有机化学第三版答案
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
4、按与AgNO3-酒精(SN 1)反应活性顺序排列:
(1) C6H5Br (3) CH3CH2CH2CH2Br CH3 (4) CH3CH2CHCH3 Br (5) Br (6) Br CH2Br
(2)>(1)>(4)>(3)> (6) >(5)
5.比较下列每对反应的速度:
(1) a. CH3CH2CHCH2Br CH3 b. CH3CH2CH2CH2Br + CN+ CN-
CH=CHBr CH2CN
(2)
Br
Cl
BrMg
Cl
Cl (3) CH CH3 CH3
Cl2 hv
C CH3
CH3
(4)
O2N Br
Cl
+
NH3
O2N Br
H Br
NH2
CH3 H CH3 Br H C2H5
≡
Br
H3C
H
CH3
C2H5
H
-
≡
C2H5
H
CH3 CH3
-Br -H2O
CH3 C2H5 CH3
19、有一化合物分子式为C8H10,在铁的存在下与1mol 溴作用,只生成一种化合物A,A在光照下与1mol 氯作用,生成两种产物B和C,试推断A、B、C的结 构: CH
3
CH3
Br2 Fe
Br
Cl2 光照
CH3
CH2Cl B Br
CH3 A
CH3 C Br
CH3
CH2Cl
20、化合物M的分子式为C6H11Cl,M和硝酸银醇精溶液 反应很快出现白色沉淀。M在NaOH水溶液作用下 只得到一种水解产物N,M与KI(丙酮)反应比氯 代环己烷快。试写出M,N的可能结构。
有机化学课后习题答案(汪小兰,第三版)
4.14溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。
答案:
4.15将下列结构改写为键线式。
h. 1,2-二氯乙烷1,2-dichloroethane i.3-氯-1-丙烯3-chloro-1-propene j. 1-氯-1-丙烯1-chloro-1-propene
6.4写出下列反应的主要产物,或必要溶剂或试剂
答案:
6.5下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
答案:
6.6将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
第一章绪论
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么?
答案:
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a. 3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e. 2-甲基己烷
答案:
c > b > e > a > d
2.6写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案:
有机化学第三版答案_下册___南开大学出版社___王积涛等编
C4H9 -H2 C4H7 m/e 55 - CH2 C3H7 m/e 43
-H2 C3H5
m/e 41
习题与解答
1.利用λmax计算规律预测下列化合物的紫外最大吸收 波长。
O
解:该化合物λmax: 317nm。计算过程如下: 215(母体烯酮)+5(一个环外反键)+30 (一个延伸共轭双键)+39(同环二烯)+10 (α-位烃基取代)+18(δ-位烃基取代) =317nm 2.化合物C7H12O紫外最大吸收波长为248nm写出该化合 物的结构式。
依次为:1、2、6、5、7、4、3
12. ,2-2二甲基戊烷,2,3-二甲基戊烷和2,4-二甲基戊烷质谱如下,找 出下列a,b,c图相应的结构式。
解 : CH3
CH3C-CH2CH2CH3CH3CHCH-CH2CH3CH3CH-CH2-CHCH3
CH3
CH3CH3
CH3 CH3
互 为 同 分 异 构 体 质 谱 图 中 有 三 个 吸 收 峰 的 结 构 如 下 :
有机化学第三版答案_下册___南开大学出 版社___王积涛等编
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习题与解答
1.化合物C7H14O2的1H NMR谱图如下,它是下列结构式中的那一种? a. CH3CH2CO2CH2CH2CH2CH3; b. CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2; c. (CH3)2CHCO2CH2CH2CH3
解 : 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下,写出它的结构式。 解 : 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 : C H 2 = C H - C H 2 B r
《有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版_课本答案全
4.π键的成键方式:成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点:①电子云平面对称;②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
思路3见第六章
第五章旋光异构
问题五参考答案
5-1
5-2(3)代表图4-5中乳酸(B)的构型。
习题五参考答案
1.(1)旋光性:使偏振光振动平面发生旋转的性质。
(2)比旋光度:一定波长和一定温度下,测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。
(3)手性:实物和镜像不能完全重合的特征。
(4)手性碳原子:连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。
7-4由于硝基是极强的致钝间位定位基,所以2,4-二硝基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚与大多数的酚不同,其酸性比碳酸强,所以能溶于碳酸氢钠水溶液。
7-5得到的仲丁醇构型与原料相同。因为该反应机理为SN2,空间位阻小反应活性大的CH3—O键异裂,生成溴甲烷,不涉及O—CH(CH3)CH2CH3的断裂,所以仲丁醇构型构型不变。
(6) 2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(7) 3-(4-甲基苯基)-2-丁酮
4.*无机试剂和一个碳的有机试剂任选(溶剂例外)
或
(5)用(1)的中间产物和最终产物合成
5.能发生碘仿反应的是:(2) (4) (5) (8) (10);
能与NaHSO3加成的是:(1) (6) (8) (9) (10);
5.(1) (2) (5)易溶于水;(5) (4) (6)难溶于水。
华东理工大学有机化学第三版课后答案
华东理工大学有机化学第三版课后答案1、提取遇热不稳定的成分宜用()[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法2、具有升华性的生物碱是()[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱3、以下黄酮类化合物中,以离子状态存在的是()[单选题] *A黄酮B花色素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮4、属于二萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B月桂烯C薄荷醇D穿心莲内酯(正确答案)5、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定()[单选题] * A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基6、阿托品是莨菪碱的()[单选题] *A左旋体B右旋体C同分异构体D外消旋体(正确答案)7、萃取时,混合物中各成分越易分离是因为()[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是8、下列关于香豆素的说法,不正确的是()[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性,但有升华性(正确答案)9、属于倍半萜的化合物是()[单选题] *A龙脑B莪术醇C薄荷醇D青蒿素(正确答案)10、使游离香豆素呈现红色的是()[单选题] *A异羟肟酸铁反应(正确答案)BA-萘酚-浓硫酸反应C浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸11、浓缩速度快,又能保护不耐热成分的是()[单选题] *A水蒸汽蒸馏法B常压蒸馏法C减压蒸馏法(正确答案)D连续回流法12、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在()[单选题] * A异戊烯基B酮基C内酯环(正确答案)D酚羟基对位活泼氢13、下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是()[单选题] *A七叶内脂(正确答案)B大黄素C麻黄碱D大豆皂苷14、从香豆素类的结构与分类看,下列属于简单香豆素类的是()[单选题] *A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素15、香豆素衍生物最常见的羟基取代位置是()[单选题] * AC7位(正确答案)BC5位CC3位DC6位16、苯丙素类化合物的生物合成途径是()[单选题] *A醋酸-丙二酸途径B丙二酸途径C莽草酸途径(正确答案)D氨基酸途径17、即有一定亲水性,又能与水分层的是()[单选题] * A正丁醇B乙酸乙酯C二者均是(正确答案)D二者均非18、萃取时易发生乳化现象的是()[单选题] *A简单萃取法(正确答案)B逆流连续萃取法C二者均是D二者均不是19、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是()[单选题] *A苷类B黄酮类(正确答案)C醌类D生物碱类20、具有酚羟基或羧基的游离蒽醌类成分有一定酸性,可用的提取方法是()[单选题]* A酸溶碱沉法B碱溶酸沉法(正确答案)C水提醇沉法D醇提水沉法21、下列溶剂中亲脂性最强的是()[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮22、区别挥发油与油脂常用的方法是()[单选题] *A相对密度B溶解性C油迹试验(正确答案)D沸点23、在脱铅处理中,一般通入的气体为()[单选题] *A氯化氢B二氧化硫C硫化氢(正确答案)D二氧化碳24、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮25、水蛭的主要化学成分是()[单选题] *A有机酸B蛋白质(正确答案)C多糖D生物碱26、在简单萃取法中,一般萃取几次即可()[单选题] * A3~4次(正确答案)B1~2次C4~5次D3~7次27、下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是()[单选题] * A七叶内酯(正确答案)B七叶苷C厚朴酚D五味子素28、中药厚朴中含有的厚朴酚是()[单选题] *A双环氧木脂素类B联苯环辛烯型木脂素类C环木脂内酯木脂素类D新木脂素类(正确答案)29、纸色谱是分配色谱中的一种,它是以滤纸为(),以纸上所含的水分为固定相的分配色谱。
有机化学第三版刘斌卫月琴答案
有机化学第三版刘斌卫月琴答案1、在结晶溶剂的选择过程中首先要遵循的是()[单选题] *A成分的纯度(正确答案)B相似相容原理C冷却热饱和原理D以上都不对2、在分配色谱中,属于反相色谱的是()[单选题] *A固定相的极性大于流动相B固定相的极性小于流动相(正确答案)C固定相的极性等于流动相D以上都不是3、从香豆素类的结构看,香豆素是一种()[单选题] *A内酯(正确答案)B羧酸C酰胺D糖4、很少含有挥发油的植物科为()[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科5、能提取出中药中的大部分亲水性成分和绝大部分亲脂性成分的溶剂是()[单选题]* A乙醚B乙醇(正确答案)C水D苯6、水蛭的主要化学成分是()[单选题] *A有机酸B蛋白质(正确答案)C多糖D生物碱7、极性最大的溶剂是()[单选题] *A酸乙酯(正确答案)B苯C乙醚D氯仿8、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定()[单选题] *A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基9、下列化合物可用水蒸汽蒸馏法提取的是()[单选题] *A七叶内酯(正确答案)B七叶苷C厚朴酚D五味子素10、以下哪种方法是利用混合中各成分在溶剂中的溶解度不同或在冷热情况下溶解度显著差异的原理而达到分离的()[单选题] *A沉淀法B分馏法C结晶法(正确答案)D升华法11、薄层吸附色谱中的Rf的大小说明了吸附程度的大小,吸附力越大,则Rf()[单选题] *A越大B越小(正确答案)C越接近1D越接近012、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是()[单选题] *A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类13、牛蒡子属于()[单选题] *A香豆素类B木脂内酯(正确答案)C苯丙酸类D黄酮类14、挥发油常见属于哪类萜类化学物()[单选题] * A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜15、与明胶反应生成沉淀的成分是()[单选题] * A强心苷B皂苷C有机酸D鞣质(正确答案)16、溶剂极性由小到大的是()[单选题] *A石油醚、乙醚、乙酸乙酯(正确答案)B石油醚、丙酮、乙酸乙酯C石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷D三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚17、阿托品的结构类型是()[单选题] *A喹啉类B异喹啉类C莨菪烷类(正确答案)D苄基异喹啉类18、具有光化学毒性的中药化学成分类型是()[单选题] *A多糖B无机酸C鞣质D呋喃香豆素(正确答案)19、萃取时,混合物中各成分越易分离是因为()[单选题] *A分配系数一样B分配系数相差越大(正确答案)C分配系数越小D以上都不是20、结晶法一般是在分离纯化物质的哪个阶段常常使用的()[单选题] * A开始B中期C最后(正确答案)D以上均可21、香豆素母核为()[单选题] *A苯骈-A-吡喃酮(正确答案)B对羟基桂皮酸C反式邻羟基桂皮酸D顺式邻羟基桂皮酸22、分馏法分离挥发油的主要依据是()[单选题] *A密度的差异B沸点的差异(正确答案)C溶解性的差异D旋光性的差异23、以芦丁为指标成分进行定性鉴别的中药是()[单选题] * A葛根B黄芩C槐花(正确答案)D陈皮24、具有升华性的生物碱是()[单选题] *A烟碱B咖啡因(正确答案)C槟榔碱D苦参碱25、木脂素是苯丙素衍生聚合而成的天然化合物,多为()[单选题] * A二聚体(正确答案)B三聚体C四聚体D五聚体26、以下黄酮类化合物中,以离子状态存在的是()[单选题] *A黄酮B花色素(正确答案)C二氢黄酮D查耳酮27、有机溶剂加热提取中药成分应采用()[单选题] *A回流装置(正确答案)B蒸馏装置C萃取装置D分馏装置28、下列化合物中,酸性最强的是()[单选题] * A芦荟大黄素B大黄酚C大黄素甲醚D大黄酸(正确答案)29、下列溶剂中亲脂性最强的是()[单选题] * A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮30、具有挥发性的香豆素成分是()[单选题] * A游离小分子简单香豆素(正确答案)B香豆素苷C呋喃香豆素D双香豆素。
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案解析(四川农业大学)
第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 2CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-CCH 3CH 3CH-CH 3CH 32、(1)3-甲基戊烷 (2)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(3)2,2,3,4-四甲基戊烷 (4)2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷 (6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷(7)反-1-甲基-4-乙基环己烷 (8)1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷3、(1) (2)CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3(3) (4)CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 2CH 32CH 33)34、(1) (2)CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3C H 3C H 3C H 35、(1)错。
改为:2,2-二甲基丁烷(2)错。
改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷 (3)正确 (4)错。
改为:2,2-二甲基丁烷6、(1)改为:H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷 (2)CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2,3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转:2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转:333优势构象8、(1)(2)(3)CH2CH2CH3CH2CH3CH3CH(CH3)2OHCH2CH3H3C9、(1)>(2)>(3)>(4)10、A:B:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3C:CH3-CH-CH2-CH3CH3 CH3-C-CH3CH3CH311、(4) > (3) > (1) >(2)12、CH3CH2CH3CH3褪色:不褪色:CH3CH3CH2CH314(1)HI CH3-CH-CH2CH3IC H3(2)C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OH2第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、(1)2-甲基-4-乙基-3-己烯 (2)(Z )-3-甲基-2-戊烯 (3)4-甲基-2-丙基-1-戊烯(4)(Z )-4-甲基-3-庚烯 (5)2,2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 (6)(E )-3-甲基-2-溴-2-戊烯(7)(2Z ,4Z )-3,5-二甲基-2,4-庚二烯 (8)3E-2,4-二甲基-1,3-己二烯2、(1) (2) (3) (4)(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl3H H 3CCH 2=C-CH=CH 2CH 3CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2(5) (6) C=CH 3C CH 3H CH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3Br(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +BrCH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 3CH 3IClCH 3-C CH-CH 3CH 3Cl I(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3HBr(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 3CH 3O 3C H 3CH 3CO OO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、(1)CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrBrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN(2)H 3C+HBrH 3C(3)CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3Br CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(4) CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l(5)CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+(2)CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d aCH HC CH HCCHCH C O CH 36、(1)CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+(2)CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+(3)CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、(1) (2) (3) C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、(3)、(4)具有π—π共轭体系;(2)具有缺电子的p —π共轭体系; (3)具有多电子的p —π共轭体系;(1)、(4)具有σ—π共轭体系; 10、(A)CH 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3Br11、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl2CH 2CH CH 2Br BrCl(1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl22CH 2CH 2CH 2BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜(1(22属于倍半萜(3属于二萜4)属于倍半萜15、 CH 3C=CH H 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、(1)邻硝基甲苯 (2)3-羟基苯磺酸 (3)3-甲基-4-氯苯甲酸 (4)1,4-二甲基萘 (5)4-甲基-3-苯基-1-戊烯 (6)6-氯-2-萘酚 2、(1) (2) (3) (4) (5)COOH NO 2CH=CH2ClSO 3HCH 3ClNO 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3(6)H 3COClCOOH3、(1) C OOHCl 2C OOHC l(2) CH 3ClHNO 3H 2SO 4CH 3Cl CH 3ClO 2NNO 2+(3)CH(CH 3)2光C(CH 3)2Cl(4) OCH 3+(CH 3CO)2O无水3OCH 3C-CH 3OOCH 3+C-CH 3O(5)C(CH 3)3CH 2CH 2CH 3KMNO 4H +C(CH 3)3COOH(6)CH 2CH=CH2CH 2CH 3KMNO 4H +COOHCOOH(7)CH 3CH 2CH 2CH 2Cl +无水3CH-CH 2CH 3CH 3(8) CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 (1)OH>C H 3>>C l>N O 2(2)CH 3>CH 3CH 3>COOH >CH 3COOH>COOHCOOH5、 (1)a b c褪色:ba,cCH 3CH 3abc褪色:c不褪色:a(2)a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c:C 无沉淀:b6、(1) (2) (3) (4) (5)323H(6) (7) (8) (9)3227、(1)无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNOH2S O4COOHNO2(2)无水3+CH3CH3Cl(3)+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是:(2),(4),(5),(8)9、CH3CH2CH310、C=CHCH 3AH 2NiCH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对:(6)(7)。
有机化学第三版课后习题答案
有机化学第三版课后习题答案有机化学是化学中的一个重要分支,研究有机化合物的结构、性质和合成方法。
在学习有机化学的过程中,课后习题是一个非常重要的环节,通过解答习题可以加深对知识的理解和掌握。
本文将针对《有机化学第三版》的课后习题进行解答,帮助读者更好地学习有机化学。
第一章:有机化学基础知识1. 有机化学的定义是什么?有机化学是研究有机化合物的结构、性质和合成方法的科学。
2. 有机化合物的特点是什么?有机化合物的特点是含有碳元素,并且具有较为复杂的结构和多样的性质。
3. 有机化合物的命名方法有哪些?有机化合物的命名方法包括系统命名法、常用命名法和特殊命名法等。
4. 有机化合物的结构有哪些?有机化合物的结构包括直链、支链、环状和立体异构等。
第二章:有机化合物的化学键和立体化学1. 有机化合物中的化学键有哪些?有机化合物中的化学键包括共价键、极性共价键和离子键等。
2. 有机化合物的立体化学有哪些?有机化合物的立体化学包括手性、立体异构和对映异构等。
3. 请解释手性和对映异构的概念。
手性是指分子或离子的镜像不能通过旋转重叠的现象,分为左旋和右旋。
对映异构是指具有相同分子式、相同结构式,但不能通过旋转重叠的镜像异构体。
第三章:有机化合物的反应性1. 有机化合物的反应类型有哪些?有机化合物的反应类型包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应等。
2. 请解释加成反应和消除反应的概念。
加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子的反应。
消除反应是指一个分子分解成两个或多个小分子的反应。
3. 请解释取代反应和重排反应的概念。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
重排反应是指分子内部原子或官能团的重新排列而形成新的分子的反应。
第四章:有机化合物的合成方法1. 有机化合物的合成方法有哪些?有机化合物的合成方法包括加成合成、消除合成、取代合成和重排合成等。
2. 请解释加成合成和消除合成的概念。
加成合成是指通过两个或多个分子的加成反应合成目标化合物的方法。
有机化学第三版答案
构 为 : C3H CH C— HH 2 C C3H C3H C3H
m /e 71
CH3 b图 中 m /e 57的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 :CH3C- CH2CH2CH3
CH3 m /e 57
c图 中 m /e43的 吸 收 峰 最 强 其 结 构 为 : C3H C H —2 C — H H C C3H C3H C3H
m /e43 m /e43 13. 化合物A,B,分子式均为C4H10O,它的质谱如下图,写出A,B的 结构式。
解 : 化 合 物 A 为 正 丁 醇 其 裂 解 过 程 如 下 :
C 3 C H 2 -C 2 -C H 2 O H - H e C 3 -H H C 2 -C H 2 -C 2 O H H m /e 7 4
CH3 解 : C4H9NO3的 结 构 为 : CH3 C CH2OH
NO2
3. 一个有机溶剂分子式C8H18O3,不与金属钠作用,它的1H NMR谱 图如下,写出它的结构式。
解 : C8H18O3为 二 缩 乙 二 醇 二 乙 醚 C3H CH2OC 2CH2OC 2CH3
4. 丙烷氯代得到的一系列化合物中有一个五氯代物,它的1H NMR谱 图数据为δ4.5(三重峰),δ6.1(双峰),写出该化合物的结构式。
解 : 从 左 至 右 1 、 2 吸 收 峰 为 烯 碳 吸 收 峰 3 为 C H 2 -O H 吸 收 峰
9.化合物C3H5Br的13C NMR谱图如下,写出它的结构式。 解 : 左 → 右 ① ② 为 烯 碳 吸 收 峰 、 ③ 为 C - B r 吸 收 故 化 合 物 为 : C H 2 = C H - C H 2 B r
解:CH2-CH-CCl3 Cl Cl
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题答案
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。
解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为:CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中,极性最强的是哪一个? 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解:根据电负性顺序F > O > N > C ,可推知共价键的极性顺序为: F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中,哪个是非极性分子?解:CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C —H 的向量之和为零,因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚(4)COOH酮基 ,酮 羧基 ,羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基,醛羟基,醇(7) CH3CH2NH2氨基,胺6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子?若是,用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。
(研读教材第11~12页有关内容)8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别?解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。
《有机化学》第三版_王积涛_课后习题答案_南开大学(无水印版本)
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键(用短线表示),并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注:甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在,通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对称,π键是p 轨道的边缘交盖,π键与σ键的对称性有何不同?σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,π键具有对称面,就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布,试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式:2个氢、1个碳、1个氧(H 2CO C O ),试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳,哪个是sp 3杂化,哪个是sp 2杂H OH 化?33226、试写试写出丁二烯分子中的键型:CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗?332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向,彼此做到了最大程度的远离,可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800,sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零,这是为什麽?如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗?碳酸分子为什麽是酸性的?化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和,二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反,故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大,具有容纳负电荷的能力。
换言之:碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定,所以碳酸分子显示酸性。
有机化学第三版-夏百根-黄乾明-主编-课后答案(四川农业大学)
3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 31\CH 3CH SCH SCH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH SCH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3C H 3-C ------ C H-CH 3CH 3 C H 3(4) 2-甲基-5-乙基庚烷 (5)2-甲基-3-环丁基丁烷3、( 1)CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 3CH S(3)CH 2CH 3ICH 3-CH-CH-C H -CH-CH 3CH 3 CH 2CH 3 X CH S(2)CH S ΓCH S -C-CH-CH-CH 3CH/CH 3CH S-CH 3 CH 3-C-CH 2-CH-CH31ICH S CH S5、( 1)错。
改为:2,2-第二章烷烃作业参考答案1、共有九种: C H 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-C H 3CH 2CH 3-CH 2-C H -CH 2-CH 2-CH 3 C H 3CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3I ICH 3CH SCH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH S2、( 1) 3-甲基戊烷 (2) 2, 5-二甲基-3, 4-二乙基己烷 (6)顺-1-甲基-3-乙基环戊烷( 己烷7)反-1-甲基-4-乙基环己烷(8) 1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环 (3) 2,2,3,4-四甲基戊烷 (2)CH 3/CH 3-C-CH 2CH 3 (4)4、( 1)CH SCH S CH 2-C-CH-CH 3CH SCH SCH 3-CH-C-C H 2CH 3 CH 3CH 3CHC(CH 3)3H二甲基丁烷(3)正确(2)错。
改为:2,2,5-三甲基-4-乙基己烷(4)错。
改为:2,2-二甲基丁烷3ClICH3-CH2-C-CH(CH)2CH39、(1) > (2) > (3) > (4)6、(1改为:3H3-甲基戊烷CH3CH2CHCH2C H3CH32, 3-二甲基2-氯丁烷C2-C3旋转:8 (1)CH 3(2)^^2”'T '"'CH2CH2CH3CH2 (2)CH3第三章烯烃炔烃二烯烃习题参考答案1、( 1) 2-甲基-4-乙基-3-己烯(2) ( Z ) -3-甲基-2-戊烯(3 ) 4-甲基-2-丙基-1-戊烯(4) (Z) -4-甲基-3-庚烯(5) 2,2-二甲基-5-乙基-3-庚炔(6) ( E) -3-甲基-2-溴-2-戊烯(7) (2Z,4Z) -3,5-二甲基-2,4-庚二烯(8) 3E-2,4-二甲基-1,3-己二烯(3)Cl、•...CH 3(CH3)2C=CCH2CH3C=C〔CH3 H3C H(5)(6)H、H3C∖QH3 H3C、,C=C2、(1)( 2 )Q=CH CH2CH2CH3P=C ' HH HCH2=C-CH=CH2CH3(4)CH2=CH-CH2-CH=CH2 .CH310、CH 3A: CH3-C-CH3 B:CH 311、⑷ > ⑶ > ⑴> (2)12、CH3-CH2-CH2-CH2-CH3C: CH3-CH-CH2-CH3CH 3CH3CH2CH3CH3ΔBr2水"褪色:CH3Δ不褪色:CH3CH2CH3CH3-CH-CH2CH3I/C2H5 I __ I CH3 H2SO4 z CH2CH2CH3CH3-CH2-C —CH3 HOOSO3H/CH 2CH 2CH3CH3-CH2-CCH 3OH14 (1) (2)3、 CH 3-C=C-CH 3 Br 2 CCl 4CH 3CH 3 CH^C-CHCH 3Br B r⑵ CH 3-C=CH-CH 3 C H 3⑶ CH 3-C=CH-CH 3CH 3CH 3Br 2 / H 20CH C ------------ CH CHCH 3-C CH-CH 3 -------- —,I OHBrIClCH 3CH 3-C — H-CH 3,1 Cl I CH 3+ CH 3-C-CH-CH 3BrBrHBr /过氧化物 C H 3CH 3CH 3-C=CH-CH 3 H 2S °4 -CH 3-C ― H 2-CH 3CH 3 "I OSO 3H⑷ CH 3-C=CH-CH 3CH 3CH 3-C ― H-CH 3 I ⅛ H Br H 2O ⑹ CH 3-C=CH-CH 3 KMnO 4 一 CH 3-C=OCH 3 H + CH 3CH 3CH 3-C ― H 2-CH 3IOH+ CH 3COOH⑺ CH 3-C=CH-CH 3 O 3 CH 3 H3CO-.....H3C ∖T CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OA CH 3+ CH 3CHO4、(1)(5)Br4 CH 3CH 2 C —CH 3IBr2+ +H 2O∕Hg, H fc^ CH 3CH 2— C — CH 3[Ag(NH 3)+.CH 3CH 2C=CH 2CNKMno 4∕H +CH 3CH 2COOH∞2 +H 2O(2) H 3C + HBr(3) CH 3-C=CH-CH 3 CH 3HBrNaCl / H 2OCH 3CH 3-C — H 2-CH 3 + IBrCH 3CH 3-C — H-CH 3ICl(4) CH 3-CH=CH 2 Cl 2 咼温CH 2-CH=CH 2 ClCH 3+ CH 3-C — H 2-CH 3IOHCH 2=CH-CH=CH 2CH 2CIHBr(2mol)CH 3CH 2C= CHCH2=CH-CH=CH 25 (1)CH3-CH 2-CH 3HCl(Imol)-CH3-CH=CH-CH 2ClKMnO 4∕H +CO2 + H2O(I)O3⑵H 20∕ZnHJC=OH Z+ O=C-C=O CH2=CHCHOCHO褪色b, CCH 2=CH-CH 3KMnO 4∕H +CH=C-CH 3不褪色Ag(NH 3)+无白b C(2)CH 3-CH 2- a C=C-CH 2-CH 2CH 3 CCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3 b CH 2=CH-CH=CH-CH 3 dKMn O 4∕H不褪色褪色 b,c,dAg(NH 3)2无. b,d顺丁烯二酸酐dCH 、 . OHC CH-C C HC xCH6、(1)CH 3I + +CH^- C + > CH 3-CH-CH 2-CH 3 >I CH 3-CH-CH 2 CH 3 CH 3CH 3+ + + +(2)CH 2=CHCH 2 > CH 3CHCH 3 >CH 3CH 2CH 2 > CH3(3) H 3C—」—CH 2 > '_-C H 2 > O 2N-.CH 27、用浓 H 2SO 4 8、(1)H 3C ∖Z C=CH-CH 3 H 3C (2) CH 3CHCH 2CH=CH 2 CH 2CH 3 9、 (3)、( 4)具有J —JT 共轭体系;(2)具有缺电子的P —Ji 共轭体系;(3)具有多电子的p —二共轭体系;(1 )、(4)具有二一二共轭体系;2、第四章 芳香烃作业参考答案1、(1)邻硝基甲苯 (2) 3-羟基苯磺酸 (3) 3-甲基-4-氯苯甲酸(4) 1 , 4-二甲基萘(5) 4-甲基-3-苯基-1-戊烯 (6) 6-氯-2-萘酚10、 (A) .CH 3Δ(B) CH 3-CH 2-CH-CH 3CH 3 (C) CH 3CH 2CH=CH 2 (A) ■ CH 3 HBr (B) CH 3-CH 2-CH-CH 3 BL (Q) CH 3CH 2CH=CH 2Br 11、 (A) CH 3CH=CHCH(CH 3)2 (B) CH 3CH 2CH=C(CH 3)2 (C) 12、 A:CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 CH 3CH-CH 2C=CH CH 3 B: CH 3-C=CH 2-CH=CH 2 CH 313、 (1) Cl 2CH 2=CH — CH 3 -Cl CH 2=CH — CH 2 Br 2 B r B r C lCH 2一CH-CH 2CH 2=CH —CH 3 CI 2 Cl H 2O ⑶ CH 3C=CHCH 2=CH — CH 2 H 2SO 4, HgSO 4 (3)H 2C属于倍半萜HBr Br Cl ____ I IH 2O 2 CH^CH 2 CH 2 OCH 3-C-CH 3 \1OCOOH属于二萜O属于倍半萜15、 CH 3 Z C=CHH 3CCH 3-CH^-CH^-C=CH—CH 3CH 3(8)(3)(5)C(CH 3)31.... 1 CH2CH2CH3 (6)CH 2CH=CH 2 CH 2CH 3 K M No(7)CooHNO 2(6) CH=CH 2ClSO 3H r ClCH 3NO 2CH(CH 3)2 CH 2CH 33、(1) COO H COOH H 3CO ClFe COOHCl (2) CH 3 O iHNO 3ClH 2SO 4CH 3NO 2Cl O 2N CH3+ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl +无水AlCl 3■CH 3CH-CH 2CH 3KMNO 4* H +C(CH 3)3Ii COOHCH(CH 3)2(4)OCH 3OCH 3无水AlCl(CH 3CO)2OC-CHIlOCOOHCOOHH +CH2CH3HNO3H2s0ΓCH2CH3 COOHKMNO4∣ΛBr2H+ 1^ Q ^FeNO2 NO2COOHNO2COOH COOHCOOH5、(1)CH3KMnO 4H +*■不褪色:a,cBr2(H2θ)(2)6、(1) (2) (3) (4)褪色:C不褪色:a白J : C无沉淀:b(5)CH 3CH 39、OHCl(6) Cl CQQHNO 2NHCOCH 3 CH 3SO 3H(7)(8)(1) 3COOHOHCHCOOHNO 2OHNO 2无水AlCl 3CH 3Br-CH 3◎COOHHNO 3KMNO^^H +"COOHNO 2(2) + 无水AlCl 3CH 3Br'H 2SO 4(3) +(CH s CO)Q '无水 A ∣C ∣3C-CH 3IlOFeC-CH 3)1Q⑷ I. ΓCH 2ClBrCH 3Cl---------------------------- *AlCl 3CH 3CQQHCQQHBr2KMnO 4 h 〔• HNO 3------ ►IH^l lH 2SO 4 ”厂NQ 2BrBrBrI. ΓCH 3CH 3Cl AlCl 3CH 3Cl - I CH 3AIHNO 3 CH 3IAlAlCl 3CH 3H 2SO 4I- NO 2 CH 3IjCH 3COOHK M n O 4 _ I I-NO 2COOH&有芳香性的是:(2), (4), ( 5), (8)第五章旋光异构作业参考答案2、 对:(6) ( 7)。
曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案
曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案曾昭琼《有机化学》(第三版)习题答案第⼀章绪论习题1.甲基橙是⼀种含氧酸的钠盐,它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%,问甲基橙的实验式是什麽?(答案)解:由题意:甲基橙分⼦中各原⼦数⽬之⽐为: C :51.4/12=4.3 4.3/0.3=14.3 H :4.3/1=4.3 4.3/0.3=14.3 N :12.8/14=0.90.9/0.3=3 S :9.8/32=0.3 0.3/0.3=1 Na :7.0/23=0.3 0.3/0.3=1O :[100-(51.4+4.3+12.8+9.8+7.0)]/16=0.92 0.92/0.3=3 因为:C :H :N :S :Na :O=14:14:3:1:1:3 所以:甲基橙的实验式为C 14H 14O 3N 3Na2、胰岛素含硫3.4%,其分⼦量为5734,问⼀分⼦中可能有多少硫原⼦?(答案)解:⼀分⼦胰岛素中可能含有硫原⼦数为:5734*0.034/32=63、元素定量分析结果,指出某⼀化合物的实验式为CH ,测得其分⼦量为78,问它的分⼦式是什麽?(答案)解:设其分⼦式 CnHn ,由题意有:(CH)*n =78 即(12+1)* n =78 所以 n =6 所以分⼦式为C 6H 6 4、根据键能数据,当⼄烷(CH 3—CH 3)分⼦受热裂解时,哪种共价键⾸先破裂?为什麽?这个过程是吸热反应还是放热反应?(答案)解:由表1-3知:⼄烷分⼦中C-H 键能为415.3KJ/mol C-C 键能为345.6KJ/mol 。
所以C-C 键能⼩,不稳定,所以C-C 键先断裂,此过程是吸热反应。
5.写出下列反应能量的变化?431KJ/mol188.3KJ/mol435.1KJ/mol-338.9KJ/mol6、根据电负性数据,⽤和标明下列键或分⼦中带部分正电荷和部分负电荷的原⼦。
第⼆章烷烃习题2.写出庚烷的同异构体分的构造式,⽤系统命名法命名之:(答案)3.⽤系统命名下列化合物:(答案) 3-⼄基庚烷(答案) 2,3-⼆甲基戊烷(答案) 2,2,4-三甲基戊烷(答案)2,5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷(答案) 4-甲基-3,3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷 (6) (C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2(答案) 2-甲基-4,5-⼆⼄基庚烷(答案)4-甲基-5-⼄基⾟烷(答案)4-甲基-5-⼄基⾟烷(答案) 3,3-⼆甲基-4-⼄基-5-(1,2-⼆甲基丙基)壬烷(答案) 正⼰烷(答案)正⼰烷(答案) 3-甲基庚烷4.指出习题2中符合条件的烷烃:(1).没有叔氢的:(答案) 没有叔氢的:1、4、5(2)含⼀个季碳原⼦的(答案):含⼀个季碳原⼦的:4、5、9(3)含异丙基的:(答案)含异丙基的:2、6、7、9(4).含有叔氢的:(答案) 含有叔氢的2、3、6、7、8、95.写出构造式,并⽤系统命名法命名之。
有机化学第三版答案南开大学出版社第4章
△
CH3CH2COOH +CO2
5、用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行4题中的反应, 如果有反应,写出反应式。 (1)1molH2,Ni;
CH2=CH-CH=CH2
H2(1mol)
Ni
CH3-CH = CH - CH3
12
(2)2molH2,Ni;
CH2=CH-CH=CH2
( 3 ) 1molBr2
=
=
=
CH3 — CH3
CH3 CH3 — — C=C— 或 CH2=C— CH3 — CH=CH2 CH=C— CH3
—
21
O O (4)只产生 CH3CCH2CH2CCH3
=
=
CH3
CH3
CH3
或
CH3
CH3
CH3
10、根据沸点一个未知物可能是下面四种化合 物中的一种。 正戊烷 , 36℃; 2-戊烯 ,36℃ ; 1-戊炔, 40℃; 1,3戊二烯, 42℃。 试设计一个系统的化学检验方法来确定该 未知物。
22
鉴别化合物要遵循的基本原则是:方法简便,现象明显。 具体方式写反应流程图、列表格或文字叙述都可以。 正戊烷 1-戊炔 2-戊烯
Br2/CCl4
× 褪色 Ag(NH3)2+ 白↓ × 褪色 × 褪色
Ag(NH3)2+
KMnO4,H+,△ 石 灰 水
1,3_戊二烯
褪色 褪色CO2
Br2/CCl4
KMnO4,H+,△
CH3 — CH2CH2CH=CH2 — C=C— — H H
CH3— H — C=C — H— CH2CH2CH=CH2
顺-1,6-庚二烯
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O Br C6H5C-CCH3
H -OH
-H2O
O
Br-Br
C6H5C-CBrCH3 -Br-
O C6H5CCBr2CH3
OH
> C-C-CH3 Br
OH C-C-CH3
H
8. 2-甲基-5-叔丁基环已酮和 2-甲基-4-叔丁基环已酮在碱 性催化下平衡时,顺反反应的比例正好相反,为什么?
CH3 O B-
CCl 4溶液褪色为 A,剩下的则为 C。
(2)还原:
LiAlH4 (CH3)2C=CH-CH-CH3 (A)
O CH3 CH3 C=CH-CCH3
H 2、Ni 室温
OH O CH3 CH3 CHCH2CCH3
(B)
H 2、Ni
C(3)异丙叉丙酮的合成:
CHCH2CHCH3 (C)
试写出生成的过程。
解: OH
O
CH2CH2CH2C-H H+
O OH HOCH3
H+
O CH2CH2CH2C-H H+
半缩醛
+OH CH2CH2CH2C-H
OH
OH
O OCH3
缩醛
OH OH
O OH2+ H2O
O
CH3OH
O OCH3 H+ H
O OCH3
6.α-卤代酮用碱处理时发生重排 [Favorskii( 法伏尔斯基 )重
2.完成下列反应式:
O HO
(1)
R CO 3H
O-O-C-R O
O
(2)
O
H +(H 2O )
O
O
+ CH2CH2CH2
O
OH OH
(3)
PCl5
N OH
NO H
O O
CHO
(4)
-OH
CH2CCH2CH3 O
CH3 NaBH4
还原
O
(5) C6H5CHO + CH3O
CHO KCN
CH 3O
CN
解:突破点: B与HIO 4作用后可得 HCHO 和C(甲基酮)
HCHO +
CH3-C=O C2H5
CH2-OH CH3-C-OH
C2H5
H2C O
CH3-C
C2H5
CH3
A CH3CH2-C-CH2
O
CH3
O
B CH3CH2-C-CH2 C CH3CH2-C-CH3
HO OH
5. γ-羟基丁醛的甲醇溶液用 HCl 处理可生成 O OCH 3
CH3 O
CH3
O
B-
CH3 O
t-Bu 顺,99%
t -Bu 反,1%
解:
O
B
t-Bu e
CH3 e
顺,99%
e t-Bu
O B
CeH3
顺,1%
t-Bu 顺,1%
t -Bu 反, 99%
O
α
Ce H3
t-Bu
反,1%
t-Bu α
O eCH3
反,99%
CH3
O
9、.有人研究异丙叉丙酮 ( CH3 C=CH-CCH3 )的还原反应,
排],例如: O
Cl + CH3ONa 乙醚
COOCH3
试写出该反应的可能机理。
解:
O
Cl
H
-OCH 3
O
O- OCH3
-OCH 3
-CH 3OH -Cl-
O
C OCH3
+CH 3OH
O C OCH3
-CH 3O-
=O
7. 在碱性溶液中将1mol Br2和1mol C6H5CCH2CH3
=O
相互作用,结果得到 0.5mol C6H5CCBr2CH3和
H2O
C-O
H
CHO
CN H
CC
OH O-
CN
OH-
C-OH
H
OCH3
CH3 OH
O C H + CN-
CN C OH
H2O
CN H CC
OH OH
OH-
OCH3
CN H CC O- OH
OCH3
CN-
CH3
(6) H
H CC O OH
O
OCH3
CH 3M gI
CH3 H
C6H5
C6H5
C6H5
CH3 O-MgI
CH2CH2OH
第二组:
生成Ag
Ag+(NH 3)2
不反应
CHO
I 2-Na OH
CH3CHO O
CCH3
NaOH
O
I2
CH3CH2CCH2CH3
CHO 不反应
CHI3
为C H 3C H O
CHI3 为
CCH3
O O
不反应 C H3CH2CC H2CH3
4.某化合物A(C5H10O)与Br 2-CCl 4、Na、苯肼都不 发生反应。A不溶于水,但在酸或碱催化下可以 水解得到B(C 5H 12O 2)。B与等摩尔的高碘酸作用 可得甲醛和C(C 4H8O)。C有碘仿反应。试写出A 的可能结构。
(7) C6H5CH2CH2OH
NO2 +NH2NH
NO2
不反应
生成黄色
OH
OH
CHCH3
CH2CH2OH
(5)
(6)
(7)
O
CHO
CCH3 CH3CHO CH3CH2CCH2CH3
O
(1)
(2)
(3)
(4)
分为两组
显色
第一组: FeCl3
不显色
OH
(6) I2-NaOH (7)
黄色 不反应
OH CHCH3
H
OC2H5
CHO
O
(10) CH3CH=CH-C-C6H5 + HCN
O
CH3CH-CH2-C-C6H5
CN
3.用简单方法鉴别下列化合物:
(1) C6H5CHO
(2) C6H5CCH3 (3) CH3CHO
O
(4) CH3C H2CCH2CH3 (5) C6H5OH
O
(6) C6H5CHCH3 OH
=O
0.5mol未反应的C6H5CCH2CH3 。试解释之。
解:
由于第一个 α H 被Br 取代反α C 上的H受 羰基和Br 双重影响,其性质更加增强,更利 于被OH —夺取,也就是说:溴取代的 α C 有 着更大的反应活性。
OH C6H5C-CCH3
-OH -H2O
O C6H5C-CHCH3
Br-Br -Br-
OH
2CH3CCH3 O
Ba (O H )2 索式提取器
O CH3 CH3 C=CH-CCH3
(C6H5)3P + Br-CH2-C≡CH
(C6H5)3P=CHC≡CH
CH3 CH3 C=O + (C6H5)3P=CHC≡CH
H2SO4
CH3
O
CH3 C=CHC-CH3
C6H5
CH3
H2O
H
C6H5
CH3 OH
C6H5
(7)
+ CO + HCl AlCl3
C u 2Cl2
Gatter mann-Koch
(8)
OH + CHCl3 NaOH
(Reimer -Tiemann)
CHO OH
(9)
CH2=CHOCH2CH3
C 2H5OH H
[ CH2=CH-OH ]
CH3-CHO C2H5OH CH3-CH OC2H5
OH
得到一个产物,不知道它是 (CH3)2C=CHCHCH3 (A) ,
O
OH
(CH3)2CHCH2CCH3 (B) , 还是 (CH3)2CHCH2CHCH3 (C) .
(1)设计一个鉴别它们的方法; (2)若要得到A,最好用什么还原剂?若要得到 B或C? (3)怎样合成这个原料异丙叉丙酮?
解:(1)鉴别:和2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀为 B,使Br 2-