(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练（2017级）
1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。

其合成路线如下：
已知：RCH2COOH CH3CHCOOH
（1）E的含氧官能团名称是。

（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。

（3）D的电离方程式是。

（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。

（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生3.0 mol CO2和3.0 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。

⑤的化学方程式
是。

（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀
②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：
已知：
Ⅰ．R
1
C H O
R 2CH H
CHO
R 1CH C R 2
CHO +（R ，R’为烃基或氢）
Ⅱ．
R 1C O Cl R 2OH
R 1C O OR 2
HCl
+
+
（R ，R’为烃基）
（1）A 分子中含氧官能团名称为 。

（2）羧酸X 的电离方程式为 。

（3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。

a ．加聚反应
b ． 酯化反应
c ． 还原反应
d ．缩聚反应
（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 。

（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。

（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为
CH CH 2
COOH 、
CH CH 2
HOOC
、 和 。

（7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为。

3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：
已知：①
②
（1）B的含氧官能团名称是。

（2）A→B的反应类型是。

（3）C的结构简式是。

（4）D→E反应方程式是。

（5）G的结构简式是。

（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是。

（7）已知：
M→N的化学方程式是。

（8）下列说法正确的是(填字母)。

a. E有顺反异构体
b. C能发生加成、消去反应
c. M既能与酸反应，又能与碱反应
d. 苯酚与C反应能形成高分子化合物
e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种
4．有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
已知：
Ⅰ．R Cl
2+
R CH R'
OH
（R、R`表示烃基）
Ⅱ．
OH C CH3
O
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是。

（2）②中的反应条件是；G生成J的反应类型是。

（3）①的化学方程式是。

（4）F的结构简式是。

（5）③的化学方程式是。

（6）设计D→E和F→G两步反应的目的是。

（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

a．结构中有两个苯环，无其它环状结构b．苯环上的一硝基取代产物有两种
5.铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。

合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）：
已知：i．
ii
请回答：
（1）由A生成B的反应类型是。

（2）D的结构简式是。

（3）生成E的化学方程式是。

（4）F 能发生银镜反应，F的结构简式是。

（5）下列有关G的叙述中，不正确
．．．的是。

a．G分子中有4种不同化学环境的氢原子b．G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应c．1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应
（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是。

（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。

K的结构简式是。

（8）写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂的合成路线。

6．聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。

下面是一种合成该有机物的路线：
已知：
请回答：
（1）CH3COOH中的含氧官能团的名称为；其电离方程式是。

（2）反应①是加聚反应，B的结构简式是。

（3）反应②的反应类型是。

（4）E的分子式为C7H8O，符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是。

①能与浓溴水反应产生白色沉淀②核磁共振氢谱有4种峰
（5）能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式
是。

（6）关于D的性质下列说法正确的是（填字母）。

a．存在顺反异构
b．溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应
c．能使KMnO4（H+）溶液和Br2（CCl4）溶液褪色
d．能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应
（7）反应③的化学方程式是。

7．化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。

A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（1）写出A 的结构简式：。

（2）G是常用指示剂酚酞。

写出G中含氧官能团的名称：和。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。

写出该化合物的结构简式：(任写一种)。

（4）F和D互为同分异构体。

写出反应E→F的化学方程式：。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：
8.功能高分子P的合成路线如下：
（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是。

（2）试剂a是。

（3）反应③的化学方程式：。

（4）E的分子式是C6H10O2。

E中含有的官能团：。

（5）反应④的反应类型是。

（6）反应⑤的化学方程式：。

（7）已知：。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

9.新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种PC树脂，其合成路线如下。

（1）E的含氧官能团名称是。

（2）反应②的反应类型是。

（3）写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式。

a．能与浓溴水发生取代反应b．能与NaHCO3溶液反应产生气体
c．苯环上一氯代物有两种
（4）已知甲的相对分子质量为30，写出甲和G的结构简式、。

（5）已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应③的化学方程式。

（6）结合已知①，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试剂合成
写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾，其关键中间体H 的合成路线如下：
OH OH
O
HO
HOOC －CH 2－CH －COOH
OH OH O
O
O
24
ClCH 2COOH
POCl 3
A
B
C
D
E
H
G （聚苹果酸）
OH OH
O
I
(C 6H 6O 3)
回答下列问题： （1）D 中含氧官能团是
（填名称）。

A→B 、B→C 均为取代反应，则A 的
结构简式为
；B→C 生成无机产物是。

（2）花椒毒素比I 多1个CH 2，则花椒毒素的分子式为。

（3）H→G 反应的化学方程式为
（只写1个）。

（4）芳香化合物W 是D 的同分异构体，W 苯环上只有3个取代基且 W 含有2个酚羟基和羧基的结构共有
种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_____________。

（5）参照上述合成路线，以苯酚和ClCH 2COOH 为原料（无机试剂任选），设计制备
O
OH
的合成路线。

11.芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J（聚对苯二甲酰对苯二胺）是重要的国防军工材料。

化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为。

（2）A→B的反应类型是。

（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为。

（4）G中官能团的名称是。

（5）E与I反应生成J的化学方程式为。

（6）写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：2：1：1）。

（7）参照上述合成路线，以1，3-戊二烯和丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备邻苯二甲酸的合成路线。

12.某化学小组以某烯烃D 和芳香烃A 为原料合成医约中间体J 的路线如下（部分产物和条件省略 ）：
已知：
回答下列问题：
（1）标准状况下，烯烃D 的密度为1.25 g/L ，则D 的结构简式为 。

（2）G 所含官能团名称是 ；D→E 的反应类型是 。

（3）写出C+H→I 的化学方程式 。

（4）J 的分子式为 。

（5）B 的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有 种。

①有4个碳原子在同一条直线上；②含有一NH 2和—OH 且都与苯环直接相连。

（6）已知：。

参照上述流程，设计以A 为原料制备B 的
合成路线（无机试剂任选）。

RCN H 2O/H +
RCOOH SOCl 2
RCOCl
R 1OH
RCOOR 1RCHO
3(2)NaCN
R
CH CN
OH C 7H 8
A
H 2O/H +
烯烃D
H 2O/H +
E
O 2O Cl
O O J
有机合成专题训练答案（2017级）
1.
【答案】（1）羧基 （2）HBr 取代反应 （3）CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2COO －
＋ H ＋
（4）
（5）
（6）
2.
（7）
CH CH C O
Cl OH
CH CH 2
n
+CH CH COO
CH CH 2
n
+n HCl
n
一定条件
3.
4.
（4）
（5）a c （2分）
7.
8.（1）（2）浓硫酸和浓硝酸（3）
（4）碳碳双键、酯基（5）加聚反应（6）
（7）
9.（1）醛基 羟基（2分） （2）加成反应（2分）
（3） （2分）
（4）HCHO （2分） （2分） （5）
（2分）
（6）
（3分） 10．（15分）
（1）羟基和醚键（2分） （1分） HCl （1分）
（2）C 12H 8O 4（2分）
（3）
HOOC －CH 2－CH －COOH
OH
n HO [ C －CH 2－CH －O ] H O
COOH
n
+(n －1)H 2O
HOOC －CH 2－CH －COOH
OH
n HO [ C －CH －O ] H O n
+(n －1)H 2O
CH 2COOH
催化剂
或
（2分）
（4）6（2分）
HO OH
CH 2COOH
CH 2COOH
HO
OH
（2分）
（5）O
OH
OH 23
OH
C －CH 2Cl
O CH 3COONa
O O
雷尼镍
（3分）
11．（1）2，4-己二烯（2分）
（2）加成反应（2分）
（3）浓硝酸/浓硫酸、加热（2分）
（4）氨基（2分）
（5）（2分）（6）（2分）
（7）（3分）
12.（15分）
（1）CH2=CH2（2分）
（2）羧基（2分）加成反应（2分）
（3）（2分）
（4）C10H9O3Cl（2分）
（5）10（2分）
（6）（3分）。