有机化学I_第一、二、三阶段练习答案

江南大学现代远程教育 第一阶段练习题
考试科目:《有机化学》第1章至第4章B 卷（总分100分）
__________学习中心（教学点） 批次： 层次：
专业： 学号： 身份证号： 姓名： 得分：
一、命名下列各化合物（16分）
答案：
二、 完成反应式（24分）
CH 3CH 2CHCH 2CH CHCH 3
CH 3CH
CH 3
CH 3CCH 2CH 2CHCH 3
CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3
CH 3CH CHCH C
H CHCH 2CH
3CH 3
HC H 3C
SO 3H
2.4.6.8.
3.1.
5.
7.
）CH 3
2① O 3
CH 2CHCH 2CH 3
2
CH 2Cl
+
CH 3323
HC CCH 3
NaNH 2NaC CH +CH 3CH 2CH 2Cl Br 2Fe
SO 3H
1.2.
3.4.
5.
6.7.8.
（ ）
）
）
（ ）
）
（ ）
（ ）
答案：
CH 3CH CH 2② H 2O
① H 2SO 4
CH 3CH CHCH CH 2HBr
CH 3C CCH
3
CH 2CH 39.10.11.12.
（
）
（ ） ） ）
三、 判断题（30分）
答案：
1-5 B A A A B
6-10 B A A B A 11-15 B B A B A
四、问答题（30分）
烷烃中，伯、仲、叔、季碳原子上所连的氢原子为伯、仲、叔、季氢原子。

1.2.弯曲碳碳键是环丙烷不稳定的原因之一。

3.正庚烷的沸点低于正辛烷。

4.正丁烷的沸点高于异丁烷。

5.环丙烷和丙烷都是饱和烃，所以不能用Br 2作为鉴定试剂区分它们。

1-丁烯和1-丁炔都能与Br 2发生加成反应，所以不能用Br 2作为鉴定试剂区分
两者，但可以用高锰酸钾来区分它们。

6.7.加成、氧化、聚合反应是不饱和烃的共性。

8.C C H
CH 2CH 3H CH 3C C H CH 2CH 3CH 3
和
是顺反异构体。

9.烯烃能发生加成反应，这种加成反应包括亲电加成、亲核加成和自由基加成3种类型。

10.二烯烃包括累积双键、共轭双键和隔离双键二烯烃3种类型，其中共轭双键二烯烃最
稳定。

共轭二烯烃结构中，所有电子处于离域状态。

11.12.卤素是苯环上的第一类定位基，它能使苯环活化。

13.硝基是苯环上的第二类定位基，它能使苯环钝化。

14.苯环是高度不饱和的环状结构，容易进行加成、氧化、聚合反应。

15.
结构中离域电子数符合4n+2规则，它具有芳香性。

（
）
（ ）（ ）
（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）1.2.如何用化学方法区别：①②③、、
如何用简单化学方法区别：①
②③
、、庚烷1-庚烯1-庚炔
以乙炔为原料，如何制备2-丁酮？3.
1.答：分别将3种化合物加入少量B r2的四氯化碳溶液中，能使溴褪色的为②③， 不能使溴褪色的为①，将有褪色现象的两种化合物分别与硝酸银溶液反应，能产生白色沉淀的是③，另一种无现象的是②。

2.答：分别将3种化合物加入少量B r2的四氯化碳溶液中，能使溴褪色的为①②，不能使溴褪色的为③，将有褪色现象的两种化合物分别与酸性KM n O 4溶液反应， 能使其褪色的②，另一种无现象的是①。

5.答：①具有芳香性，因为它有环状闭合的共轭体系，离域电子数6，符合4n+2规则。

②不具备芳香性，因为它没有闭合的环状共轭体系。

③不具有芳香性，因为共轭电子数为8，不符合4n+2规则。

4.5.以甲苯为原料，如何制备对硝基邻溴苯甲酸？
以下化合物或离子，哪个具有芳香性，为什么？
①
②
③
、
、
江南大学现代远程教育 第二阶段练习题
考试科目:《有机化学》第5章至第8章A 卷（总分100分）
__________学习中心（教学点） 批次： 层次：
专业： 学号： 身份证号： 姓名： 得分：
一、 命名下列各化合物（16分）
CHO
CH 3HC H CH 2
2.
OH
CH 2CH 2OH
3.
1.
4.
CH 3CHCHCHCH 3
Cl
Br
CH 3
OCH 3
5.
OCH 2CH 2CH 2CH 3
6.
CH 3
O
7.
8.
CH 3CHCH 2CCH 3
O
OH
CH 2CH 2CHCH 3OH
OH
1. (R)-2-甲基-3-丁烯醛
2.2-对羟基苯乙醇
3.2-甲基-4氯-3-澳戊烷
4.甲基环戊基醚
5.苯丁醚
6. 3-甲基环己酮
7.4-羟基-2-戊酮
8. 1,3-丁二醇 二、 完成反应式（24分）
1.CH 3CH 2Cl +(CH 3)2CHONa
）
2.
Cl
CH 2Cl NaCN
（ ）
3.CH 3CH 2CH 2CHCH
Br CH 3CH 3
NaOH 乙醇
（ ）
4.
Br Br
NaOH 乙醇
（ ）
5.
CH 2CHCH 2CH 3
OH （ ）
24
6.
CH 3
OH 324( )
7.CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 2( )
8.CH 3CH 2CH 2CH OCH 3
CH 3HI
9.CH 3CH 2CHO
10.O
11.CH 3CH 2CH 2CCH 3
O
HCl
12.
CHO OH
( )
( )
( )( )
( )
NaOH ，H 2O
答案：
四、 判断题（24分）
1.
C C H 3H C CH 3H
分子中没有手性碳原子，所以它不是手性分子。

2.
CH 3H OH CH 2CH 3CH 2CH 3
H OH CH 3和是对映异构体。

3.外消旋体和内消旋体都可以用“ ”表示。

±
4.H Br
Br H
具有旋光活性。

5.一般来说，伯卤代烷易发生取代反应，叔卤代烷易发生消除反应。

6.卤代烃经S N 2历程反应得到构型翻转产物。

S N 1历程即单分子亲核取代历程，仅一步完成。

7.
（ ）
（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）
答案：
1-5：B A B A A 6-10：B A B B A 11-12：B A
五、 问答题（1-3题每题4分，4-7每题6分，共36分）
9.醇、酚、醚都易形成分子间氢键，因此沸点较高。

10.乙醛、丙酮、异丙醇都能与I 2的NaOH 溶液反应，生成碘仿。

11.苯甲醛、苯乙酮都能发生银镜反应。

12.
醛与亚硫酸氢钠的反应属于亲核加成反应。

（ ）
（ ）（ ）
（ ）
1.CH 2CH 2O
和CH 3OH 在酸（H ）及碱性条件（CH 3ONa ）下反应生成的产物是相同的请写出该产物。

但是CH 3CHCH 2O
和CH 3OH 在上述两种条件下生成的产物不相
同，它们分别是什么？
2.具有两个手性中心的化合物，有的是手性分子，有的则不是手性分子，请分别举
出例子加以说明。

3.卤代烃C 5H 11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C 5H 10的化合物(B)。

(B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮(C)和一个羧酸(D)。

而(B)与溴化氢作用得到的产物是(A)的异构体(E)。

试写出(A)、(B)、(C )、(D)和(E)的构造式及各步反应式。

4.如何用简单化学方法区别CHO
COCH 3
OH
CH 2OH
①
②③④
、、、5.如何用简单化学方法区别CH 2Cl
Cl
①②③④、、
、
CH 3CH CHCH 2Cl CH 3CH 2CH CHCl 6.如何用甲醇、乙醛为有机原料制备CH 3CH 2CCH 3OH
CH 3
7.如何以乙醇为有机原料制备CH 3CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 3？
答案：
江南大学现代远程教育 第三阶段练习题
考试科目:《有机化学》第9章至第13章B 卷（总分100分）
__________学习中心（教学点） 批次： 层次：
专业： 学号： 身份证号： 姓名： 得分：
三、 命名下列各化合物（16分）
答案：
1.对甲氧基苯甲酸 2乙酸丙酸酐 3.8-戊内酯 4. N -甲基苯胺
5. 3-甲基4-二甲氨基己烷
6.氯化重氨苯
7.六氢吡啶
8. a -呋喃乙酸
COOH OCH 3NHCH 3
1.
3.
5.7.
2.4.
6.8.
CH 3C O O CCH 2CH 3
O
O
O
CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3
CH 3
N(CH 3)2
N NCl
N H O
CH 2COOH
四、完成反应式（24分）
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8.(CH3)2CHCOCl
CH3CH2OH
N(CH3)3I2
O/H2O
②
（）
①LiAlH4
2
+
CONHCH3
CH3CH2CH CHCH2CH2CH2COOC2H5
Na
32
C
C
O
O
NH3
CH3CH2CH2COOH
O
OCH3
Br2
CH3CH2
4
H2
（）
（）
）
）
（）
（）
（）
9.
10.
11.
N2Cl
CH3
+
N(CH3)2
pH=7 (CH3CH2C)2O
O
2
+
CH3CH2CN
①LiAlH4
②H2O/H
CH2CH2COOC2H5
CH2CH2COOC2H5
①NaOC2H5
+
12.
（）（）
（）
）
答案：
六、判断题（30分）
1. 2. 3. 4.
5. 6. 7. 8. 9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.酰氯、酸酐、酯、酰胺4类羧酸衍生物中，酸酐最容易发生水解反应。

胺类化合物的碱性大于氨气。

芳香性杂环化合物比苯难进行亲电取代反应。

吡啶和吡咯中的氮原子不同在于吡啶中的氮原子参与了环中的共轭，而吡咯中的氮原子没有参与。

苯甲酸能溶于碳酸钠和碳酸氢钠水溶液中。

O2N COOH的酸性强于COOH而O
2
N NH2的碱性弱于NH
2。

，
β-二羧基化合物中，烯醇式的含量总是小于酮式的含量。

除去苯中的苯胺可以用加稀盐酸然后振荡洗涤、静置分出水层的方法来实现。

乙酰乙酸乙酯由于具有甲基酮的特征结构，所以能发生碘仿反应。

二元酸在加热条件下稳定性差，易发生脱羧反应而生成一元酸。

伯胺、仲胺、叔胺与亚硝酸反应时，现象明显不同，因此可用此方法区别它们。

重氮化合物的偶合反应是制备偶氮染料的重要步骤。

葡萄糖为多羟基醛，可以发生银镜反应。

葡萄糖是还原性糖，可被溴氧化而成葡萄糖酸。

伯胺、仲胺、叔胺都可以发生酰基化反应而生成酰胺。

（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
（）
答案：
1-5：BBBBA
6-10：ABABB 11-15：BAAAA
七、 问答题（30分）
答案：
1、
2、
3、
4、
1.2.①②③、、如何用简单化学方法区别：
①②③、、3.④、比较下列化合物的酸性强弱：
HOOC COOH HOOCCH 2COOH CH 3COOH CH 3CH 2OH
CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2COOCH 3CH 3CH 2CH 2CHO
N
H
N
N H
(CH 3)4NOH
①
②
、③
、④、比较化合物的碱性强弱：4.5.以乙醇、正丙醇为原料，经丙二酸二乙酯制备CH 3CH 2CH 2CH 2COOH ，具体步骤如何？
以甲苯为原料，用重氮盐法合成 ？
Br Br
CH 3
5、。