大学有机化学期末模拟题(附答案)
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模拟试题（十）
一、 答下列问题：
1. 试比较下面三种化合物与CH 3ONa 发生S N 反应的相对活性。
A.
NO 2CH 2Cl
B.
NO 2
CH 3
Br
C.
NO 2
CH 3
F
2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
A.
B.
C.
CH 3CH =CHCH 2Br
CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CCH 2Br =
O
3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
A.
B.
C.
C 6H 5CH 3
C 6H 5CHCl 2
C 6H 5CCl 3
4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
A.
B.
CH 3
C.
CH 3
2
Cl
CH 3
5. 下面三种化合物与一分子HBr 加成的反应活泼性大小次序如何？
A. B. C.PhCH =CH 2
p - O 2NC 6H 4CH =CH 2p - CH 3C 6H 4CH
=CH 2
6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除HBr 的反应活化能大小次序如何？
A.
3
B.
C.
Br
8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按S N 1机理还是S N 2机理进行的？
A.
C 6H 5CH 2Br
B.
(C 6H 5)2CHBr
C.
C 6H 5COCH 2Br
D.
二、 写出下面反应的反应机理：
CH =CH 2
+
=CH CH 33
H
+
333
33
三、 用化学方法鉴别下列化合物：
A. B.
Cl
C.
2
D. E. F.
四、合成下列化合物：
1.由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。
2.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
五、完成下列反应：
1.
25
。
O2
[ A ]
PhCH3
AlCl3
H3O+
[ B ][ C ]
2.
HCHO , HCl
2
[ D ][ E ]
H2O
2+ +
[ F ]
3.PhC+CH3CH2MgBr[ G ]
PhCH2Cl
[ H ]
Na , NH3
[ I ]
HBr
[ J ][ K ]
(1) CO2
3
+
[ M ]
六、化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯
甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手
性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲
酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、
D、E、F、G、H的构造式。
七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：
+ClCH2CH2CH3
AlCl3
2
CH2CH3
Br2
hv
2
CH3
Br3
=
(A)
当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经
波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到
了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路
线是什么？
答案
一、 1.A C B； 2.C A B； 3.C B A；
4.A B C；
5.C A B；
6.C A B；
7.
3和38.C B A；
二、
CH2H CH CH33
3
3
3
3
3
3
3
=
TM 三、
32
Cl2
A. B. C. D. E. F.
Ag(NH白色
3
-alc.
白色
4
/H+，
褪色
四、1. 合成路线一：
CH3CH2Cl
3
2
CH3
3
Br
2
HBr
Ph2CH CH3
Ph2CCH3
Br
Ph2C=CH2
HBr
合成路线二：
3
C Ph
Ph2C=CH2 CH3COCl
=
O
(1) CH3MgBr
3
+
C Ph
CH3
2.