第六章 有机化合物的波谱分析

第六章 有机化合物的波谱分析

1． 一氯甲烷（CH 3Cl ）分子中有几种类型的价电子？在紫外光照射下，可发生何种电子跃迁？ 2．指出下列化合物能量低的跃迁是什么？其波长最长的吸收峰约在何处？

(1)

(3)

(2)

(4)CH 3OH

(CH 3)2N-CH=CH 2

O

(6)

(5)CH 3-CH 2-C

CH CH 3-CH 2-CHO

3．指出下述各对化合物中，哪一个化合物能吸收波长较长的光线（只考虑π→π*跃迁）

(1)(2)

CH 3-CH=CH 2及CH 3CH=CH-O-CH 3

及

NHR

(3)CH 2=CH-CH 2-CH=CHNH 2及

CH 3-CH=CH-CH=CHNH 2

4．某化合物的λ

max 为

235nm ，现用235nm 的入射光通 过浓度为2.0×10-4M 的样品溶液（样品池厚

度1cm （ 时，其透光率为20%，求其摩尔吸收系数ε。

5．某共轭二烯的λ

max

已烷

=219nm ，如果在乙醇中测定，其

C 2H 5OLH max

将如何？为什么？

1． 图6.40香芹酮在乙醇中的紫外吸收光谱，请指出两个吸收峰属什么类型？ 2． 某化合物结构不是Ⅰ就是Ⅱ，试根椐图6.41加以判断。

3． 一个化合物的部分IR 谱图如图6.42所示，其结构可能为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ，试问哪一个结构可能给出此

光谱？

图6.42 习题8中化合物的红外光谱

4． 根据化合物的IR 谱图（图6.43（ⅰ）、（ⅱ）中，用阿拉伯数字所标明的吸收位置，推测化合物可能

的构造式。

10．在下列化合物中，有多少组不等同的质子： (1)CH 3CH 2OCH 2CH 3

(2)CH 3

CH 3

CH-CH 2OH

(3)

Cl H

C=C

H

Cl

(4)

Cl Cl H

H C=C

H C=C

H

H (5)

Br

(6)

ClCH 2CH 2Br

(7)CH 3-CH-CH 2-Ph

(8)CH 3CH 2Cl

OH

11．粗略地画出下列化合物的核磁共振氢谱，并指出每组峰的偶合情况和δ的大致位置：

(1)(2)

CH 3

CH 3C=C

H

CH 3CH 2CH 3

CH 3

CH 3

(3)(4)CH 3

ClCH 2CH 2CH 2Br

(5)(6)

(7)(8)

CH 3CHO

CH 3COOH

CH 3

CH 2

O

C

O

CH

3

CH(CH 3)2

12．写出具有图6.44（1）→分子式及核磁共振氢谱的化合物的结构式。

13．解释图6.45的质谱。

14．某羰基化合物M=44，质谱图上给出两个强峰，m/z分别为29及43，试推定此化合物的结构。15．某一酯类化合物，其初步推测为A或B，但质谱图上m/z=74处给出一个强峰，试谁定其结构如何？

A.CH3CH2CH2COOCH3

B.(CH3)2CHCOOCH3

16．两种互为民构体的烃类化合物A和B，分子式为C6H8，A和B经催化氢化后都得到C，C的1H-NMR 谱只在δ=1.4×10-6处有一信号，而A和B的1H-NMR谱δ在1.5×10-6~2.0×10-6之间及δ在5.0×10-6~5.7×10-6范围有两个强度相同的吸收信号，紫外光谱测定表明：C在200nm以上无吸收，B 虽然在200nm以上无吸收，但吸收峰接近200nm，A在250nm~260nm处有较强的吸收，试确定A、

B、C的结构。

17．从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯，分子式为C12H10，该化合物的UV谱最大吸收为λmax=239nm(ε=5000)，IR谱在2210cm-1,2160cm-1处有吸收。其1H-NMR谱如下：δ7.1（多重峰5H），2.3（单峰2H），1.7（单峰3H），试确定其结构。

18．化合物分子式为C5H8O，红外光谱在1745cm-1有一强吸收峰，其核磁共振碳谱如图6.46所示，试

推出它的结构。

图6.46 习题18中化合物的核磁共振碳谱

19．化合物A的分子式为C7H8，催化加氢可得到化合物B（C7H12）。A的13C-NMR谱如图6.47所示。

试推出A的结构。