高中化学选修五第三章第二节醛说课讲解

根据乙醛的结构——预测乙醛的性质
H O 不饱和
HC C H
H
烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的 共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应 也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一 般不跟醛发生加成反应。
在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即 去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气 的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有 氧化性。分析羰基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被 氧化，乙醛又有还原性。
CH3CHO+H2 Ni CH3CH2OH
还原反应: 有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应。
Cu
2CH3CH2OH+O2 △
2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应
（2）乙醛的氧化反应
a. 催化氧化 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 2CH3CHO＋O2 催化剂 2CH3COOH
2、1mol R–CHO被氧化，就应有 2molAg被还原，此反应可用于醛基的 定性和定量检测。
3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
② 与新制氢氧化铜的反应：（实验3-6）
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH
【操作】在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入 2%CuSO4溶液4～6滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加 入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记录。
分子量 44 46 44
沸点 -42.07 78.5 20.8
溶解性
不溶于水
与水以任 意比互溶
无色、具有刺激性气味的液体，密度比水 小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、 乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
(1)不互为同系物的有机物，熔沸点 不能由碳原子数多少来比较。
在分子量接近时，通常极性强的 分子间作用力强而熔沸点高。 (2)相似相溶规律。
3、乙醛的化学性质 (1) 加成反应
根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2 反应的方程式。
CH3CHO+H2
Ni CH3CH2OH
这个反应属于 氧化反应还是
还原反应
还原反应？
通常C＝O双键加成：H2、HCN C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O
【辨析】 有机反应中的氧化反应和还原
反应我们应该怎样判断呢?
第三章烃的含氧衍生物
醛的概念： 由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO
最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。
【归纳】研究有机物性质的方法 官能团→决定→有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研
究官能团入手。
以乙醛为例，学习醛的化学性质。
一、醛类中具有代表性的醛－乙醛
醛基上的氢
甲基上的氢
1、*哪些有机物中含有—CHO？
醛、HCOOH(甲酸)、HCOOR(甲酸某酯)、 葡萄糖ห้องสมุดไป่ตู้麦芽糖
2、怎样检验醛基的存在？
银镜反应 新制的Cu(OH)2 常用的氧化剂：
银氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2 酸性KMnO4溶液
4、乙醛的工业制法
A、乙炔水化法
汞盐
CH CH ＋ H2O
O CH3－C－H
氢氧化二氨合银－银氨溶液
[Ag(NH3)2]+－银氨络(合)离子
2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液 中滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水 浴中温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH 水浴 还原剂 氧化剂
CH3COONH4
+2Ag
银镜
+3NH3+H2O
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
*说明：乙醛具有还原性
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+ 2HBr
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 → 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
能使溴水、高锰酸钾 褪色的有机物：
五三p73
C、与弱氧化剂的反应
① 银镜反应---与银氨溶液的反应：（实验3-5）
【现象】生成红色沉淀
新制Cu(OH)2悬浊液： 过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。
Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓ 该反应生成红色沉淀，可用于醛基检验
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH +C红u2色O沉↓+淀2H2O
此反应必须在NaOH过量，碱性条件下才发生。
醛基的检验
１、 配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml 2%的 AgNO3溶液，再边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水， 至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝Ag(NH3)2 OH+2H2O
通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么 信息？请你指出两个吸收峰的归属。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛 基氢，二者面积比约为3：1
1、乙醛的结构：
HO HC CH
H
• 分子式: C2H4O
• 结构式:
• 结构简式: CH3CHO • 官能团: -CHO
2、乙醛的物理性质：
名称 丙烷 乙醇 乙醛
分子式 C3H8 C2H6O C2H4O
离子方程式？
【实验注意事项】： (1)试管内壁应洁净。 (2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 (3)加热时不能振荡试管和摇动试管。 (4)配制银氨溶液时，氨水不能过量.
（防止生成易爆物质）
工业上可利用这一反应原理，把银 均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又 与NH3反应生成乙酸铵。
【完全燃烧】在点燃的条件下，乙醛能在空气或 氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：
2CH3CHO 5O2 点燃4CO2 4H2O
【对比】耗氧量与乙炔相同，生成CO2相同，水量不同
2C2H2 5O2 点燃 4CO2 2H2O
b. 被强氧化剂氧化
乙醛有 还原性
*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？ *乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？
B、乙烯氧化法
O 2CH2 CH2 ＋ O2 加钯压盐、加热2CH3－C－H
小结：乙醛的化学性质
加成反应 醛基中碳氧双键能与H2发 生加成反应
乙 注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，
醛
醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O 发生加成反应
氧化反应 醛基中碳氢键较活泼，能