新人教版化学选修5第三章第一节《醇》上课用

分类的依据：1.所含羟基的数目
一元醇：只含一个羟基
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇：含两个羟基 多元醇：多个羟基
2）根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 脂环醇 芳香醇
饱和
CH3CH2OH OH
不饱和 CH2=CHCH2OH
CH2OH
思考与交流 ① C H3 CH2O H
2. 醇的分类
学与问
6. 乙醇的化学性质
2）消去反应
思考：能发生消去
反应的醇，分子结构 特点是什么？是不是 所有的醇都能发生消 去反应？
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃，不 能过高或高低？
酒精与浓硫酸混 合液如何配置
温度计的 位置？
有何杂质气体？ 如何除去？
浓硫酸的作 用是什么？
放入几片碎 瓷片作用是 什么？
练习：
写出C4H10O
思考与交流
4. 醇的重要物性
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 甲醇 乙烷 乙醇 丙烷 丙醇 丁烷 相对分子质量 32 30 46 44 60 58 沸点/℃ 64.7 －88.6 78.5 －42.1 97.2 －0.5
学与问
4. 醇的重要物性
分子中羟基数目 1 2 沸点/℃ 78.5 197.3
Ｃ
3.下列各醇能发生催化氧化的是（ A Ｃ） CH3 CH3 ∣ B． CH3—C—OH Ａ． CH3—C—CH2OH ∣ CH3 CH3 CH3 ∣ D．C6H5—C—CH3 C．CH3—CH—CH3 ∣ ∣ OH OH
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。 7、有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气 体。可将气体通过碱石灰。 8、为何可用排水集气法收集？
新课标人教版高中化学选修5
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第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
(第一课时)
醇
学与问
1. 醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 ① CH3CH2OH 醇 ② CH3CHCH3 OH 醇 醇 酚 酚 ③ CH2OH ④ OH ⑤ OH CH3
表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较
名称 乙醇 乙二醇
1-丙醇 1，2-二丙醇
1，2，3-丙三醇
1 2
3
97.2 188
259
结论:
相对分子质量相近的醇和烷烃, 醇的沸点远远高于烷烃
醇分子间形成氢键示意图：
R O H H O H R O H O R H R O H O R
R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟 基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用
H
CH3—C—O
+H2O
醇催化氧化的条件—— α碳原子上必须连有氢原子。
CH3
CH3—C—CH2OH
CH3 CH3-CH-CH3 OH CH3
Cu或Ag △
Cu或Ag △
CH3—C—OH CH3
Cu或Ag △
结论：
α—C上有2个H原子的醇被催化氧化成醛 α—C上有1个H原子的醇被催化氧化为酮 α—C上没有H原子的醇不能被催化氧化
CH2OH
CH2OH
乙二醇
（或甘油、丙三醇）
资料卡片
3. 醇的命名
写出下列醇的名称
CH3
【练习】
①
CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
2—甲基—1—丙醇
②
2—丁醇
醇的同分异构体
醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构、 （2）羟基的位置异构， （3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官 能团异构
（3） CH3-CH2-CH2-CH2

3
OH
CH3
CH2＝CHC(CH3) 3
OH CH3CH2CH＝CH2
⑷
CH2-CH2-CH2-CH2 OH OH
CH2 ＝ CHCH＝CH2
3.氧化反应
⑴燃烧
⑵能使酸性KMnO4溶液褪色 （去氢）
Cu 或Ag △
⑶醇类的催化氧化 H CH3—C—O—H H
思考：
ＣＨ３ CH3－Ｃ－ＯＨ、 ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、 ＣＨ３ ＣＨ３ CH3－ＣＨ－ＯＨ、都属于与乙醇同类的烃的衍生物， 它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得 到什么产物？
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。
羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
用排水集 气法收集
混合液颜色如何 变化？为什么？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸
2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。 5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
学与问
5. 乙醇的结构
分子式
结构式 H H
结构简式
官能团 —OH （羟基）
C2H6O
H—C—C—O—H H H
CH3CH2OH
或C2H5OH
学与问
6. 乙醇的化学性质
1）取代反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
思考与交流
哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？ 建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来； 建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金 属钠； 建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。
结论：2-OH——H2可用于快速确定醇中羟 基数目
⑵与卤化氢反应 ⑶酯化反应 ⑷分子间脱水
R-OH+H-X → R-X+H2O
结论：①醇分子间脱水得到醚。 ②可以是相同的醇，也可以是不相 同的醇。
练习：CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下 可以得到的产物有多少种？ 6种
2.消去反应 醇能发生消去反应的条件： （1）结构条件：碳原子数≥2且β—碳原子 上要有氢原子。 （2）外部条件：浓H2SO4、加热（1700C） 结论：醇分子内的脱水生成烯烃。 （消去反应的特点）
② CH2= CHCH2O H
③
OH
④
CH2O H
⑤
CH2-OH CH2OH
⑥
CH2-OH CH-OH CH2OH
资料卡片
（1）选主链
饱和一元醇的命名
选含—OH的最长碳链为主链，称某醇
（2）编号
从离—OH最近的一端起编
体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基 的个数用“二”、“三”等表示。）
（3）写名称 取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 CH2OH CH2OH CHOH CH2OH 苯甲醇 1，2，3—丙三醇
学与问
6. 乙醇的化学性质
1）取代反应 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ CH3CH2OH+HOOCCH3
浓硫酸
C2H5OH + HBr
△
△ CH3CH2OOCCH3+H2O C2H5Br + H2O
浓硫酸 140℃
CH3CH2OH+HOCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3+H2O
6.催化氧化生成丙醛
7.燃烧
3.醇的同分异构体
醇类的同分异构体可有： （1）碳链异构： （2）羟基的位置异构： （3）官能团异构：相同碳原子数的饱和一元 醇和醚是官能团异构
例2.写出下列物质可能有的结构简式 ⑴C4H10O
醇：4种；醚：3种
⑵C3H8O
醇：2种；醚：1种
写出C4H10O和C5H12O醇的同分异构体
乙醇的断键位置.swf
Ｈ ―Ｃ ― Ｃ ―Ｏ ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
写出1-丙醇的有关反应的化学方程式
1.与金属Na反应生成H2 2. 分子间的取代反应生成醚 3.与HBr反应
4.与乙酸酯化反应生成酯
5.发生消去反应生成丙烯
（3）强氧化剂氧化
乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸 性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两 步：
氧化 氧化
CH3CH2OH
乙醇
CH3CH O
乙醛
CH3COOH
乙酸
结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。
羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。
⑤
Ｈ
① ② Ｈ
上述三种醇的物质的量之比是
A.2∶3∶6 B.3∶2∶1
D
C.4∶3∶1 D.6∶3∶2 2. A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应， 在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这 三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C 三种醇分子里羟基数之比为多少？
2.2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到 标况下的气体336ml,则该醇是（ C ） A.甲醇 B.异丙醇 C.2-甲基-2-丙醇
四、醇的化学性质 1.取代反应 ⑴与金属的反应
2R-OH+2Na→2R-ONa+H2↑
在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在 着怎样的定量关系呢？
2（－OH ） → H2↑
乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？ 等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与足量的 钠反应，产生氢气最多的是？
练习：—— -OH与H2量的关系 1.甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的 金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则
练习：—— 醇的催化氧化产物书写和条件 1.下列物质既能发生消去反应生成相应的 烯烃，又能氧化生成相应的醛的是 B
A.CH3OH
C.（CH3）3OH
B.CH2OHCH2CH3
D.（CH3）2COHCH2CH3
2.下列物质属于醇类且能发生消去反应的是 A．CH3OH B．C6H5—CH2OH C．CH3CHOHCH3 D．HO—C6H4—CH3
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
学与问
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？
CH3CH2Br CH3CH2OH 浓硫酸、加热到 170℃ C—O、C—H
反应条件 化学键的断裂 化学键的生成
NaOH的乙醇溶液、 加热 C—Br、C—H
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
开拓思考：
ＣＨ３
— —
ＣＨ３
ＣＨ３
— —
CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３－Ｃ－ＣＨ２－ＯＨ ＣＣＨ3 ＣＨ3Ｈ３
Ｈ３
CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们 能否发生象乙醇那样的消去反应？ 结论：醇能发生消去反应的条件：
与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。
3.氧化反应:
（1）燃烧： （2）催化氧化：
叫氢键。（分子间形成了氢键）
P49学与问： 你能得出什么结论？
乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3—丙三醇的
沸点高于1，2—丙二醇， 1，2—丙二醇的沸点高
于1—丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得
分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶， 这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。
随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）
常见醇：
CH 3CH 2CH 2OH 饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O 丙 醇 （ 一 元 醇 ） CH2-OH CH -OH
2
CH2OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
CH-OH CH2OH
丙 三 醇 （ 三 元 醇 ）
乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液 体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配 制化妆品。
2CH3CH2OH + O2
Cu或Ag
△
2CH3CHO+2H2O
条件： Cu或Ag作催化剂同时加热
催化氧化断键剖析：
H H H H ２ H — C—C—O H
２H — C—C—O—H＋Ｏ２
H H
＋２Ｈ２Ｏ
有机物的氧化反应、还原反应的含义： 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（失H或加O） 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（加H或失O）
练习：判断下列物质中那些能发生消去反应
CH3CH2OH
1
CH3CHCH3 2 OH
CH3—OH
3
CH2OH
OH
OH CH3
4
5
6
CH 3 CH3 CH CH CH3
8
CH3
7
Cl OH
CH 3 C CH2Br OH CH 3
9
判断下列醇反应能否发生消去反应，若能 请写出产物。 CH3 （1） CH3-CH2-CH-CH3 （2）CH —CH—C—CH OH CH3CH＝CHCH3 CH3CH2CH＝CH2