《地衣化学》PPT课件
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该类化合物约60多种，主要存在于地衣中，其中很多化合物遇次氯酸
钙或次氯酸钠呈正反应。
a. 绵腹衣酸(anziaic acid)
b. 柔扁枝衣酸(divaricatic acid)
c. 去甲环罗酸(evernic acid)
d. 茶渍酸(lecanoric acid)
e. 三苔色酸(gyrophoric acid)
层中的淡黄色化合物。它对于革兰氏阳性细菌，尤其 是结核杆菌具有较强的抗菌活性，是著名的地衣抗生
素。
松萝酸[(+)-usnic acid]
松萝酸
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18
（6）色酮类：色酮类(siphulin)
（7）氧杂蒽酮类：地衣黄(lichexanthone)，该化合物
是较常见的地衣皮层中的物质。它在长波紫外光下呈 鲜橙黄色。
（8）蒽醌类：在地衣中已有约40种蒽醌类化合物被提取。它
们都是浅黄色至深橙红色色素。 1）石黄酮(parietin) 2）石黄酸(parietic acid)
（9）萘醌类：座盘衣酸(chiodectonic acid)(=pyxiferin)
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19
（二）甲羟戊酸途径
大约60种不同的五环三萜系化合物在地衣中被发现。它们 主要存在于蜈蚣衣科及肺衣科的地衣中。
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13
B. 间(位)-缩酚(羧)酸 地茶酸(thamaolic acid)
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14
C. 苄基酯(benzyl-ester) 坝巴醇酸(barbatolic acid)
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15
D. 缩酚(羧)酸环醚
该类化合物为β-地衣酚类化合物，迄今已知月40种，其中 绝大多数遇氢氧化钾或对苯二胺呈正反应。
f. 石花酸(hiascic acid)
g. 橄榄陶酸(olivetoric acid)
h. 石耳酸(umbilicaric acid)
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8
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9
B. 间(位)缩酚(羧)酸类有15种之多。 a. 包宁酸(boninic acid) b. 隐氯地衣酸(crygtochlorophaic acid)
茶痂衣酸
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16
（3）二酚基类，5.5’-=-Cl-取代了β-地衣酚对(位)-缩酚(羧)酸
（4）二苯并呋喃：下列两种化合物为石蕊属地衣所特有。此
类化合物往往具有很强的抗癌活性。 小红石蕊酸(didymic acid) 链丝素(strepsilin)
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17
（5）松萝酸及其有关产物：松萝算是广布与地衣皮
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2
地
衣
多
β-D-葡萄糖
糖
D-葡萄糖残留物
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3
次生代谢产物 • 次生代谢产物是储存于地衣菌丝细胞表面的化学组分，
往往为水不溶性的胞外产物。这些地衣次生代谢产物开 始是在菌丝细胞内合成，而最后则以结晶形式增大为不 定形物而聚积于菌丝表面。 • 草酸盐及碳酸盐 • 缩酚（羧）酸类化合物， 其中绝大部分，尤其是 地衣二酚及β-地衣二酚 衍生物几乎只存在于地衣 内。
三萜系化合物：
泽屋萜(zeorin)
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20
（三）莽草酸途经
有三苯醌类及枕酸衍生物 （1）黄花衣酸(pinastric acid) （2）狐衣酸(吴尔品酸：Vulpinic acid)
黄花衣酸
狐衣酸
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21
Байду номын сангаас
二、地衣化学物质在体内的分布及其含量
(一)在体内的分布
• 具有高度专化性的。如具有各种颜色的绝大部分蒽醌的 衍生物，淡黄色的松萝酸以及无色的黑茶渍素等则储存 于地衣的假皮层组织内，因而使地衣呈现为各种不同的 色彩；而绝大部分缩酚（羧）酸及缩酚（羧）环醚则储 存于地衣的髓层内。
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5
（一）乙酸酯-多聚丙二酸酯途径
1．高级酯(肪)酸及酯类 （1）皱梅衣酸 （2）地衣硬酸 （3）原地衣硬酸 2．烷类
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6
3．酚(羧)酸衍生物 （1）单环衍生物 苔色酸（orsellinic acid）
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7
（2）二芳基，三芳基，及四芳基酯类
1）地衣酚系
A. 对(位)—缩酚(羧)酸类，三缩酚(羧)酸类，四缩酚(羧)酸类迄今已知的
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10
C. 缩酚(羧)酸环醚
缩酚(羧)酸环醚为地衣酚类化合物，在生物发生学上可能 是由缩酚(所)酸衍生物而来的。它们是地衣成分中第二 个最大的化合物类群。
a. 树发衣酸(alectoronic acid) b. 肺衣酸(lobaric acid) c. 袋衣酸(physodic acid) d. 颗瘤衣酸(variolaric acid)
一、地衣化学物质及其生物合成途径
初生代谢产物 / 次生代谢产物
初生代谢产物 核酸、蛋白质以及类胡萝卡素、多元醇、多种游离氨基酸 由地衣藻或蓝细菌细胞所合成的B、C族维生素等之外 地衣多糖、异地衣多糖、石耳多糖以及其它多糖与几丁质
• 地衣初生代谢产物主要是包含在细胞璧及原生质内的， 即胞内产物，为水溶性成分。
a. 降斑点酸(norstictic acid) b. 牛皮衣酸(stictic acid) c. 水杨嗪酸(salazinic acid) d. 富马原岛衣酸(fumarprotocetraric acid) e. 原岛衣酸(protocetraric acid) f. 袋衣甾酸(physodalic acid) g. 茶痂衣酸(psoromic acid)
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袋衣酸
11
D. 缩酚(羧)酸酮
苦苔地衣酸(picrolichenic acid)
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12
2）β-地衣酚系
A. 对位-缩酚(羧)酸类 a. 黑茶渍素(atranorin) b. 羊角衣酸(baeomycesis acid) c. 巴巴酸(barbatic acid) d. 环罗酸(diffractaic acid) e. 鳞片衣酸(squamatic acid)
第六章 地衣化学
• 地衣体内所含的多种独特的化学物质是以次生的脂（肪） 族的和（苯）酚的代谢产物为主。 •它们几乎都是胞外的，聚积在菌丝表面的水不溶性晶体物 质。 一、地衣化学物质及其生物合成途径 二、地衣化学物质在体内的分布及其含量 三、地衣化学成分微量综合检验法
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1
一、地衣化学物质及合成途径
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4
地衣化学物质的三大生物合成途径: • 乙酸酯-多聚丙二酸酯途径：是缩酚(羧)酸类及其衍生物、
松萝酸及其相关产物，蒽醌类以及高级酯（肪）酸及酯类。 • 甲羟戊酸途径：主要形成萜类、类胡萝卜素及甾醇类。 • 莽草酸途径：许多黄色素。
按照地衣化学物质的三大生物合成途径对于地衣的主要产物 作一简要介绍。
钙或次氯酸钠呈正反应。
a. 绵腹衣酸(anziaic acid)
b. 柔扁枝衣酸(divaricatic acid)
c. 去甲环罗酸(evernic acid)
d. 茶渍酸(lecanoric acid)
e. 三苔色酸(gyrophoric acid)
层中的淡黄色化合物。它对于革兰氏阳性细菌，尤其 是结核杆菌具有较强的抗菌活性，是著名的地衣抗生
素。
松萝酸[(+)-usnic acid]
松萝酸
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（6）色酮类：色酮类(siphulin)
（7）氧杂蒽酮类：地衣黄(lichexanthone)，该化合物
是较常见的地衣皮层中的物质。它在长波紫外光下呈 鲜橙黄色。
（8）蒽醌类：在地衣中已有约40种蒽醌类化合物被提取。它
们都是浅黄色至深橙红色色素。 1）石黄酮(parietin) 2）石黄酸(parietic acid)
（9）萘醌类：座盘衣酸(chiodectonic acid)(=pyxiferin)
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（二）甲羟戊酸途径
大约60种不同的五环三萜系化合物在地衣中被发现。它们 主要存在于蜈蚣衣科及肺衣科的地衣中。
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13
B. 间(位)-缩酚(羧)酸 地茶酸(thamaolic acid)
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14
C. 苄基酯(benzyl-ester) 坝巴醇酸(barbatolic acid)
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D. 缩酚(羧)酸环醚
该类化合物为β-地衣酚类化合物，迄今已知月40种，其中 绝大多数遇氢氧化钾或对苯二胺呈正反应。
f. 石花酸(hiascic acid)
g. 橄榄陶酸(olivetoric acid)
h. 石耳酸(umbilicaric acid)
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B. 间(位)缩酚(羧)酸类有15种之多。 a. 包宁酸(boninic acid) b. 隐氯地衣酸(crygtochlorophaic acid)
茶痂衣酸
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16
（3）二酚基类，5.5’-=-Cl-取代了β-地衣酚对(位)-缩酚(羧)酸
（4）二苯并呋喃：下列两种化合物为石蕊属地衣所特有。此
类化合物往往具有很强的抗癌活性。 小红石蕊酸(didymic acid) 链丝素(strepsilin)
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（5）松萝酸及其有关产物：松萝算是广布与地衣皮
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地
衣
多
β-D-葡萄糖
糖
D-葡萄糖残留物
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次生代谢产物 • 次生代谢产物是储存于地衣菌丝细胞表面的化学组分，
往往为水不溶性的胞外产物。这些地衣次生代谢产物开 始是在菌丝细胞内合成，而最后则以结晶形式增大为不 定形物而聚积于菌丝表面。 • 草酸盐及碳酸盐 • 缩酚（羧）酸类化合物， 其中绝大部分，尤其是 地衣二酚及β-地衣二酚 衍生物几乎只存在于地衣 内。
三萜系化合物：
泽屋萜(zeorin)
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（三）莽草酸途经
有三苯醌类及枕酸衍生物 （1）黄花衣酸(pinastric acid) （2）狐衣酸(吴尔品酸：Vulpinic acid)
黄花衣酸
狐衣酸
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21
Байду номын сангаас
二、地衣化学物质在体内的分布及其含量
(一)在体内的分布
• 具有高度专化性的。如具有各种颜色的绝大部分蒽醌的 衍生物，淡黄色的松萝酸以及无色的黑茶渍素等则储存 于地衣的假皮层组织内，因而使地衣呈现为各种不同的 色彩；而绝大部分缩酚（羧）酸及缩酚（羧）环醚则储 存于地衣的髓层内。
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（一）乙酸酯-多聚丙二酸酯途径
1．高级酯(肪)酸及酯类 （1）皱梅衣酸 （2）地衣硬酸 （3）原地衣硬酸 2．烷类
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3．酚(羧)酸衍生物 （1）单环衍生物 苔色酸（orsellinic acid）
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（2）二芳基，三芳基，及四芳基酯类
1）地衣酚系
A. 对(位)—缩酚(羧)酸类，三缩酚(羧)酸类，四缩酚(羧)酸类迄今已知的
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C. 缩酚(羧)酸环醚
缩酚(羧)酸环醚为地衣酚类化合物，在生物发生学上可能 是由缩酚(所)酸衍生物而来的。它们是地衣成分中第二 个最大的化合物类群。
a. 树发衣酸(alectoronic acid) b. 肺衣酸(lobaric acid) c. 袋衣酸(physodic acid) d. 颗瘤衣酸(variolaric acid)
一、地衣化学物质及其生物合成途径
初生代谢产物 / 次生代谢产物
初生代谢产物 核酸、蛋白质以及类胡萝卡素、多元醇、多种游离氨基酸 由地衣藻或蓝细菌细胞所合成的B、C族维生素等之外 地衣多糖、异地衣多糖、石耳多糖以及其它多糖与几丁质
• 地衣初生代谢产物主要是包含在细胞璧及原生质内的， 即胞内产物，为水溶性成分。
a. 降斑点酸(norstictic acid) b. 牛皮衣酸(stictic acid) c. 水杨嗪酸(salazinic acid) d. 富马原岛衣酸(fumarprotocetraric acid) e. 原岛衣酸(protocetraric acid) f. 袋衣甾酸(physodalic acid) g. 茶痂衣酸(psoromic acid)
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袋衣酸
11
D. 缩酚(羧)酸酮
苦苔地衣酸(picrolichenic acid)
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12
2）β-地衣酚系
A. 对位-缩酚(羧)酸类 a. 黑茶渍素(atranorin) b. 羊角衣酸(baeomycesis acid) c. 巴巴酸(barbatic acid) d. 环罗酸(diffractaic acid) e. 鳞片衣酸(squamatic acid)
第六章 地衣化学
• 地衣体内所含的多种独特的化学物质是以次生的脂（肪） 族的和（苯）酚的代谢产物为主。 •它们几乎都是胞外的，聚积在菌丝表面的水不溶性晶体物 质。 一、地衣化学物质及其生物合成途径 二、地衣化学物质在体内的分布及其含量 三、地衣化学成分微量综合检验法
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一、地衣化学物质及合成途径
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地衣化学物质的三大生物合成途径: • 乙酸酯-多聚丙二酸酯途径：是缩酚(羧)酸类及其衍生物、
松萝酸及其相关产物，蒽醌类以及高级酯（肪）酸及酯类。 • 甲羟戊酸途径：主要形成萜类、类胡萝卜素及甾醇类。 • 莽草酸途径：许多黄色素。
按照地衣化学物质的三大生物合成途径对于地衣的主要产物 作一简要介绍。