3有机化合物的构造、构型和构象构造构型
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精品课件
环烷烃上由于环不能任意旋转，如果环 上有两个或两个以上带有不同取代基或 原子的碳，则也存在顺反异构体。
精品课件
顺反异构产生条件
• （1）分子中存在不能自由旋转的π键或环 平面；
• （2）双键两个碳原子上必须是不同的原子 或基团
• （3）环上必须有两个或两个以上带有不同 取代基或原子的碳。
• 互变异构是一种平衡，属于一种客观存在， 在具体化合物的化学和物理性质方面没有区别。 就两种异构体。不能精分品课离件 ，可以检测出。
有机化合 物的构型异构
精品课件
构型(configuration)是指分子中 各原子和基团在空间的相对位置
是分子结构体现的一种表观 现象， 即分子的几何形象。
精品课件
醛是羰基移动到一端
等。
精品课件
• 互变异构是一种动态异构，两种异构体通过官 能团的改变，使两个异构体迅速地相互转化构 成处于动态平衡的混合物，称为互变异构。这 两个异构体称为互变异构体。一般出现在溶液 中是个平衡，不能分离出来，但仪器可以检测 出来。如：
O CH3CCH2COOEt
酮式
OO CH3CCH2CCH3
精品课件
什么是有机分子的构型异构？
构型异构是指具有相同构造的分子， 由于构型不同产生的异构。
构型异构包括 顺反异构和对 映异构。
精品课件
一、顺反异构
2-丁烯 中的原子 在空间有 两种分布 ，不能重 合
精品课件
一、顺反异构
由于π键不能自由旋转，使得与双键相连的四 个原子或基团在空间产生两种不同的排布，是 两个不同的化合物，称为顺反异构体。
CH3OCH3 CH3CH2OH
和物理性质差别较大，
分离十分容易。 实 C H 3C H 2C H O C H 3C O C H 3
际上你可以将这种异
构看作是一种官能团 位置移动到一个极点
C H 3C H 2C O O H
C H 3C O O C H 3
时发生特殊现象，比
如醇可以看作是氧原 C H 3C O C l C lC H 2C H O 子移动到一端的结果，
精品课件
碳链异构或叫骨架异构：是有机化合物中 最普遍的异构现象：
此一类异构最普遍异构体之间数目巨大但物理性 质和化学性质十分接近，一般分离很困难。
CH3 C H 3C H 2C H 2C H 3 C H 3C H C H 3
CH3 CH3
CH3
精品C课H件 O
CHO
官能团位置异构应该说在各种异构现象中 以出现的频率排座次它应居第二位，仅次
能否知道一个有机分子的构型？
• 对于一个已知分子，可以根据分 子中各原子的成键方式进行判断；
• 对于一个未知分子，可以如X射 线衍射等物理手段进行测量。
精品课件
举例 乙烷 碳SP3杂化 四面体结构
Ethane
精品课件
为什么要研究有机分子的构型？
精品课件
分子的几何形象对于分子的化学及物 理性质的影响是非常惊人的
第3章
有机化合物的构造、构型和 构象
精品课件
• 分子的结构(structure)是指分子中各原 子间是如何相互结合的，即包括分子中 原子相互连接的顺序和方式，又指分子 中各原子和基团在空间的相对位子即几 何形象。
• 描述分子的结构通常分为三个层次：构 造(constitution)、构型 (configuration)和构象 (conformation)。
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同分异构
构造异构
立体异构
碳
官
链
能
（骨
团
架）
位
异
置
构
异
官互 能变 团异 异构 构
精品课件
构象
构型
异构
异构
顺
光
反
学
异
异
• 构造是分子中原子相互连接的顺序和方 式。
• 构造异构是指分子式相同，分子中原子 相互连接的顺序和方式不同。
构造异构体分四种情况： 碳链异构， 官能团异构， 官能团位置异构， 互变异构。
H
CH2CH2CH3
E-4-甲基-3-庚烯
精品课件
一对顺反 异构体是两个不同的化合物， 在物理性质和化学性质上均有差异
CH3
CH3
CC
H
H
CH3 C
H
H C
CH3
bp(℃) mp(℃)
4 -139
1 -105
精品课件
精品课件
精品课件
精品课件
A
A
CC ≡
B
B
A
B
CC
B
A
精品课件
A
CA
D
CC ≡
A
D
CC
A
C
判断下面两个化合物是否存在顺反异构？
精品课件
顺反异构体的标记方法
• （1）顺反标记法 • （2）Z/E标记法
精品课件
顺反标记法 如果两个相同的原子或基团在双键平 面或环平面的同侧称为顺式，在不同 侧为反式。
A
A
CC
B
B
顺式
A
B
CC
于骨架异构。
此一类异构与骨架
异构比较类似，异 构体数目较多，异
CH3
CH3
CH3
构体化学性质和物
CH3
O
理性质相近，分离 Br
Br
较为困难，但比骨
COOH
O
架异构分离要稍容
COOH
易些。
精品课件
官能团异构可以将其排列为第三。如相同 碳数醇与醚、醛和酮、酸和酯等：
此一类异构由于是官
能团的差别，所以就 导致异构体之间化学
碳原子本身，可以彼此结合形成不 同的同素异形体，如无定型碳、石墨、 金刚石和近来发现的足球烯，由于具有 不同的几何形象，因此具有完全不同的 性质，外观分别为黑色粉末至块状、暗 灰色片状、无色透明和黄色的晶体。
精品课件
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
• 分子几何形象的细微差别对自然界及 生命现象都起着难以估计的影响。绝 大多数的生命及生理化学过程，是受 分子几何形象控制的，因此它不仅是 有机化学而且是许多其它相关科学的 研究对象。
B
A
反式
精品课件
举例
C2H5
CH3
CC
H
H
顺-2-戊烯
CH3 C H
H
C
H
CC
H
CH3
反，反-2，4-己二烯
精品课件
H COOH
HOOC H
反-环丙烷-1，2二甲酸
Z/E标记法 按照原子或基团的大小次序规则，优 先的两个原子或基团位于双键同侧的 为Z式，位于双键两侧的为E式。
CH3CH2
CH3
CC
酮式
精品课件
OH
CH3C CCOOEt H 烯醇式
OH
CH3C CCOCH3 H
烯醇式
关于构造异构：
• 前三种异构的突出特征有：①异构体没有数目 限制，碳数越多，异构体数目就越多。②异构 体之间物理和化学性质相近但有差异，分离困 难。③ 异构体之间难以通过简单的化学或物理 方法相互转变。所以，一般没有专门的章节去 叙述它们。但要注意有些异构体并不能明确分 出它们属于哪一种异构，有时候是几种异构体 的混合。如：环己烷和己烯，他们既可以说是 官能团异构也可以说是碳链异构。
环烷烃上由于环不能任意旋转，如果环 上有两个或两个以上带有不同取代基或 原子的碳，则也存在顺反异构体。
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顺反异构产生条件
• （1）分子中存在不能自由旋转的π键或环 平面；
• （2）双键两个碳原子上必须是不同的原子 或基团
• （3）环上必须有两个或两个以上带有不同 取代基或原子的碳。
• 互变异构是一种平衡，属于一种客观存在， 在具体化合物的化学和物理性质方面没有区别。 就两种异构体。不能精分品课离件 ，可以检测出。
有机化合 物的构型异构
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构型(configuration)是指分子中 各原子和基团在空间的相对位置
是分子结构体现的一种表观 现象， 即分子的几何形象。
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醛是羰基移动到一端
等。
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• 互变异构是一种动态异构，两种异构体通过官 能团的改变，使两个异构体迅速地相互转化构 成处于动态平衡的混合物，称为互变异构。这 两个异构体称为互变异构体。一般出现在溶液 中是个平衡，不能分离出来，但仪器可以检测 出来。如：
O CH3CCH2COOEt
酮式
OO CH3CCH2CCH3
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什么是有机分子的构型异构？
构型异构是指具有相同构造的分子， 由于构型不同产生的异构。
构型异构包括 顺反异构和对 映异构。
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一、顺反异构
2-丁烯 中的原子 在空间有 两种分布 ，不能重 合
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一、顺反异构
由于π键不能自由旋转，使得与双键相连的四 个原子或基团在空间产生两种不同的排布，是 两个不同的化合物，称为顺反异构体。
CH3OCH3 CH3CH2OH
和物理性质差别较大，
分离十分容易。 实 C H 3C H 2C H O C H 3C O C H 3
际上你可以将这种异
构看作是一种官能团 位置移动到一个极点
C H 3C H 2C O O H
C H 3C O O C H 3
时发生特殊现象，比
如醇可以看作是氧原 C H 3C O C l C lC H 2C H O 子移动到一端的结果，
精品课件
碳链异构或叫骨架异构：是有机化合物中 最普遍的异构现象：
此一类异构最普遍异构体之间数目巨大但物理性 质和化学性质十分接近，一般分离很困难。
CH3 C H 3C H 2C H 2C H 3 C H 3C H C H 3
CH3 CH3
CH3
精品C课H件 O
CHO
官能团位置异构应该说在各种异构现象中 以出现的频率排座次它应居第二位，仅次
能否知道一个有机分子的构型？
• 对于一个已知分子，可以根据分 子中各原子的成键方式进行判断；
• 对于一个未知分子，可以如X射 线衍射等物理手段进行测量。
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举例 乙烷 碳SP3杂化 四面体结构
Ethane
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为什么要研究有机分子的构型？
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分子的几何形象对于分子的化学及物 理性质的影响是非常惊人的
第3章
有机化合物的构造、构型和 构象
精品课件
• 分子的结构(structure)是指分子中各原 子间是如何相互结合的，即包括分子中 原子相互连接的顺序和方式，又指分子 中各原子和基团在空间的相对位子即几 何形象。
• 描述分子的结构通常分为三个层次：构 造(constitution)、构型 (configuration)和构象 (conformation)。
精品课件
同分异构
构造异构
立体异构
碳
官
链
能
（骨
团
架）
位
异
置
构
异
官互 能变 团异 异构 构
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构象
构型
异构
异构
顺
光
反
学
异
异
• 构造是分子中原子相互连接的顺序和方 式。
• 构造异构是指分子式相同，分子中原子 相互连接的顺序和方式不同。
构造异构体分四种情况： 碳链异构， 官能团异构， 官能团位置异构， 互变异构。
H
CH2CH2CH3
E-4-甲基-3-庚烯
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一对顺反 异构体是两个不同的化合物， 在物理性质和化学性质上均有差异
CH3
CH3
CC
H
H
CH3 C
H
H C
CH3
bp(℃) mp(℃)
4 -139
1 -105
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精品课件
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A
A
CC ≡
B
B
A
B
CC
B
A
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A
CA
D
CC ≡
A
D
CC
A
C
判断下面两个化合物是否存在顺反异构？
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顺反异构体的标记方法
• （1）顺反标记法 • （2）Z/E标记法
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顺反标记法 如果两个相同的原子或基团在双键平 面或环平面的同侧称为顺式，在不同 侧为反式。
A
A
CC
B
B
顺式
A
B
CC
于骨架异构。
此一类异构与骨架
异构比较类似，异 构体数目较多，异
CH3
CH3
CH3
构体化学性质和物
CH3
O
理性质相近，分离 Br
Br
较为困难，但比骨
COOH
O
架异构分离要稍容
COOH
易些。
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官能团异构可以将其排列为第三。如相同 碳数醇与醚、醛和酮、酸和酯等：
此一类异构由于是官
能团的差别，所以就 导致异构体之间化学
碳原子本身，可以彼此结合形成不 同的同素异形体，如无定型碳、石墨、 金刚石和近来发现的足球烯，由于具有 不同的几何形象，因此具有完全不同的 性质，外观分别为黑色粉末至块状、暗 灰色片状、无色透明和黄色的晶体。
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
• 分子几何形象的细微差别对自然界及 生命现象都起着难以估计的影响。绝 大多数的生命及生理化学过程，是受 分子几何形象控制的，因此它不仅是 有机化学而且是许多其它相关科学的 研究对象。
B
A
反式
精品课件
举例
C2H5
CH3
CC
H
H
顺-2-戊烯
CH3 C H
H
C
H
CC
H
CH3
反，反-2，4-己二烯
精品课件
H COOH
HOOC H
反-环丙烷-1，2二甲酸
Z/E标记法 按照原子或基团的大小次序规则，优 先的两个原子或基团位于双键同侧的 为Z式，位于双键两侧的为E式。
CH3CH2
CH3
CC
酮式
精品课件
OH
CH3C CCOOEt H 烯醇式
OH
CH3C CCOCH3 H
烯醇式
关于构造异构：
• 前三种异构的突出特征有：①异构体没有数目 限制，碳数越多，异构体数目就越多。②异构 体之间物理和化学性质相近但有差异，分离困 难。③ 异构体之间难以通过简单的化学或物理 方法相互转变。所以，一般没有专门的章节去 叙述它们。但要注意有些异构体并不能明确分 出它们属于哪一种异构，有时候是几种异构体 的混合。如：环己烷和己烯，他们既可以说是 官能团异构也可以说是碳链异构。