手性分子

6、课程设计者对这一部分的内容设计
课程团队 宋万琚：手性现象在我们日常的生活中会接触到,而且 在化学科学研究中已经成为一个重要的研究领域,我们的中学 生是有必要要知道和了解这一个内容的.但不是说要要求学生 会判断哪些分子具有手性,哪些分子不具有手性.在选修的教学 中,虽然出现了相关的概念,但这些概念的要求是不一样的.老师 们一定要切忌象以前一样,对某一个概念进行深挖洞,广积粮.
手性分子：具有手性的分子称为手性分子。
手性碳：如果碳周围的四个基团都不相同，通常称这个 碳为手性碳或手性中心，以前称不对称碳。
注意：
1对映异构===手性===旋光异构
2学术上称：不对称催化； 俗语称：手性催化
3任何化合物都有镜像，但多数实物和它的镜像都能 重合。
二 手性分子发现发展的历史回顾
1、1769年舍勒在制造葡萄酒时从沉淀下来的酒石中发现了 酒石酸。
课程团队 陈颖：手性分子属于有机物同分异构现象中的立体异 构，加入这个内容的重要目的除了手性分子的重要应用之外还 有就是拓宽学生对同分异构现象的认识，而且，通过形象的类 比学生在理解上是不会感到困难的，教师在教学实施后会体会 这一点，更何况我们的知识目标并不要求学生会判断手性异构。
7 异构体的分类
2、1822年，一家葡萄酒厂从酒石中发现了一种稍有不同的 酸，邀请盖·吕萨克进行研究，并命名为葡萄酸。贝采里 乌斯也对此进行了研究，曾命名为对位酒石酸。
3、1808 年，法国物理学家马留斯(Malus, E.)通过方解石晶体 的研究首先发现了偏振光现象。
偏振光(简称: 偏光): 普通光通过尼可尔棱镜后产生只能在一个 平面振动的光。这种只能在一个平面振动的光为平面偏振光。
普通光
光波在一切可能的平面内振动
尼科尔棱镜
(由方解石晶 体加工而成)
偏振光
只在一个平面内振动的光
旋光物质：有些物质能使偏光振动平面旋转一定的角 度, 即具有旋光性, 称之为旋光物质。
旋光仪：测定液体或溶液的旋光程度的仪器。 旋光仪的原理:Biblioteka Baidu
光起
偏
源偏
光
振
盛 液 管
器
检 偏 振 器
观 察 者
❖4、1815年, 法国物理学家比奥(Biot, I. B.) 发现酒石酸和葡萄酸在光学性质上不同，酒石酸 及其盐的水溶液使偏振光右旋，葡萄酸无旋光性。 他还发现一些天然有机物, 如松节油, 樟脑, 乳酸 等, 在液态或溶液中也可以使偏振光旋转, 并且 发现这是溶于其中的有机物的固有特性，认为其 旋光性与分子的结构有关。
南京师范大学
手性有机化合物
主要内容
一、高中化学关于手性分子的题目和内容 二、手性分子发现发展的历史回顾 三、后人对手性分子的进一步的研究 四、手性有机化合物问题的重要性 五、手性有机化合物的合成方法 六、2001年诺贝尔化学奖简介 七、结束语 八、参考文献
一、高中化学关于手性分子的题 目和内容
1、2008年江苏省高考题
构造异构：指具有相同的分子式，而分子中原子结 合的顺序不同而产生的异构（构造异构用构造式 表示）
立体异构：指具有相同的分子式，相同的原子连接 顺序，不同的空间排列方式引起的异构。（立体 异构用构型式表示）换言之，立体异构是具有相 同的构造、不同的构型的异构。
对映异构的几个概念
手性：对映异构好比人的左手和右手的关系，左手 和右手互为镜像，它们不能重合，就像左手的手套 戴在右手上总是不合适，为此把实物和镜像不能重 合的现象称为手性。
❖ 5、晶体学家阿雨和天文学家赫歇尔发现了水晶 的半面晶形平面，有的在右方，有的在左方。所 谓右旋水晶可使偏振面向右旋转，左旋水晶反之， 即在旋光作用和晶形之间可能存在某种密切关系。
❖ 对这种有趣的事实抱有浓厚兴趣的有两个人， 一个是巴黎理科大学教授、老科学家比奥，巴黎 师范学院尚未毕业的学生巴斯德。
3 课标对手性分子部分的内容要求
“手性分子”是高中化学新课程新增加的内容。
《课程标准》物质结构与性质·主题2第5条明确要求
“了解“手性分子”在生命科学等方面的应用。”
有机化学基础·主题1活动与探究建议也提出“阅读 与讨论：手性化合物的合成与应用”。
4、新旧版本教材这部分内容的比较
5 苏教版和人教版教材关于这部分知识的内容
酒石酸溶液能使偏振面向右旋转，说明是右旋活性物质，而葡萄酸 是非旋光性物质。那么，在化学组成相同的两种酸里，是不是葡 萄酸的晶体不出现半面平面，只有酒石酸出现，而且只出现在晶 体的右侧呢？
2、一道化学竞赛试题
2001年是诺贝尔奖颁发100周年，当年诺贝尔化学奖 授予美国和日本的三位科学家，以表彰他们在手性催化反应 研究领域取得的成就。互为手性的两个分子的结构从平面上 看一模一样，但在空间上会完全不同，它们构成了实物和镜 像的关系，和人照镜子一样，也可以比作左右手的关系，所 以叫手性分子。一些有机物特别是许多天然产物和人体内的 活性分子，都是手性分子，在生命科学和医药领域有广泛的 应用。手性分子的特殊结构决定了它的特殊性质，互为手性 的分子是一对立体异构体，在药理领域，其中的一个可能具 有疗效，而另一个可能无效甚至有害。含有手性碳原子的分 子为手性分子，手性碳原子是指四个共价键分别连着四个不 同的原子或原子团的碳原子，如右图中带*的碳原子。 ❖ 请写出式量最小的含有手性碳原子的烷烃的结构简式，并用 系统命名法加以命名。
构造异构
异 构 体 立体异构
顺反异构 由于共价键的旋转受到阻碍而引起的。
指分子内单键旋转角度不同而产生的异 构。（构象异构可通过单键的旋转互相
构象异构 转化，两异构体之间存在平衡，最稳定
的构象占有较大的比例，它们很难分离， 实际上都代表一种物质，相同构型的化 合物可以以不同的构象存在）
对映异构
两个化合物互为实物和镜像的关系，因此 称为对映异构。
6、巴斯德的研究过程
生命向我们显示的乃是宇宙不对称的功能。宇宙是不对称 的，生命受不对称 作用支配。 ——Louis Pasteur，1 8 5 9
巴斯德的研究过程
1前人的研究 根据前人的研究知道，水晶中含有右旋水晶和左旋水晶，在右侧有 半面晶形平面，其偏振面右旋，而左侧的向左旋。
2联系到酒石 酸，产生 了疑问。