第6章 红外吸收光谱分析法
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1170cm-1
1195 cm-1
C H3 C C H3 C H3
1405-1385cm-1 1372-1365cm-1
1:2 1250 cm-1
06:49:08
c) CH2面外变形振动—(CH2)n—，证明长碳链的存在。
n=1 770~785 cm-1（中 n=2 740 ~ 750 cm-1 （中 ）
06:49:08
06:49:08
2. 烯烃，炔烃
CH C H 伸缩 C C 振动
CC
a)C-H 伸缩振动(> 3000 cm-1)
H
υ（C-H）
C H 3080 cm-1
H
C
3030 cm-1
3080-3030 cm-1
C H 变形
振动
H
3080 cm-1
C CH2 3030 cm-1
C H 3300 cm-1
1165cm-1
H
C
C
H
H 2720cm-1
H
（CH3）1460 cm-1，1375 cm-1。
（CH3）2930 cm-1，2850cm-1。
06:49:08
6-3 红外吸收光谱与分子结构的关系
一、基团的特征吸收峰与相关峰
1、基团的特征吸收峰与相关峰
与一定结构单元相联系的、在一定范围内出现的化学键 振动频率——基团特征频率（特征峰）；
3000 cm-1 2900-2800 cm-1
06:49:08
b)C=C 伸缩振动(1680-1630 cm-1 )
反式烯 三取代烯 四取代烯
R1
H
CC
H
R2
R1
R3
CC
R2
H
R1
R3
CC
R2
R4
顺式烯 乙烯基烯 亚乙烯基烯
R1
R2
CC
H
H
R1
H
CC
H
H
R1
H
CC
R2
H
υ（C=C）
1680-1665 cm-1
-（CH2）nn
06:49:08
a)由于支链的引入，使CH3的对称变形振动发生变化。
b)C—C骨架振动明显
H C C H3 C H3
C H3 C C H3
1385-1380cm-1
1372-1368cm-1 1391-1381cm-1 1368-1366cm-1
CH3 δs 1:1
4:5
C—C骨架振动 1155cm-1
计算波数值。
v 1 1 k 1307 k 1307 9.6 1650cm1
2c
12 / 2
正己烯中C=C键伸缩振动频率实测值为1652 cm-1
06:49:08
甲基的振动形式
伸缩振动 甲基：
对称 υs(CH3) 2870 ㎝-1
变形振动 甲基
06:49:08
对称 δs(CH3) 1380㎝-1
1．烷烃
（CH3，CH2，CH）(C-C, C-H )
3000cm-1
CH3
CH2 CH2
δas1460 cm-1
重
δs1380 cm-1
叠
δs1465 cm-1
r 720 cm-1（水平摇摆）
CH2 对称伸缩2853cm-1±10 CH3 对称伸缩2872cm-1±10 CH2不对称伸缩2926cm-1±10 CH3不对称伸缩2962cm-1±10
CC H
C C R2
890 cm-1（强）
2：1800-1780 cm-1
06:49:08
3.醇（—OH） O—H，C—O
a)-OH 伸缩振动(>3600 cm-1) b)碳氧伸缩振动(1100 cm-1)
C Cα C Cα′ C
Cβ Cα″
υ（—OH）
υ（C-O）
OH
游 伯-OH 离 仲-OH 醇， 酚 叔-OH
2.红外光谱信息区
常见的有机化合物基团频率出现的范围：4000 670 cm-1 依据基团的振动形式，分为四个区： (1)4000 2500 cm-1 X—H伸缩振动区（X=O，N，C，S） (2)2500 1900 cm-1 三键，累积双键伸缩振动区 (3)1900 1200 cm-1
双键伸缩振动区 (4)1200 670 cm-1
分子内氢键：
多元醇（如1，2-二醇 ） 3600-3500 cm-1
螯合键（和C=O，NO2等）3200-3500 cm-1
多分子缔合（多聚体）3400-3200 cm-1
水（溶液）3710 cm-1 水（固体）3300cm-1
分子间氢键随浓度而变，而 分子内氢键不随浓度而变。
结晶水 3600-3450 cm-1
n=3 730 ~740 cm-1 （中 ） n≥ 722 cm-1 （中强 ）
d) CH2和CH3的相对含量也可以由1460 cm-1和1380 cm-1的峰 强 度估算强度
正庚烷
正十二 烷
正二十八 烷
1500 1400 1300 cm-1 1500 1400 1300 cm-1 1500 1400 1300cm-1
υas 1150-1070cm-1 υas 1275-1200cm-1 （1250cm-1 ） υs 1075-1020cm-1
2830-2815cm-1
~2850cm-1
06:49:08
5．醛、酮
06:49பைடு நூலகம்08
6．羧酸及其衍生物 羧酸的红外光谱图
06:49:08
不同酰胺吸收峰数据
谱带类型 谱带名称
峰位
—CC — > —C =C — > —C — C — 15 17 9.5 9.9 4.5 5.6 4.5m 6.0 m 7.0 m
化学键键强越强（即键的力常数K越大）原子折合质量
越小，化学键的振动频率越大，吸收峰将出现在高波数区。
06:49:08
例题: 由表中查知C=C键的K=9.5 9.9 ,令其为9.6,
例： 2800 3000 cm-1 —CH3 特征峰 1600 1850 cm-1 —C=O 特征峰
基团所处化学环境不同，特征峰出现位置变化：
—CH2—CO—CH2— 1715 cm-1 酮
—CH2—CO—O—
1735 cm-1 酯
—CH2—CO—NH— 1680 cm-1 酰胺
06:49:08
游离
缔合
υ（N-H）
伯 酰 胺
υ（C=O） δ（N-H）（面内）
υ（Ｃ－Ｎ）
酰胺Ⅰ谱带 酰胺Ⅱ谱带 酰胺Ⅲ谱带
δ（N-H）（面外） 酰胺Ⅳ谱带
X—Y伸缩， X—H变形振动区
06:49:08
二、影响峰位变化的因素
化学键的振动频率不仅与其性质有关，还受分子的内部 结构和外部因素影响。相同基团的特征吸收并不总在一个固 定频率上。
1．内部因素 （1）电子效应 a．诱导效应：吸电子基团使吸收峰向高频方向移动（兰移）
R-COR C=0 1715cm-1 R-COCl C=0 1800cm-1 F-COF C=0 1928cm-1
不对称 υas(CH3) 2960㎝-1
不对称 δas(CH3) 1460㎝-1
3、红外吸收峰的数目和强度
（1）峰位 化学键的力常数K越大，原子折合质量越小，
键的振动频率越大，吸收峰将出现在高波数区（短波长区）； 反之，出现在低波数区（高波长区）。 例１ 水分子 （非对称分子）
（2）峰数 峰数与分子自由度有关。无瞬间偶基距变 化时，无红外吸收。
2260-2190 cm-1 （弱）
06:49:08
c)C-H 变形振动(1000-700 cm-1 )
面内变形（=C-H）1400-1420 cm-1 （弱）
面外变形（=C-H） 1000-700 cm-1 （有价值）
（=C-H）
R1
H
CC
970 cm-1（强）
H
R2
R1
R3
CC
790-840 cm-1
E h h k 2
1 1 k 1307 k
2c
K化学键的力常数，与键能和键长有关，
为双原子的折合质量 =m1m2/（m1+m2）
发生振动能级跃迁需要能量的大小取决于键两端原子的 折合质量和键的力常数，即取决于分子的结构特征。
06:49:08
表 某些键的伸缩力常数（毫达因/埃）
键类型 力常数
应用：有机化合物的结构解析。 定性：基团的特征吸收频率； 定量：特征峰的强度；
06:49:08
6-2 红外光谱分析基本原理
一、红外吸收光谱产生的条件 满足两个条件： (1)辐射应具有能满足物质产生振动跃迁所需的能量； (2)辐射与物质间有相互偶合作用。
对称分子：没有偶极矩，辐射 不能引起共振，无红外活性。 如：N2、O2、Cl2 等。
弱，尖 分界线
1660cm-1
1660-1630cm-1 中强，尖
06:49:08
总结
ⅰ 分界线1660cm-1
ⅱ 顺强，反弱
ⅲ 四取代（不与O，N等相连）无υ（C=C）峰 ⅳ 端烯的强度强
ⅴ共轭使υ（C=C）下降20-30 cm-1
υ H C C R C C
2140-2100cm-1 （弱）
υ R1 C C R2 C C
R2
H （820 cm-1）
R1
R2 （=C-H）
CC
800-650 cm-1
H
H （690 cm-1）
R1 C C H 990 cm-1
H
H 910 cm-1 （强）
R1
R3
R1
H 2：1850-1780 cm-1
R2 H
C
C
R4
610-700 cm-1（强）
R2
C C R 2：1375-1225 cm-1（弱）R1
酚-OH
3640cm-1 3630cm-1 3620cm-1 3610cm-1
1050 cm-1
1100 cm-1 α支化：-15 cm-1
1150 cm-1
α不饱和：-30 cm-1
1200 cm-1
06:49:08
—OH基团特性
分子间氢键：
双分子缔合（二聚体）3550-3450 cm-1 多分子缔合（多聚体）3400-3200 cm-1
第6章 红外吸收光谱分析法
06:49:08
6-1 概述
分子中基团的振动和转动能级跃迁产生：振-转光谱 辐射→分子振动能级跃迁→红外光谱→官能团→分子结构 近红外区 中红外区 远红外区
06:49:08
红外光谱与有机化合物结构
红外光谱图： 纵坐标为吸收强度，
横坐标为波长λ
（ m ）
和波数1/λ
单位：cm-1 可以用峰数，峰位， 峰形，峰强来描述。
非对称分子：有偶极矩，红外 活性。
偶极子在交变电场中的作用示 意图
06:49:08
二、分子振动和红外吸收峰 1、双原子分子的振动 化学键的振动类似于连接两个小球的弹簧
分子的振动能级（量子化）：
E振=（V+1/2）h V：化学键的 振动频率； ：振动量子数。
06:49:08
任意两个相邻的能级间的能量差为：
3400 1650-1620
06:49:08
2、外部因素 物理状态状态：
同一物质在不同状态时，由于分子间相互作用力不同，所得光谱也往往不 同。分子在气态时，其相互作用力很弱，此时可以观察到伴随振动光谱的转 动精细结构。液态和固态分子间的作用力较强，在有极性基团存在时，可能 发生分子间的缔合或形成氢键，导致特征吸收带频率、强度和形状有较大改 变。例如，丙酮在气态时的νC＝O为1742cm-1，而在液态时为1718cm-1。
CH
3060-3030 cm-1
2900-2800 cm-1
06:49:08
（3）氢键效应
(分子内氢键；分子间氢键)：对峰位，峰强产生极明显 影响，使伸缩振动频率向低波数方向移动．
O H NH 游离
R
R
HN H O 氢键
C=O 伸缩 N-H 伸缩 N-H 变形
1690
3500 1620-1590
1650
06:49:08
3515cm-1
2895 cm-1
3640cm-1
2950cm-1 3350cm-1
乙醇在四氯化碳中不同浓度的IR图
06:49:08
0．01M
0．1M 0．25M 1．0M
06:49:08
06:49:08
4. 醚（C—O—C） 脂族和环的C-O-C
芳族和乙烯基的=C-O-C
脂族 R-OCH3 υs (CH3) 芳族 Ar-OCH3 υs (CH3)
06:49:08
（3）瞬间偶基距变化大，吸收峰强；键两端原子电负性相 差越大（极性越大），吸收峰越强； 例2 CO2分子
（4）由基态跃迁到第一激发态，产生一个强的吸收峰，基 频峰； （5）由基态直接跃迁到第二激发态，产生一个弱的吸收峰， 倍频峰；
06:49:08
C 2H 4O
1730cm-1 O
溶剂效应：
在溶液中测定光谱时，由于溶剂的种类、溶液的浓度和测定时的温度不 同，同一物质所测得的光谱也不相同。通常在极性溶剂中，溶质分子的极 性基团的伸缩振动频率随溶剂极性的增加而向低波数方向移动，并且强度 增大。因此，在红外光谱曲定中，应尽量采用非极性溶剂。
06:49:08
三、常见化合物的特征基团频率
06:49:08
R-COH C=0 1730cm -1
R-COF
C=0 1920cm-1
R-CONH2 C=0 1920cm-1
ｂ．共轭效应
共轭效应将使单键缩短、双键伸长；双 键的吸收频率向低波数方向移动。
O
O
O
RC
C
R C R'
1715
1690
1665
06:49:08
（２）空间效应 空间效应：场效应；空间位阻；环张力
1195 cm-1
C H3 C C H3 C H3
1405-1385cm-1 1372-1365cm-1
1:2 1250 cm-1
06:49:08
c) CH2面外变形振动—(CH2)n—，证明长碳链的存在。
n=1 770~785 cm-1（中 n=2 740 ~ 750 cm-1 （中 ）
06:49:08
06:49:08
2. 烯烃，炔烃
CH C H 伸缩 C C 振动
CC
a)C-H 伸缩振动(> 3000 cm-1)
H
υ（C-H）
C H 3080 cm-1
H
C
3030 cm-1
3080-3030 cm-1
C H 变形
振动
H
3080 cm-1
C CH2 3030 cm-1
C H 3300 cm-1
1165cm-1
H
C
C
H
H 2720cm-1
H
（CH3）1460 cm-1，1375 cm-1。
（CH3）2930 cm-1，2850cm-1。
06:49:08
6-3 红外吸收光谱与分子结构的关系
一、基团的特征吸收峰与相关峰
1、基团的特征吸收峰与相关峰
与一定结构单元相联系的、在一定范围内出现的化学键 振动频率——基团特征频率（特征峰）；
3000 cm-1 2900-2800 cm-1
06:49:08
b)C=C 伸缩振动(1680-1630 cm-1 )
反式烯 三取代烯 四取代烯
R1
H
CC
H
R2
R1
R3
CC
R2
H
R1
R3
CC
R2
R4
顺式烯 乙烯基烯 亚乙烯基烯
R1
R2
CC
H
H
R1
H
CC
H
H
R1
H
CC
R2
H
υ（C=C）
1680-1665 cm-1
-（CH2）nn
06:49:08
a)由于支链的引入，使CH3的对称变形振动发生变化。
b)C—C骨架振动明显
H C C H3 C H3
C H3 C C H3
1385-1380cm-1
1372-1368cm-1 1391-1381cm-1 1368-1366cm-1
CH3 δs 1:1
4:5
C—C骨架振动 1155cm-1
计算波数值。
v 1 1 k 1307 k 1307 9.6 1650cm1
2c
12 / 2
正己烯中C=C键伸缩振动频率实测值为1652 cm-1
06:49:08
甲基的振动形式
伸缩振动 甲基：
对称 υs(CH3) 2870 ㎝-1
变形振动 甲基
06:49:08
对称 δs(CH3) 1380㎝-1
1．烷烃
（CH3，CH2，CH）(C-C, C-H )
3000cm-1
CH3
CH2 CH2
δas1460 cm-1
重
δs1380 cm-1
叠
δs1465 cm-1
r 720 cm-1（水平摇摆）
CH2 对称伸缩2853cm-1±10 CH3 对称伸缩2872cm-1±10 CH2不对称伸缩2926cm-1±10 CH3不对称伸缩2962cm-1±10
CC H
C C R2
890 cm-1（强）
2：1800-1780 cm-1
06:49:08
3.醇（—OH） O—H，C—O
a)-OH 伸缩振动(>3600 cm-1) b)碳氧伸缩振动(1100 cm-1)
C Cα C Cα′ C
Cβ Cα″
υ（—OH）
υ（C-O）
OH
游 伯-OH 离 仲-OH 醇， 酚 叔-OH
2.红外光谱信息区
常见的有机化合物基团频率出现的范围：4000 670 cm-1 依据基团的振动形式，分为四个区： (1)4000 2500 cm-1 X—H伸缩振动区（X=O，N，C，S） (2)2500 1900 cm-1 三键，累积双键伸缩振动区 (3)1900 1200 cm-1
双键伸缩振动区 (4)1200 670 cm-1
分子内氢键：
多元醇（如1，2-二醇 ） 3600-3500 cm-1
螯合键（和C=O，NO2等）3200-3500 cm-1
多分子缔合（多聚体）3400-3200 cm-1
水（溶液）3710 cm-1 水（固体）3300cm-1
分子间氢键随浓度而变，而 分子内氢键不随浓度而变。
结晶水 3600-3450 cm-1
n=3 730 ~740 cm-1 （中 ） n≥ 722 cm-1 （中强 ）
d) CH2和CH3的相对含量也可以由1460 cm-1和1380 cm-1的峰 强 度估算强度
正庚烷
正十二 烷
正二十八 烷
1500 1400 1300 cm-1 1500 1400 1300 cm-1 1500 1400 1300cm-1
υas 1150-1070cm-1 υas 1275-1200cm-1 （1250cm-1 ） υs 1075-1020cm-1
2830-2815cm-1
~2850cm-1
06:49:08
5．醛、酮
06:49பைடு நூலகம்08
6．羧酸及其衍生物 羧酸的红外光谱图
06:49:08
不同酰胺吸收峰数据
谱带类型 谱带名称
峰位
—CC — > —C =C — > —C — C — 15 17 9.5 9.9 4.5 5.6 4.5m 6.0 m 7.0 m
化学键键强越强（即键的力常数K越大）原子折合质量
越小，化学键的振动频率越大，吸收峰将出现在高波数区。
06:49:08
例题: 由表中查知C=C键的K=9.5 9.9 ,令其为9.6,
例： 2800 3000 cm-1 —CH3 特征峰 1600 1850 cm-1 —C=O 特征峰
基团所处化学环境不同，特征峰出现位置变化：
—CH2—CO—CH2— 1715 cm-1 酮
—CH2—CO—O—
1735 cm-1 酯
—CH2—CO—NH— 1680 cm-1 酰胺
06:49:08
游离
缔合
υ（N-H）
伯 酰 胺
υ（C=O） δ（N-H）（面内）
υ（Ｃ－Ｎ）
酰胺Ⅰ谱带 酰胺Ⅱ谱带 酰胺Ⅲ谱带
δ（N-H）（面外） 酰胺Ⅳ谱带
X—Y伸缩， X—H变形振动区
06:49:08
二、影响峰位变化的因素
化学键的振动频率不仅与其性质有关，还受分子的内部 结构和外部因素影响。相同基团的特征吸收并不总在一个固 定频率上。
1．内部因素 （1）电子效应 a．诱导效应：吸电子基团使吸收峰向高频方向移动（兰移）
R-COR C=0 1715cm-1 R-COCl C=0 1800cm-1 F-COF C=0 1928cm-1
不对称 υas(CH3) 2960㎝-1
不对称 δas(CH3) 1460㎝-1
3、红外吸收峰的数目和强度
（1）峰位 化学键的力常数K越大，原子折合质量越小，
键的振动频率越大，吸收峰将出现在高波数区（短波长区）； 反之，出现在低波数区（高波长区）。 例１ 水分子 （非对称分子）
（2）峰数 峰数与分子自由度有关。无瞬间偶基距变 化时，无红外吸收。
2260-2190 cm-1 （弱）
06:49:08
c)C-H 变形振动(1000-700 cm-1 )
面内变形（=C-H）1400-1420 cm-1 （弱）
面外变形（=C-H） 1000-700 cm-1 （有价值）
（=C-H）
R1
H
CC
970 cm-1（强）
H
R2
R1
R3
CC
790-840 cm-1
E h h k 2
1 1 k 1307 k
2c
K化学键的力常数，与键能和键长有关，
为双原子的折合质量 =m1m2/（m1+m2）
发生振动能级跃迁需要能量的大小取决于键两端原子的 折合质量和键的力常数，即取决于分子的结构特征。
06:49:08
表 某些键的伸缩力常数（毫达因/埃）
键类型 力常数
应用：有机化合物的结构解析。 定性：基团的特征吸收频率； 定量：特征峰的强度；
06:49:08
6-2 红外光谱分析基本原理
一、红外吸收光谱产生的条件 满足两个条件： (1)辐射应具有能满足物质产生振动跃迁所需的能量； (2)辐射与物质间有相互偶合作用。
对称分子：没有偶极矩，辐射 不能引起共振，无红外活性。 如：N2、O2、Cl2 等。
弱，尖 分界线
1660cm-1
1660-1630cm-1 中强，尖
06:49:08
总结
ⅰ 分界线1660cm-1
ⅱ 顺强，反弱
ⅲ 四取代（不与O，N等相连）无υ（C=C）峰 ⅳ 端烯的强度强
ⅴ共轭使υ（C=C）下降20-30 cm-1
υ H C C R C C
2140-2100cm-1 （弱）
υ R1 C C R2 C C
R2
H （820 cm-1）
R1
R2 （=C-H）
CC
800-650 cm-1
H
H （690 cm-1）
R1 C C H 990 cm-1
H
H 910 cm-1 （强）
R1
R3
R1
H 2：1850-1780 cm-1
R2 H
C
C
R4
610-700 cm-1（强）
R2
C C R 2：1375-1225 cm-1（弱）R1
酚-OH
3640cm-1 3630cm-1 3620cm-1 3610cm-1
1050 cm-1
1100 cm-1 α支化：-15 cm-1
1150 cm-1
α不饱和：-30 cm-1
1200 cm-1
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—OH基团特性
分子间氢键：
双分子缔合（二聚体）3550-3450 cm-1 多分子缔合（多聚体）3400-3200 cm-1
第6章 红外吸收光谱分析法
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6-1 概述
分子中基团的振动和转动能级跃迁产生：振-转光谱 辐射→分子振动能级跃迁→红外光谱→官能团→分子结构 近红外区 中红外区 远红外区
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红外光谱与有机化合物结构
红外光谱图： 纵坐标为吸收强度，
横坐标为波长λ
（ m ）
和波数1/λ
单位：cm-1 可以用峰数，峰位， 峰形，峰强来描述。
非对称分子：有偶极矩，红外 活性。
偶极子在交变电场中的作用示 意图
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二、分子振动和红外吸收峰 1、双原子分子的振动 化学键的振动类似于连接两个小球的弹簧
分子的振动能级（量子化）：
E振=（V+1/2）h V：化学键的 振动频率； ：振动量子数。
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任意两个相邻的能级间的能量差为：
3400 1650-1620
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2、外部因素 物理状态状态：
同一物质在不同状态时，由于分子间相互作用力不同，所得光谱也往往不 同。分子在气态时，其相互作用力很弱，此时可以观察到伴随振动光谱的转 动精细结构。液态和固态分子间的作用力较强，在有极性基团存在时，可能 发生分子间的缔合或形成氢键，导致特征吸收带频率、强度和形状有较大改 变。例如，丙酮在气态时的νC＝O为1742cm-1，而在液态时为1718cm-1。
CH
3060-3030 cm-1
2900-2800 cm-1
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（3）氢键效应
(分子内氢键；分子间氢键)：对峰位，峰强产生极明显 影响，使伸缩振动频率向低波数方向移动．
O H NH 游离
R
R
HN H O 氢键
C=O 伸缩 N-H 伸缩 N-H 变形
1690
3500 1620-1590
1650
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3515cm-1
2895 cm-1
3640cm-1
2950cm-1 3350cm-1
乙醇在四氯化碳中不同浓度的IR图
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0．01M
0．1M 0．25M 1．0M
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4. 醚（C—O—C） 脂族和环的C-O-C
芳族和乙烯基的=C-O-C
脂族 R-OCH3 υs (CH3) 芳族 Ar-OCH3 υs (CH3)
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（3）瞬间偶基距变化大，吸收峰强；键两端原子电负性相 差越大（极性越大），吸收峰越强； 例2 CO2分子
（4）由基态跃迁到第一激发态，产生一个强的吸收峰，基 频峰； （5）由基态直接跃迁到第二激发态，产生一个弱的吸收峰， 倍频峰；
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C 2H 4O
1730cm-1 O
溶剂效应：
在溶液中测定光谱时，由于溶剂的种类、溶液的浓度和测定时的温度不 同，同一物质所测得的光谱也不相同。通常在极性溶剂中，溶质分子的极 性基团的伸缩振动频率随溶剂极性的增加而向低波数方向移动，并且强度 增大。因此，在红外光谱曲定中，应尽量采用非极性溶剂。
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三、常见化合物的特征基团频率
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R-COH C=0 1730cm -1
R-COF
C=0 1920cm-1
R-CONH2 C=0 1920cm-1
ｂ．共轭效应
共轭效应将使单键缩短、双键伸长；双 键的吸收频率向低波数方向移动。
O
O
O
RC
C
R C R'
1715
1690
1665
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（２）空间效应 空间效应：场效应；空间位阻；环张力