《有机含氮化合物》习题及答案

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《有机含氮化合物》习题及答案

15.1 完成下列转变:

Cl

OH

NO 2

O 2N

NO

2

(1)

CCH 3

O

H 2N

(2)

CH 3

NO 2

O 2N

NO 2

(3)

CH 3

OH

CH 3

OCH 3

3)3

NO 2

O 2N

(4)

(葵子麝香)

【解答】

Cl

Cl

NO 2O 2N

2

OH -, 水解

OH

NO 2

O 2N NO 2

(1)

乙酰化

CCH 3

O CH 3CCl O

硝化

HNO 3CCH 3

O O 2N

2CCH 3

O

H 2N

(2)

CH 3

HNO 3CH 3

NO 2

O 2N

2

4氧化

COOH

NO 2

O 2N

NO 2

脱羧

NO 2

O 2N

NO 2

(3)

CH 3

OH

322CH 3

OCH 3

(CH 3)2C=CH 2

付克反应

CH 3

OCH 3

3)3

硝化

HNO 3

CH 3

OCH 3

C(CH 3)3

NO 2

O 2N

(4)

15.5

完成下列转变:

COOH 2

(1)

O O

O

NH 2COOH

(2)

CH 2=CH-CH=CH 2

H 2NCH 2CH 2-CH 2-CH 2-CH 2CH 2NH 2

(3)

CH 2

CH 3H

CONH 2

CH 2

CH 3

H

NH 2(4)

NO 2

HN

Cl (5)

CH 2Cl

CH 2CH 2NH 2

(6)

【解答】

COOH

2

O NH 3,

CNH 2

O NaOH, Br 2

NH 2

(1)

O O

O

NH 3CNH 2COOH

O

Br 2, NaOH

NH 2COONa

H 2O, H +

NH 2COOH

(2)

CH 2=CH-CH=CH 2

2

BrCH 2-CH=CH-CH 2Br NaCN

NCCH 2-CH=CH-CH 2CN H 2, Ni

H 2NCH 2CH 2-CH 2-CH 2-CH 2CH 2NH 2

(3)

CH 2

CH 3H

CONH 2

Br 2, NaOH

CH 2

CH 3

H

NH 2(4)

NO 2

Cl 2

, Fe

HN

Cl (5)

CH 2Cl

CH 2CN

2CH 2CH 2NH 2

(6)

一、写出下列化合物的构造式或命名:

(1)仲丁胺 (2)1, 3-丙二胺

(3)溴化四正丁铵 (4)对氨基-N, N-二甲苯胺

(CH 3)2NCH 2CH 2OH H 2N

NHCH 2

(5)

(6)

(CH 3)3NH

H

CH 3

H 2C

+

OH -H 2NH 2C

CH 2CH 2NH 2

(7)

(8)

CH 2CH 2NH 2

(9)

【解答】

CH 3CH 2CHNH 2

NH 2(CH 2)3NH 2

(1)

(2)

3

(CH3CH2CH2CH2)4N+Br-H2N N(CH3)2 (3)(4)

(5)2-二甲氨基乙醇(6)N-苄基对苯二胺

(7)氢氧化三甲基(1-甲基-2-苯基)乙基铵(8)2-(4-氨甲基苯基)乙胺(9)2-(α-萘基)乙胺

六、用化学方法区别下列各组化合物:

NH NH2N(CH3)2

(A)(B)(C)

(1)

CH2CH2NH2CH2NHCH3CH2N(CH3)2

(A)(B)(C)

H3C NH2N CH3 CH3

(D)(E)

(2)

NO2NH2H

N CH3N CH3

3

(A)(B)(C)(D)

(3)

【解答】

八、写出下列反应的最终产物:

CH 2Cl

NaCN

LiAlH 4

32(1)

?

?

?

NO 2

Fe, HCl

2HCHO, 2H 2, Ni

NaNO 2, HCl

(2)

?

?

?

CH 3(CH 2)2CH=CH 2

HBr

N - Na +

O O

H 2O, OH -

(3)

?

?

?

HN(CH 3)2, H 2, Ni

H 2O 2

(4)

?

?

【解答】

CH 2Cl

NaCN

CH 2CN

LiAlH 4

CH 2CH 2NH 2

32

CH 2CH 2NHCOCH 3

(1)

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