人教版化学选修五羧酸酯1

课堂练习
1．确定乙酸是弱酸的依据是（B）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应 B.乙酸钠的水溶液显碱性 C.乙酸能使石蕊试液变红 D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
2、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？
乙醇、乙醛、乙酸
新制Cu(OH)2悬浊 液
P60科学探究1
请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的 试剂设计实验方案 ： 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应
2 足量
O
浓H2SO4
CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
二乙酸乙二酯
浓H2SO4 O O
O
C
CH2
C O CH2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
4、乙酸的用途
1.在日常生活中 ----调味品、除水垢等
5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防倒吸
6.有无其它防倒吸的方法？
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活动：完成教材P63思考与交流
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯 的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当 采取哪些措施？
第三节 羧酸 酯
学习目标： 1.了解羧酸的结构特点； 2.熟练掌握乙酸的物理、化学性质（重点）； 3.掌握酯化反应的特点及实验，并能正确书 写不同类型的酯化反应方程式。
一、羧酸 官能团：羧基（-COOH）
1、定义： 由烃基（或H）与羧基相连的化合物
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
CH2—COOH HO—C—COOH
物质有（ C ）
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
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5.1mol有机物 HO
CH-CH2
COOH
OH
CH2OH
二、乙酸 俗称：醋酸
1、乙酸的物理性质
颜色、状态： 气味： 沸点： 熔点：
溶解性：
无色液体
有强烈刺激性气味 117.9℃ （易挥发） 16.6℃ (纯净的乙酸又称为:冰醋酸) 易溶于水、乙醇等溶剂
学生活动：
1、用分子式、结构式、结构简式、实验式 等化学用语表示乙酸的组成与结构特点。
2、分析乙酸的结构，判断化学键可能断裂 的位置，并推测可能的化学性质？
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： (1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应 物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。
(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。
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E、与某些盐反应：
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑
【思考交流】
可以用什么方法证明乙酸是弱酸？
CH3COOH
CH3COO－+ H+
1、配制 0.1mol/L 的乙酸溶液，测定PH值；
2、配制一定浓度的乙酸钠溶液，测定PH值；
3、在相同条件下与同浓度的盐酸，比较与金属 反应的速率。
【科学探究2】 P61
设计一个实验方案来证明是哪一种?
第一种方式
O CH3—C—O—H+HO—C2H5 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5 + H2O
第二种方式
O
O
= =
CH3—C—OH+H—O—C2H5 浓H2SO4 CH3—C—O—C2H5
= =
同位素示踪法
O
CH3 C OH + H 18O
0.90
水溶性
易溶 易溶 微溶
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1.浓硫酸的作用是： 催化剂、吸水剂 2.试剂加入的顺序应该怎样：
无水乙醇、浓硫酸、乙酸 3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有 哪些？
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三、甲酸
——俗称蚁酸
O H—C—O—H
结构特点：既有羧基又有醛基
化学性质
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醛基 氧化反应(如银镜反应) 羧基 弱酸性、酯化反应
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几种物质的物理性质
物质 沸点 /℃
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
117.9 78.5 77
密度 /(g/mL )
1.05
0.7893
CH2—COOH
未成熟的梅子、李子、杏子 等水果中,含有草酸、安息香 酸等成分
COOH
安息香酸 （苯甲酸）
COOH
COOH
草酸 （乙二酸）
烃基不同
2、分类： 羧基数目
脂肪酸
芳香酸 一元羧酸
CH3COOH CH2＝CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸 C17H33COOH 油酸 C15H31COOH 软脂酸
2.重要的化工原料: 用于生产合成纤维、 喷漆、溶剂、香料、燃料、医药和农 药等。
小结
官能团决定物质的化学性质
O
表现出弱酸性
R —C—O—H
发生酯化反应
注： 由于羧基中的羟基的影响，使得C＝O不 能发生加成反应。
练习：
D 1、关于乙酸的下列说法中不正确的是（ ）
A 乙酸易溶于水和乙醇。 B 无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物。 C 乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体。 D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸。
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能力提升：
多种酯化反应形式
1．一元酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
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＋
HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
＋
＋2H2O
nHOOC—COOH＋nHOCH2—CH2OH
＋ (2n－1)H2O
不纯净；主要含乙酸、乙醇。 4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 中和乙酸; 溶解乙醇; 降低酯在水中的溶解度，以便酯分层析出。
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的是 ( B )
A、乙酸乙酯和水、酒精和水
B、苯和水、四氯化碳和水
C、汽油和水，乙酸和乙醇
D、乙酸和水，溴水和四氯化碳
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课堂练习
若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中 的氧都 是16O，二者在浓H2SO4作用下发 生反应，一段时间后，分子中含有18O的
最多能消耗下列各物质多少mol?
(1) Na 4mol (2) NaOH 2mol (3) Na2CO3 1mol (4) NaHCO3 1mol
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2、乙酸的分子组成和结构
分子式：C2H4O2 实验式： CH2O
HO
结构式：H C C O H
结构 简式：
H O
CH3 C OH
或 CH3COOH
官能团： O
或者—COOH 羧基
C OH
核磁共振氢谱图中有几个峰？比值为多少？各表示什么？
分析结构，了解断键方式
O （不能和氢气加成）
CH3 C O H
12
3
4
5
6
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
CH3COOH
比较装置的优缺点、并写出反应 的化学方程式
Na2CO3固体
饱和NaHCO3
溶液
苯酚钠溶液
① 2CH3COOH+Na2CO3→ 2CH3COONa+CO2↑+H2O
②
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
（2）酯化反应 定义：
酸和醇在一定条件下生成酯和水的反应。
（弱酸性）
O
CH3 C OH
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（酯化反应）
化学与生活
在日常生活中，我们可以用醋除去水垢（主要成 分为Ｍg(OH)2和ＣaCO3)，说明乙酸有什么性质？ 并写出化学方程式。 说明乙酸具有酸性
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑
2CH3COOH + Ｍg(OH)2 = (CH3COO)2Mg +2H2O
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实验
制备乙酸乙酯
问题1、装药品的顺序如何？ 问题2、碎瓷片的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 问题3、饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ 问题4：导气管末端不伸入液体内的目的？ 问题5、实验现象是什么？ 问题6、得到的实验产物是否纯净？主要杂质是什么？
P50 跟踪训练2
C H 浓H2SO4 25 O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
酯化反应机理： 酸脱羟基醇脱氢
有机羧酸和无机含氧 酸（如 H2SO4、 HNO3等）
酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间 脱水的反应，其逆反应是水解反应。
酸和醇的酯化反应
C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 C2H5O—NO2 + H硝2O酸乙酯
2、(双选)酯化反应属于（BD）
A、中和反应 B、可逆反应 C、离子反应 D、取代反应
3、有机物①CH3CH2CH2OH ② CH2=CHCH2OH
Ａ ③ CH2=CHCOOCH3
④CH2=CHCOOH 中，
能发生酯化反应和加成反应的是（
）
Ａ② ④ Ｂ① ② Ｃ③ ④ Ｄ① ③
4、下列各组中的两对物质，都能用分液漏斗分离
3、乙酸的化学性质
（1）弱酸性 CH3COOH
A、使酸碱指示剂变色：
CH3COO- +H+（弱酸）
B、与活泼金属反应：
2CH3COOH + 2Na =2CH3COONa+H2↑
C、与碱性氧化物反应：
2 CH3COOH + Na2O = 2CH3COONa + H2O
D、与碱反应：
NaOH+ CH3COOH =CH3COONa + H2O
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5．羟基酸自身的酯化反应
羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯。
＋H2O
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2．一元酸与多元醇之间的酯化反应
2CH3COOH ＋
＋ 2H2O
3．多元酸与一元醇之间的酯化反应
＋2CH3CH2OH
＋ 2H2O
4．多元酸与多元醇之间的酯化反应
多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯。
制备乙酸乙酯
实验：在一支试管中加入3mL乙 醇，然后边振荡试管边慢慢加入 2mL浓硫酸和2mL乙酸；按右图 连接好装置，用酒精灯缓慢加热，乙醇浓、硫乙酸酸、 将产生的蒸汽经导管通到饱和 Na2CO3溶液中，观察现象。
分层，饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体，并可闻到香 味。
饱和碳酸 钠溶液
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C6H5COOH（苯甲 酸甲）酸、乙酸
二元羧酸 多元羧酸
HOOC－COOH（乙 二酸）CH2—COOH
HO—C—COOH
CH2—COOH
3、饱和一元羧酸通式：
CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2
分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、 羟基酮互为同分异构体
写出C3H6O2属于羧酸和酯的同分异构体
羧酸的代表物质—乙酸