大连理工大学有机化学下册各类习题总结 PPT

CO2 CH3CO
CH2 C4H9
C4H9
C4H9
例如：
①以乙酸乙酯和3个碳以下的有机物为原料合成
O CH3C CH2CHCH3
C H3
Cl C H3 C H C H3
②
C 2 (H C2 H O 5 )2 OC
CH2CH2COOH
C 2 (H C2 H O 5 )2C O 2 H 5 O CNaC H C 2l
偶合组分
N H 2 N aN O2 / H Cl
+
N 2 Cl
重氮组分
N O2 Cl
N O2 Cl
NaNO2 / HCl NH2
+
N2Cl
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OH
+
N2Cl
Cl
O2N
Cl
pH=8～10 +
NN
OH
NO2
OH
5.喹啉及其衍生物的的合成
CH3
①
HOOC
N CH3
H O O C
H O O C C H 3 C H = C H C H O
N H 2 H 2 S O4C , 6 H 5 N O2
N C H 3
CH3
②
HOOC
H3C
CH2=CHCHO
N NO2 H3C
NH2 NO2
H2SO4 ,C6H5NO2
N NO2
③
NH2
N NO2
CH3
6、醛酮与格式试剂亲核加成制备醇
①:
C H C 3O C H C 2H 2 B r
O H C H C 3O C H C 2H C 2H C H 3
N H 3
H 2 / Ni C H 3 C C H 3
C H 3 C HC H 3
N H
N H 2
④:
CN
CH2NH2
C N
+
C N H 2/Ni
C H 2 N H 2
3、取代苯的合成
NH2
①
COOH
Br
Br
N H2
Br2 Br 1 H2 O
Br N H2
Br NaN O2/H Cl Br
+
N2X Br
NH2
CH3 NO2
+
N2Cl
I
⑥ CH3 NO2
CHO
Br
Br
Cl
F
4、偶氮化合物的合成
O2N
Cl
NN
OH
重氮组分：
O2N
偶合组分：
Cl
+
N2 Cl
OH
H N O3 H 2 S O4
+
N2Cl
N O2 (N H 4)2 S
N O2 Cl
CuCl /HCl
Fe/HCl
NO2 Cl
+
H3O
NO2
稀O - HH O 3 +
C O O H C O O H
C O O H
2.胺类化合物的合成
一、硝基化合物还原
二、卤代烃或醇的胺解
胺
的
三、醛或酮的氨化还原
合
成 方
四、含C-N重键化合物的还原
法
五、酰胺降级反应
六、盖布瑞尔合成法
大家有疑问的，可以询问和交流
可以互相讨论下，但要小声点
①减少一个碳的胺的合成
C H C 3 H C 2 H C 2 H O 2 H C H C 3 H C 2 H N 2 H 2
K MnO4
+
H
B r/N a O H
C H 3C H 2C H 2C OOH
NH3
CH3CH2CH2C ONH2
②增加一个碳的胺的合成
C H C 3 H C 2 H C 2 H O 2 H C H C 3 H C 2 H C 2 H C 2 H N 2 H 2
C H C 2O O C 2 H 5
-
稀O H
+ C O O H H 3 OC HC O O H
H O O C C H 2C H 2 C O O H
C H 2 C O O H
④
C 2 (H C2 H O 5 )2 OC COOH
C 2 (C H 2 H 5 O ) 22 N O 2 a H 5 C B O 2 C r C 2 C C 2 H C H 2 H B H rC O O C H 25 C O O C H 25
N O 2 Br2
F e Br3
N O 2 F e / H Cl
N H 2
Br
Br
NaNO2 / H2SO4
+_ N2HSO4
1 H2O
Br
OH Br
OH NO2
⑤
CH3
CH3 NO2
I
CH3
HNO3 H2SO4
CH3 NO2
(NH4)2S
NO2
CH3
KI
NO2
CH3 NO2 NaNO2/HCl
用C4以下的有机物为原料合成 ②： C H 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 O H
③：
OH
CH3COCH2CH2
C CH3 CH3
由苯乙烯及其它少于两个碳的有机物合成
④：
OH
CH2 CH2 C CH2 CH2 H
PBr3
H2 / Ni
NaCN CH3CH2CH2CH2Br
C H 3C H 2C H 2C H 2C N
③相同碳数胺的合成
CH3 CH CH2
CH3 CH CH3 N H2
1 H O 2 C H C 3HC H 2 H+
C H C 3HC H 3
C O r3
O H
N
C H C 3 C H 3 O
有机化学下册各类型习题
一.合成题总结
1.以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料的合成
C H C 3O C H C 2O O C H 25
C H 3CC H C 2H 49 O
C2H5ONa CH3COCH2COOC2H5
C4H9Br
CH3CO CHCOOC2H5
稀OH
C4H9
+
CH3CO CH COOH3OCH3CO CH COOH
+
CH3 C O CH2 CH2 Br +H O CH2 CH2 O H H
OO CH3 C CH2 CH2 Br
OO
O O O M gBr
Mg
C H3 C H O
醚 C H3 C C H2 C H2 M gBr
C H3 C C H2 C H2 C H C H3
+
O H
H O 3 C H C 3 O C H C 2 H C 2 H C H 3+ H O C H C 2 H O 2 H+ B M rg O (H )
C H C 2H C (O O C H 25 )2
稀O H - H O 3 +
C O O H C H 2C HC O O H
C H C 2 H C 2 O O H
③
C 2 (H C2 H O 5 )2 OC H O O C C H 2C H 2 C O O H
C 2 (H C2 O H 5 )2C O 2 H 5 O CB N C rH a C 2O O C 2 H 5C H C (O O C 2 H 5 )2
Br
Br
CN
COOH
CuCN/KCN Br
Br 1H2O Br
Br
Br
Br
②
NH2
Br
Br
Br
NH2 Br2 Br
1 H2O
H3PO2 Br
NH2 Br NaNO2 / HX Br
Br
Br + N2 + X
+
N2X Br
Br
Br
NO2
③
Br
Br
Br
Br
OH
④
Br
H N O 3 H 2 S O 4