高中化学选修五第三章第二节醛说课讲解

第三章烃的含氧衍生物
醛的概念： 由烃基与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO
最简单的醛是甲醛。有代表性的是乙醛。
【归纳】研究有机物性质的方法 官能团→决定→有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研
究官能团入手。
以乙醛为例，学习醛的化学性质。
一、醛类中具有代表性的醛－乙醛
醛基上的氢
甲基上的氢
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
*说明：乙醛具有还原性
CH3CHO+Br2+H2O → CH3COOH+ 2HBr
5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 → 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O
能使溴水、高锰酸钾 褪色的有机物：
五三p73
C、与弱氧化剂的反应
① 银镜反应---与银氨溶液的反应：（实验3-5）
【完全燃烧】在点燃的条件下，乙醛能在空气或 氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：
2CH3CHO 5O2 点燃4CO2 4H2O
【对比】耗氧量与乙炔相同，生成CO2相同，水量不同
2C2H2 5O2 点燃 4CO2 2H2O
b. 被强氧化剂氧化
乙醛有 还原性
*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？ *乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？
CH3CHO+H2 Ni CH3CH2OH
还原反应: 有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应。
Cu
2CH3CH2OH+O2 △
2CH3CHO+2H2O
氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应
（2）乙醛的氧化反应
a. 催化氧化 工业上就是利用这个反应制取乙酸。 2CH3CHO＋O2 催化剂 2CH3COOH
【现象】生成红色沉淀
新制Cu(OH)2悬浊液： 过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。
Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓ 该反应生成红色沉淀，可用于醛基检验
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH +C红u2色O沉↓+淀2H2O
此反应必须在NaOH过量，碱性条件下才发生。
醛基的检验
氢氧化二氨合银－银氨溶液
[Ag(NH3)2]+－银氨络(合)离子
2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液 中滴入3滴乙醛溶液，振荡后把试管放在热水 浴中温热。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管
CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH 水浴 还原剂 氧化剂
CH3COONH4
+2Ag
银镜
+3NH3+H2O
3、乙醛的化学性质 (1) 加成反应
根据加成反应的概念写出CH3CHO 和H2 反应的方程式。
CH3CHO+H2
Ni CH3CH2OH
这个反应属于 氧化反应还是
还原反应
还原反应？
通常C＝O双键加成：H2、HCN C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O
【辨析】 有机反应中的氧化反应和还原
反应我们应该怎样判断呢?
根据乙醛的结构——预测乙醛的性质
H O 不饱和
HC C H
H
烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的 共性。但是，C=O双键和C=C双键结构不同，产生的加成反应 也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一 般不跟醛发生加成反应。
在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即 去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气 的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有 氧化性。分析羰基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被 氧化，乙醛又有还原性。
通过乙醛的核磁共振氢谱，你能获取什么 信息？请你指出两个吸收峰的归属。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为醛 基构：
HO HC CH
H
• 分子式: C2H4O
• 结构式:
• 结构简式: CH3CHO • 官能团: -CHO
2、乙醛的物理性质：
名称 丙烷 乙醇 乙醛
分子式 C3H8 C2H6O C2H4O
分子量 44 46 44
沸点 -42.07 78.5 20.8
溶解性
不溶于水
与水以任 意比互溶
无色、具有刺激性气味的液体，密度比水 小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、 乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
(1)不互为同系物的有机物，熔沸点 不能由碳原子数多少来比较。
在分子量接近时，通常极性强的 分子间作用力强而熔沸点高。 (2)相似相溶规律。
１、 配制银氨溶液：取一洁净试管，加入1ml 2%的 AgNO3溶液，再边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水， 至最初产生的沉淀恰好溶解为止，制得银氨溶液。
Ag++NH3·H2O＝AgOH ↓+ NH4+ AgOH+2 NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O 或:AgOH+2 NH3·H2O＝Ag(NH3)2 OH+2H2O
B、乙烯氧化法
O 2CH2 CH2 ＋ O2 加钯压盐、加热2CH3－C－H
小结：乙醛的化学性质
加成反应 醛基中碳氧双键能与H2发 生加成反应
乙 注意：和C＝C双键不同的是，通常情况下，
醛
醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O 发生加成反应
氧化反应 醛基中碳氢键较活泼，能
离子方程式？
【实验注意事项】： (1)试管内壁应洁净。 (2)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。 (3)加热时不能振荡试管和摇动试管。 (4)配制银氨溶液时，氨水不能过量.
（防止生成易爆物质）
工业上可利用这一反应原理，把银 均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。
1、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又 与NH3反应生成乙酸铵。
1、*哪些有机物中含有—CHO？
醛、HCOOH(甲酸)、HCOOR(甲酸某酯)、 葡萄糖、麦芽糖
2、怎样检验醛基的存在？
银镜反应 新制的Cu(OH)2 常用的氧化剂：
银氨溶液、新制的Cu（OH）2、 O2 酸性KMnO4溶液
4、乙醛的工业制法
A、乙炔水化法
汞盐
CH CH ＋ H2O
O CH3－C－H
2、1mol R–CHO被氧化，就应有 2molAg被还原，此反应可用于醛基的 定性和定量检测。
3、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜
② 与新制氢氧化铜的反应：（实验3-6）
2%CuSO4 乙醛
10%NaOH
【操作】在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入 2%CuSO4溶液4～6滴，得到新制氢氧化铜。振荡后加 入乙醛溶液0.5mL，加热。观察现象并记录。