第十二章醛酮和核磁共振
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第十二章 醛酮和核磁共振
1.命名下列化合物：
CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3
(CH 3)2CH C O
CH 2CH 3
C O CH 3
(1) 3-甲基戊醛 （2）1-甲基-3-戊酮 （3）甲基环戊基酮
CH 3O
C O
H
CHO
C O
CH 3
（4）间甲氧基苯甲醛 （5）柠檬醛 （6）ω-溴苯乙酮
CH 2=CH C O CH 2CH 3
NOH CH 3CH 2CH OC 2H 5
OC 2H 5
（7）1-戊烯-3-酮 （8）丙醛缩二乙酮 （9）环己基肟
CH 3
CH 2
CH 3C O
C O
(CH 3)2C=N NO 2
NH
NO 2
（10）2，4-戊二酮 （11）丙酮-2，4-二硝基苯腙 2.写出下列化合物的构造式：
解：(1) 2－丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2，2－二甲基环戊酮
C
O
CH 3CH
3
CH 3CH=CHCHO
C O
(4) 3－（间羟基苯基）丙醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丙酮缩氨脲
CH 2CH 2CHO
OH
H 2C=NNH
CH 3
CH 3
C=N NH C O NH 2
（7）苄基丙酮 （8）α－溴代丙醛
CH 2CH 2CH 2CH 3
C O
CH 3CH CHO
Br
（9）三聚甲醛 （10）邻羟基苯甲醛
CH 2O CH 2
CH 2O CHO OH
3.写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
CH 3
CH 3CHCH 2CHO
CH 3CH 2CH 3
(CH 3)CCHO
醛： 戊醛 3－甲基丁醛 2－甲基丁醛 2，2－二甲基丙醛
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH(CH 3)2C O
C O
C O
酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮
4.写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物：
解：（1）NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 （2）C 6H 5MgBr 然后加H 3O +
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CHC 6H 5
OH
（3）LiAlH 4 ,然后加水 （4）NaHSO 3 （5）NaHSO 3然后加NaCN
CH 3CH 2CH 2OH
OH
CH 3CH 2CHSO 3Na
CH 3CH 2CHCN
OH
（6）稀碱 （7）稀碱，然后加热 （8）催化加氢
OH CH 3CH 2CHCHCHO
3
CH 3CH 2CH=CCHO
CH 3
CH 3CH 2CH 2OH
（9）乙二醇，酸 （10）溴在乙酸中 （11）硝酸银氨溶液
Br CH 3CHCHO
CH 3CH 2COONH 4
CH 3CH 2CH
O
O CH 2
CH 2
（12） NH 2OH （13）苯肼
CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH
5. 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？
CHO
CH 3+
HCHO
40%NaOHaq
CHO
CH 3KMnO 4
CH 3
COOH
CH 3
CHO +CH 3
CHO
CH 3
CH=CHCHO
+
CH 3CH=CHCHO
(1)CH 3
CHO
40CH 3
COOH
+
CH 3
CH 2OH
(2)CH 3
CH 2OH
+
HCOONa
(3)(4)CHO
CH 3
KMnO +
HOOC
COOH
(5)
6. 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？
C O NO 2
CH 3CHCH 3OH
C O
O
-+
HCCl 3
(1)
(2)
(3)
(4)
C OMgBr
CH 3
C 6H 5CH 3CC 6H 5OH
H 3O +
7. 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。 解：
CH 3COCH 2CH 3CH 3COCH 2CH 32CH 3COCH 2CH 3
3
OH
CH 3C SO 3Na CH 2CH 3
HCI 3+CH 3CH 2COO -(1)
CH 3CH 2CH 2CHO NaHSO 3
OH
CH 3CH 2CH 2CHSO 3Na (2)CH 3CH 2OH 2HCI 3+HCOO -CHO
3
CHSO 3Na OH 3
CH 3CH 2COCH 2CH 3
OH
CH 4CH 2CCH 2CH 3
SO 3Na (3)(4)
(5)
CH 3CO
CH 3CO
C I 2,NaOH
COO -+
HCI 3
NaHSO CH 3SO 3Na OH
(6)(7)(8)
CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3
I 2,NaOH
HCI 3
+
CH 3CH 2CH 2COO -
C
O
NaHSO C HO
SO 3Na
8. 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。
解：（1）CF 3CHO > CH 3CHO > CH 3COCH 3 > CH 3COCH=CH 2。 （2）CH 2ClCHO > BrCH 2CHO > CH 3CH 2CHO > CH 2=CHCHO 。 9. 用化学方法区别下列各组化合物。 解：（1）苯甲醇和苯甲醛。
分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。