde and benzene ethyl ketone.Stirring device, recrystallization device, thin layer chromatography separation device, etc. are also used.Because of its significant biological and pharmacological activity and plasticity of the unique structure, in recent years has attracted the interest of chemists.It is necessary to carry out the experiment in this research.Key words Flavonoid Aldol condensation reaction Mixing plant Recrystallization device Thin layer chromatographic separation device前言：查尔酮（Chalcone）C15H12O，又名苯乙烯基苯基酮、亚苄基苯乙酮。
淡黄色斜方或菱形结晶，熔点57-58℃，密度1.0712g/cm，不溶于水，易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。
有刺激性，有毒。
是合成黄酮类化合物的重要中间体，广泛的存在于自然界中1。
它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。
其本身也有重要的药理作用。
由于其分子结构具有较大的柔性，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性23。
由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构，近年来引起了化学工作者的研究兴趣。
能发生取代、加成、缩合、氧化、还原反应。
本实验由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。
除此之外羟醛缩合合成查尔酮的方法有很多种。
催化剂合成方法多采用在碱或酸催化下苯乙酮与芳醛进行羟醛缩合反应, 经典合成方法是使用强碱如氢氧化钠、醇钠,或者强酸来催化苯乙酮及其衍生物与芳香醛进行缩合反应而得到，但副反应多,产率较低。
4绿色合成因经典的合成方法产率低，产生的副反应也较多，而且有机溶剂大多价格比较贵，有毒，容易污染环境，所以2006年段宏昌5等发表了论文，介绍了一种绿色环保的合成方法，以苯甲醛衍生物和苯乙酮为原料,弱碱碳酸钾为催化剂,用十六烷基三甲基溴化铵(CTMAB)作相转移催化剂,以水作溶剂于回流条件下反应6h,产率高达90%。
工艺具有反应条件温和、化学选择性强、不用惰性气体保护、产物易分离、合成方法简单等优点6。
微波合成近年来发现超声波能有效地促进有机反应，因而超声波技术在有机合成中的应用引起了人们的兴趣和重视7。
2007年朱凤霞等8发表了用NaOH作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备9个二茂铁基查尔酮衍生物。
反应时间只需0. 5～4 min,产率61% ～84%之间,操作简便。
2006年徐宛瑜9等报道了用2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH 水溶液中,在四丁基溴化铵( TB2AB)存在下,微波辐射3～7min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物,收率良好,在57%～85%之间。
溶液合成102007年董秋静等发表了以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料, 在氢氧化钠乙1(a)T.Iwashia，J·Kitajima . Phytoehemitry, 2000, 55:971-974; (b) M. Geanne，D·Andrade Cunha, J·BezarraFontenele and VLetieiaCosta-Lotufo [J]. PhytotherapyResearehPhytother Res, 2003, 17: 1244-12462Wu Jun, Wan F, Yi H. A potent anti-HIV chalcone and flavonoids from genus desmos [J] BioorgMedChem Lett, 2003, 13:1813-18153Liu M, Wilairatp, GomL·Antimalarialalkoxylated and hydroxylated chalones Structure-activity Relation-ship analysis [J]. JMedChem, 2001, 44:4443-44524郭宏雄,藏庶声,李文科,等.查尔酮的制备[J].兰州医学院学报,1998,24(2):122135段宏昌,姜恒,宫红.查尔酮衍生物的绿色合成[J].中国药业,2006,15(15):302316何文香，宁海峰，郑旭煦，殷钟意，谢晶晶. 合成查尔酮化合物新方法的研究进展[J]. 重庆工商大学学报：自然科学版，2009.67刘翔风等.查尔酮合成方法的研究进展[J].福建中医学院药学系，2009,88朱凤霞,周建峰,肖洪卿,等.二茂铁基查尔酮衍生物的微波合成[J].化学试剂,2007, 29 (7):434-4369徐宛瑜.四丁基溴化铵存在下水介质中微波促进2-羟基查尔酮的合成[J].徐州师范大学学报:自然科学版,2006,24(1):64-6510董秋静, 罗春华.对位取代查尔酮衍生物的合成[J] .精细化工中间体, 2007, 37(5):31-39醇水溶液中, 室温下制备了一系列的查尔酮衍生物的论文。
方法简单, 操作容易, 后处理方便, 收率在60% ～ 90%之间, 特别适合于羟基查尔酮的合成。
研磨法室温下采用研磨法，研磨20 min，以NaOH/Na2CO3作为催化剂，苯甲醛、苯乙酮和催化剂的最佳摩尔比为6∶4∶2，选用75% 乙醇溶液为重结晶溶剂，查尔酮的产率可以达到80. 6%。
该法具有反应条件温和、操作简便、能耗小、不使用有毒有害溶剂等优点。
11实验原理：一、反应原理具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。
在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。
这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。
通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。
本实验采用的方法是苯乙酮与苯甲醛在氢氧化钠催化下进行反应二、反应的跟踪本实验采用的方法是苯乙酮与苯甲醛在氢氧化钠催化下进行反应，但因为该反应没有明显的现象可让实验者直接判断其反应的终点，所以往往会采用其他方式进行反应的跟踪，本实验采用薄层色谱法。
薄层色谱法是一种非常有用的跟踪反应手段。
薄层色谱法属于固-液吸附色谱，是一种微量的分离分析方法，具有设备简单、速度快、分离效果好、灵敏度高以及能使用腐蚀性显色剂等优点，适用于小量样品（几到几十微克，甚至0.01μg）的分离。
其也常用作柱色谱的先导，可用于柱色谱分离中展开剂的选择，也可监视柱色谱的分离状况和效果。
操作方法：薄层色谱技术包括制板、点样、展开、显色、等。
在制备薄层板时，首先将吸附剂调成糊状，然后采用简单的平铺法和倾斜法将糊状物涂抹在干净的载玻片上，制成薄层板。
在进行实验时，薄层板由老师提供。
然后进行薄层板的活化过程，将涂好的薄层板在室温下水平放置晾干后，放入烘箱内加热活化，活化条件根据需要条件而定。
薄层板的活性还与含水量有关，其活性随含水量的增加而下降。
活化后的薄层板应放在干燥器内保存。
点样：将样品溶于低沸点溶剂中，配成11杨德红，杨本勇.研磨法合成查尔酮[J]. 中原工学院，2013,121%的溶液，（本实验采用了石油醚和乙酸乙酯作为溶剂），用内径小于1mm管口平整的毛细管点样，在薄层板一端约1.0cm处，垂直地轻轻地接触到薄层板的吸附剂，样品溶液就可以点到薄层板上。
如果同一块薄层板上点两个样，两斑点间距应保持1~1.5cm为宜。