《有机化学(第二版)》反应机理
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1. 写出下列反应的历程。
CH 3CHCH 2OH
+
CH 3
24
C(CH 3)3
解：
C(CH 3)3
CH 3CHCH 2OH
CH 3
H +2H 3C C CH 2
CH 3
H +
重排
H 3C C CH 3
CH 3
+
3)3
2. 写出下列反应历程：
CH(CH 3)2
AlBr 3
＋CH 2CH 2CH 3Br
解：
CH 3
CH 2CH 2重排
+
+
CH 3CH 3CH 2
CH 2CH 3CH
3)2H +
CH 3
＋+
CH 3CH(CH 3)2
CH
3. 写出苯与正戊酰氯在AlCl 3催化下的反应产物及反应历程。
解：
AlCl 3
+n-C 4H 9COCl n-C 4H 9C +
O +[AlCl 4]-
+
n-C 4H 9C +
O
4H 9-n C-C 4H 9-n O
H +
++HCl
[AlCl 4]-AlCl 3
4.
解：
5. 用方程式解释下列反应的机理：
6.试解释下列反应的机理：解：
7. 试解释下列反应的机理：
解：
反应的机理为：
8. 写出甲烷和氯气在光照下发生氯代反应生成一氯甲烷的反应机理。
解：
9. 反应历程解释下列反应事实
解：
10. 用反应历程解释下列反应事实。
OH
CH 3
CH 3CH 3CH
3OH
H 3C
CH 3H +
H 3C CH 3+
CH 3
CH 3
+
-H +
CH 3
CH 3
重排
Cl 2
hv
2Cl
（1） Cl CH 3CH 4HCl
++（2） CH 3Cl CH 3+Cl 2+
Cl （3） Cl Cl
+Cl 2
（4）
Cl +CH 3
CH 3Cl
（5） CH 3+CH 3
CH 3CH 3
（6）
解： 反应历程如下：
11. 设计出下列反应的可能历程：
CH 2CH 2Cl
CH 2CH 3AlCl 3
C O
O
解：
3
＋CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C O
CH 2CH 2CH 2O
+
H
H
CH 3
CH 3
O
CH 3O
+
12. 写出反应机理：
CH 2Cl CH 3
CH CH 2CH 3O
CH 3
AlCl 3＋CO CH 3O
O
解：
AlCl Cl
CH 2CH 3O
AlCl 3CO CH 2CH 3O
CH
H CH 3
CH 2
+
CH 3
3O
O
CH 3CH 3
CH 3O
O
13. 用反应机理解释下列反应过程：
CH 2H 2SO 4
CH 3CH OH
CH 2H 3C
CH
3C(CH 3)3
解：
H 2O
+
重排
3
CH 2H 2SO 4CH OH
CH
2C(CH 3)3
CH CH 2C(CH 3)2
H +
+
+
CH 3H 3C
CH 3
C(CH 3)2
H CH 3H 3C
CH 3
14. 写出下列反应的机理：
CH 2
H 3O +
CH 3
H 3C
H 3C CH 3
3
解： CH 3
+
CH 2
H 3O +
H 3C
H 3C
H 3C
3
C 3
H 3
H 2O
CH 3
CH 3
H 3C CH 3+
H 3C H 3C