精细有机合成复习题答案

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精细有机合成复习题答案

一、名词解释

1.卤化 : 在有机化合物分子中引入卤原子,形成碳—卤键,得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。

根据引入卤原子的不同,卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化.

2.磺化 :向有机分子中引入磺酸基团(-SO3H)的反应称磺化或者硫酸盐化反应。.

3. 硝化:在硝酸等硝化剂的作用下,有机物分子中的氢原子被硝基(—NO2)取代的反应叫硝化反应。

4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总

称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基,也可以是有取代基的烃基,其中以在有机物分子中引入烷基最为重要

5.酰化:在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。

6.氧化:广义地说,凡是失电子的反应皆属于氧化反应。

狭义地说,凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。

7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时,反应几乎停止,此时的剩余硫酸称为“废酸”;废酸浓度用

含SO3的质量分数表示,称为磺化的“π值”。磺化易,π值小;磺化难,π值大。

8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时,废酸中硫酸和水的计算质量之比。

9.还原:广义:在还原剂作用下,能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。

狭义:能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子,或两者兼尔有之的反应称为还原反应。

10.氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比.

11.废酸的F.N.A:废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时,废酸中硫酸的计算浓度(也称硝化活性因素)。

12.相比:指硝酸与被硝化物的量比。

13.硝酸比:指硝酸与被硝化物的量比。

14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解

有时也叫做“胺化”或“氨基化”,但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解

二、填空题

1.甲烷、乙烯、丙烯、丁烯

2. α-萘磺酸β-萘磺酸

3.α、β、γ、δ、γ

4.多磺化、氧化、砜、焦化

5.沸点低、易挥发的芳烃

6.原料及设备防水

7. 5种,非均相混酸硝化,被硝化物和产物均为液态。 8.正加法、反加法、并加法。9.硝基阳离子(NO2+)_。 10.加热、光照、引发剂引发 11.苯、甲苯、二甲苯

12.不锈钢 68%~70% 13.闭路循环法、蒸发浓缩法、浸没燃烧浓缩法、分解吸收法等方法。14 芳香族伯胺的磺化。 15.直接氟化、用金属氟化物氟化、电解氟化。

16.链引发、链传递、链终止。 17. 取代卤化、加成卤化和置换卤化 18. 连串

19. 20%, 65% 20. 叔辛胺 21. 硝酸比指硝酸与被硝化物的量比。

22. 相比指混酸与被硝化物的物质的量之比。 23. 羟基 24. 增加,减少 25. 容易

26. AlCl3 27. 大、较大、小 28. 异丙基苯 29. 酯醇交换、酯酸交换、酯酯交换

30. >,>31. 苯甲酸32. 亲电取代33. 羧酸法酸酐法,酰氯法酯交换法

34. 骨架镍载体型:钯—碳催化剂铜—硅胶载体型有机金属络合物

35. 烯烃卤烷 36. 支 37. 连串可逆重排 38. 苯

39. 伯胺>仲胺,无位阻胺>有位阻胺,脂肪胺>芳胺

40. 高温熔融脱水法反应精馏脱水法溶剂共沸蒸馏脱水法

41. 25% 42.困难 43. 缚酸剂 44. 自动氧化,自由基反应,链引发,链传递,链终止。

三、判断

1 ×

2 √

3 √

4 ×

5 ×

6 ×

7 ×

8 √

9 √ 10 ×11 √ 12 × 13 × 14 √ 15 √ 16 √ 17 × 18 √ 19 × 20√

21√ 22√ 23√ 24 √ 25 √ 26 × 27 √ 28 √ 29√ 30 √

31 √ 32 × 33√ 34√ 35 √ 36 √ 37 √ 38 √ 39× 40×

41 × 42 × 43√ 44× 45√ 46√ 47× 48√ 49√ 50×

51√ 52× 53√ 54√

四、选择

题号 1 2345678910

答案 B A D C C B D A C C

题号11121314151617181920

答案B C C B C B A B A B

题号21222324252627282930

答案B C A D A A C C B A

题号31323334353637383940

答案A ABCD A ACD A A A A B B

题号41424344454647484950

答案C A A A D A C D B D

题号51525354555657585960

答案B B B C C B B A D C

五、问答题

1.向有机物分子中引入磺酸基的目的:

①使产品具有水溶性、酸性、表面活性或对纤维素具有亲和力。

②将磺基转化为-OH、-NH2、—CN或—Cl等取代基。

③先在芳环上引入磺基,完成特定反应后,再将磺基水解掉。

2.引入硝基的目的主要有三个方面:

①硝基可以转化为其它取代基,尤其是制取氨基化合物的一条重要途径;

②利用硝基的强吸电性,使芳环上的其它取代基活化,易于发生亲核置换反应;

③利用硝基的强极性,赋予精细化工产品某种特性,例如加深染料的颜色,使药物的生理效应有显著变异等。

3.磺化反应在有机合成中应用和重要意义

(1) 有机化合物分子中引入磺酸基后,可使其具有乳化、润湿、发泡等多种表面活性,所以广泛应用于表面活性剂的合成。

(2) 磺化还可赋予有机化合物水溶性和酸性。在工业上常用以改进染料、指示剂等的溶解度和提高酸性。

(3) 选择性磺化常用来分离异构体。

(4)引入磺酸基可得到一系列中间产物

(5磺化反应还应用于磺酸型离子交换树脂的制备,香料合成等多种精细化工产品的生产。

4.三氧化硫与浓硫酸磺化的优缺点

5芳环上取代卤化时,重要影响因素有:

(1)氯化深度(2)操作方式(3)原料纯度的影响(4)反应温度的影响(5)反应介质的影响(6)催化剂的选择

6氯苯、一氯苄生产比较

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