绞股蓝化学成分研究的现状
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C53 H90 O22 C54 H92 O22 C54 H90 O22 C47 H78 O17
C -位 3β 19 20 ( S) 21
2 - glc - glc
CH3 CO
6 | 2
- glc - rha |3
xy1
2
- glc - rha 3r|h a
2
第 2类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 9[7]
分子式 C54 H90O23
C -位 2α 3β 20 ( S)
- OH
2 - glc - glc
6 - glc - rha
10[ 7 ]
C53 H88O23
- OH
2 - glc - glc
11[ 8 ]
C54 H90O20
rha
摘要 : 随着对绞股蓝进一步的开发和利用 ,人们对绞股蓝化学成分的研究日渐深入 ,并且取得了很大的进展 。文章就
绞股蓝化学成分方面的新的研究成果进行了系统的总结 ,特别是在绞股蓝新皂苷的发现和多糖成分的研究方面 ,为绞股 蓝化学成分的进一步研究提供了参考 。
关键词 :绞股蓝 ; 化学成分 ; 皂苷 ; 多糖 中图分类号 : R284. 1 文献标识码 : A 文章编号 : 100820805 (2008) 0721561204
- glc - xyl 2|
rha 3
- CH3
- ara - xyl 2|
第 1类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 1[5] 2[5] 3[6] 4[6] 5[6] 6[6] 7[6] 8[6]
分子式 C47 H76O17 C47 H76O17 C49 H78O18 C49 H78O18 C47 H76O17 C47 H76O17 C48 H78O18 C51 H80O19
- OH
30[ 9 ]
C42 H70O14
- x yl 2- xyl
31[ 9 ] 32[ 9 ]
C48 H80O19
2 - glc - xyl
2
- g6l|c - xyl
xyl
第 6类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
- OAc - OAc - OAc
序号 33 [ 14 ] 34 [ 14 ]
分子式 C49 H82O18 C46 H76O17
时珍国医国药 2008年第 19卷第 7期
第 10类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 35 [ 14 ] 36 [ 14 ] 37 [ 14 ] 38 [ 14 ] 39 [ 14 ] 40 [ 15 ]
分子式 C46 H74O17 C47 H78O17 C49 H80O18 C48 H78O17 C49 H82O17 C47 H78O16
C -位 3β 19 21
3
-
ara
2|
- xyl
rha
- CHO
- OH
3
- glc - xyl 2|
rha
OA c
6 | 3
- glc - xyl 2|
rha 3
-
ara
2| rha
- xyl
- CH3 - CH3 - CHO
- OH - OH - OEt
- g lc 2- glc
H
( S)
23 [ 11, 12 ]
C41 H70O13
- x yl 2- glc
H (R)
24 [ 11, 12 ]
C41 H70O14
- x yl 2- glc OH ( R )
( S)
25 [ 13 ]
C41 H70O14
- g lc 2- xyl - OH ( S)
2
- g3lc| - rha
xyl
- H (R)
2
- glc - rha 3|
glc
MeCO
3| 2
-
6
|
g lc - r|h4a
xyl M eCO
- H ( S) - H (R)
· 16·51
时珍国医国药 2008年第 19卷第 7期
L ISH IZHEN MED IC INE AND MATER IA MED ICA RESEARCH 2008VOL. 19 NO. 7
收稿日期 : 2007209221; 修订日期 : 2007212222 基金来源 :国家自然科学基金 (No. 20476017) ;
辽宁省高等学校优秀人员支持计划资助项目 (No. RC204205) ; 辽宁省科学技术基金资助项目 (No. 20042132) 作者简介 :沈宏伟 (19762) ,男 (汉族 ) ,吉林东辽人 ,现为大连工业大学在 读硕士研究生 ,学士学位 ,主要从事天然产物中活性物质的研究及开发 工作. 3 通讯作者简介 :鱼红闪 ( 19682) ,男 (朝鲜族 ) ,吉林白山人 ,现任大连工 业大学教授 ,博士学位 ,主要从事中草药中天然苷类活性物质生物转化方 面的研究工作.
L ISH IZHEN MED IC INE AND MATER IA MED ICA RESEARCH 2008 VOL. 19 NO. 7
时珍国医国药 2008年第 19卷第 7期
绞股蓝化学成分研究的现状
沈宏伟 1 , 肖彦春 2 , 车仁国 1 , 金凤燮 1 , 鱼红闪 13
(1. 大连工业大学生物与食品工程学院 ,辽宁 大连 116034; 2. 辽宁农业职业技术学院农产品质量检测中心 ,辽宁 营口 115009)
- glc - rha 3 |
xyl
2
- ara - rha 3 |
xyl
2
- glc - rha 3x| y l
- g lc 2- glc
- g lc 2- glc
- a ra 2- glc
- CH2OH - glc
-H
- CH3
- H - O - glc
- CH3
- H - O - glc
tu ra l P roduct Q uan tity A na lysis Cen ter, L iaon ing A g ricu ltu ra l V oca tion - techn ica l College, Y ingkou , 115009, Ch ina)
A bstra ct:W ith more exp loitation and utilization of Gynostemm a pentaphyllum , peop le have learned more about chem ical ingredi2 ents in it. In this paper, some new achievements in chem ical ingredient research were introduced, which is favorable to further re2
分子式 C46 H78O18 C47 H78O19 C41 H70O14
C -位 3β 23 ( S)
2
- glc - xyl 6x|yl
2
- glc - glc 6|
xyl
- OH - OH
- x yl 2- glc
- OH
29[ 9 ]
C41 H70O14
- g lc 2- xyl
C -位 3β 20
2 - ara - glc
- rha ( S)
2 - ara - glc
MeCO
6 | 2
- glc - rha 3|
xyl
MeCO
6 | 2
- g3lc| - rha
xyl
2
- glc - rha 3|
xyl
- rha ( R) - H ( S) - H (R) - H ( S)
search of chem ical ingredients of Gynostemm a pen taphyllu.
Key words: Gynostemm a pen taphy llu; Chem ical ingredients; Saponin; Polysaccharide
绞股蓝 Gnostemm a pen taphy llum ( Thunb. ) M akino又名七叶 胆 ,为葫芦科绞股蓝属植物 。主要分布在东南亚及我国长江以 南的广大地区 ,资源丰富 。绞股蓝中含有皂苷 、多糖 、黄酮类化 合物 、有机酸和微量元素等多种化学成分 。绞股蓝能够有效地 保护心 、脑 、血管和肝脏 ,降低血脂 、降胆固醇 、降转氨酶 、调节 免疫和抗诱变 ,而且在抗衰老 、抗疲劳 、抗辐射和消除自由基的 同时 ,还能改善神经系统功能 、抗溃疡 、抑制胆结石形成和调节 内分泌活动 [1～3 ] 。因此 ,研究绞股蓝中的化学成分 ,有利于进 一步开发和利用绞股蓝 ,明确绞股蓝中的药理活性成分 。本文 主要介绍了绞股蓝皂苷和多糖等成分的研究进展 ,为绞股蓝的 开发提供参考 。 1 绞股蓝皂苷成分的研究现状
( S)
第 5类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 12 [7 ]
13 [9 ]
14 [9 ]
15 [9 ]
16 [9 ]
17 [9 ] 18 [ 10 ] 19 [ 10 ] 20 [ 10 ]
分子式 C48 H80 O19 C55 H92 O22
C54 H92 O22 C53 H90 O21
C52 H88 O21
- CH3
- H - O - glc
- CH2OH - H - O - glc
- CH2OH - H - O - glc
- CH2OH
6 - glc - rha
-H
- CHO - g lc -6 rha - H
- CHO - glc
-H
第 4类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
· 26·51
序号 26[ 9 ] 27[ 9 ] 28[ 9 ]
2 | 6
-H
- glc - rha
3|
rha
第 3类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
6 - glc - xyl
-H
序号 21 [ 11 ]
分子式 C41 H70O13
C -位 3β 23 24
- x yl 2- glc
H ( S)
22 [ 11, 12 ]
C42 H72O14
C -位 3β 19
MeCO
6 | 3
-
glc
2|
- xyl
rha
3
-
ara
2|
- xyl
rha
- CH3 - CHO
第 7类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
L ISH IZHEN MED IC INE AND MATER IA MED ICA RESEARCH 2008 VOL. 19 NO. 7
1976年日本人永井正博等在绞股蓝中分离得到了人参二醇 和 2α - 羟基人参二醇 ,首次揭示了绞股蓝中含有达玛烷 ( dam2 marane)型皂苷类成分 。随后 ,人们对绞股蓝的化学成分进行了 大量的研究 ,迄今发现的绞股蓝皂苷 ( Gyp )总共达 136种 ,其中 有绞股蓝皂苷 ( Gyp ) Ⅲ、Ⅳ、Ⅷ、Ⅻ与人参皂苷 ( Gin) - Rb1, Rb3, - Rd和 - F2完全相同 ,此外还分离得到了人参皂苷 Rd3, K,其余为人参皂苷的类似物 。由于绞股蓝的产地不同 ,其中的 皂苷成分和含量也有很大的不同 。覃章铮 [4 ]等曾经对 1990年以 前发现的 84种皂苷成分进行过综述性报道 ,但由于绞股蓝皂苷 具有较好的药理疗效 ,因此 ,对绞股蓝皂苷成分的研究一直是热 点 。1990年后 ,又有 52种绞股蓝皂苷被相继报道 。根据苷元结 构相近的程度 ,本文将这 52种皂苷分为 11类 。
Research Progress on the Chem ica l Ingred ien ts of G ynos temm a pen taph yllum SHEN Hong2wei1 , X IAO Yan2chun2 , CHE R en2guo1 , J IN Feng2xie1 , YU Hong2shan13 ( 1. S chool of Food S cience & B iotechnology, D a lian Poly techn ic U n iversity, D a lian, 116034, Ch ina; 2. A g ricu l2
3wk.baidu.com
-
glc
2| rha
- xyl
2
-
lyx
3| rha
- glc
- CH3 - CH3
- OEt - OH
第 8类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 49 [ 14 ] 50 [ 14 ]
分子式 C49 H80O18 C46 H74O17
C -位 3β 19
OA c
6 | 3
C -位 3β 19 20 ( S) 21
2 - glc - glc
CH3 CO
6 | 2
- glc - rha |3
xy1
2
- glc - rha 3r|h a
2
第 2类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 9[7]
分子式 C54 H90O23
C -位 2α 3β 20 ( S)
- OH
2 - glc - glc
6 - glc - rha
10[ 7 ]
C53 H88O23
- OH
2 - glc - glc
11[ 8 ]
C54 H90O20
rha
摘要 : 随着对绞股蓝进一步的开发和利用 ,人们对绞股蓝化学成分的研究日渐深入 ,并且取得了很大的进展 。文章就
绞股蓝化学成分方面的新的研究成果进行了系统的总结 ,特别是在绞股蓝新皂苷的发现和多糖成分的研究方面 ,为绞股 蓝化学成分的进一步研究提供了参考 。
关键词 :绞股蓝 ; 化学成分 ; 皂苷 ; 多糖 中图分类号 : R284. 1 文献标识码 : A 文章编号 : 100820805 (2008) 0721561204
- glc - xyl 2|
rha 3
- CH3
- ara - xyl 2|
第 1类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 1[5] 2[5] 3[6] 4[6] 5[6] 6[6] 7[6] 8[6]
分子式 C47 H76O17 C47 H76O17 C49 H78O18 C49 H78O18 C47 H76O17 C47 H76O17 C48 H78O18 C51 H80O19
- OH
30[ 9 ]
C42 H70O14
- x yl 2- xyl
31[ 9 ] 32[ 9 ]
C48 H80O19
2 - glc - xyl
2
- g6l|c - xyl
xyl
第 6类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
- OAc - OAc - OAc
序号 33 [ 14 ] 34 [ 14 ]
分子式 C49 H82O18 C46 H76O17
时珍国医国药 2008年第 19卷第 7期
第 10类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 35 [ 14 ] 36 [ 14 ] 37 [ 14 ] 38 [ 14 ] 39 [ 14 ] 40 [ 15 ]
分子式 C46 H74O17 C47 H78O17 C49 H80O18 C48 H78O17 C49 H82O17 C47 H78O16
C -位 3β 19 21
3
-
ara
2|
- xyl
rha
- CHO
- OH
3
- glc - xyl 2|
rha
OA c
6 | 3
- glc - xyl 2|
rha 3
-
ara
2| rha
- xyl
- CH3 - CH3 - CHO
- OH - OH - OEt
- g lc 2- glc
H
( S)
23 [ 11, 12 ]
C41 H70O13
- x yl 2- glc
H (R)
24 [ 11, 12 ]
C41 H70O14
- x yl 2- glc OH ( R )
( S)
25 [ 13 ]
C41 H70O14
- g lc 2- xyl - OH ( S)
2
- g3lc| - rha
xyl
- H (R)
2
- glc - rha 3|
glc
MeCO
3| 2
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6
|
g lc - r|h4a
xyl M eCO
- H ( S) - H (R)
· 16·51
时珍国医国药 2008年第 19卷第 7期
L ISH IZHEN MED IC INE AND MATER IA MED ICA RESEARCH 2008VOL. 19 NO. 7
收稿日期 : 2007209221; 修订日期 : 2007212222 基金来源 :国家自然科学基金 (No. 20476017) ;
辽宁省高等学校优秀人员支持计划资助项目 (No. RC204205) ; 辽宁省科学技术基金资助项目 (No. 20042132) 作者简介 :沈宏伟 (19762) ,男 (汉族 ) ,吉林东辽人 ,现为大连工业大学在 读硕士研究生 ,学士学位 ,主要从事天然产物中活性物质的研究及开发 工作. 3 通讯作者简介 :鱼红闪 ( 19682) ,男 (朝鲜族 ) ,吉林白山人 ,现任大连工 业大学教授 ,博士学位 ,主要从事中草药中天然苷类活性物质生物转化方 面的研究工作.
L ISH IZHEN MED IC INE AND MATER IA MED ICA RESEARCH 2008 VOL. 19 NO. 7
时珍国医国药 2008年第 19卷第 7期
绞股蓝化学成分研究的现状
沈宏伟 1 , 肖彦春 2 , 车仁国 1 , 金凤燮 1 , 鱼红闪 13
(1. 大连工业大学生物与食品工程学院 ,辽宁 大连 116034; 2. 辽宁农业职业技术学院农产品质量检测中心 ,辽宁 营口 115009)
- glc - rha 3 |
xyl
2
- ara - rha 3 |
xyl
2
- glc - rha 3x| y l
- g lc 2- glc
- g lc 2- glc
- a ra 2- glc
- CH2OH - glc
-H
- CH3
- H - O - glc
- CH3
- H - O - glc
tu ra l P roduct Q uan tity A na lysis Cen ter, L iaon ing A g ricu ltu ra l V oca tion - techn ica l College, Y ingkou , 115009, Ch ina)
A bstra ct:W ith more exp loitation and utilization of Gynostemm a pentaphyllum , peop le have learned more about chem ical ingredi2 ents in it. In this paper, some new achievements in chem ical ingredient research were introduced, which is favorable to further re2
分子式 C46 H78O18 C47 H78O19 C41 H70O14
C -位 3β 23 ( S)
2
- glc - xyl 6x|yl
2
- glc - glc 6|
xyl
- OH - OH
- x yl 2- glc
- OH
29[ 9 ]
C41 H70O14
- g lc 2- xyl
C -位 3β 20
2 - ara - glc
- rha ( S)
2 - ara - glc
MeCO
6 | 2
- glc - rha 3|
xyl
MeCO
6 | 2
- g3lc| - rha
xyl
2
- glc - rha 3|
xyl
- rha ( R) - H ( S) - H (R) - H ( S)
search of chem ical ingredients of Gynostemm a pen taphyllu.
Key words: Gynostemm a pen taphy llu; Chem ical ingredients; Saponin; Polysaccharide
绞股蓝 Gnostemm a pen taphy llum ( Thunb. ) M akino又名七叶 胆 ,为葫芦科绞股蓝属植物 。主要分布在东南亚及我国长江以 南的广大地区 ,资源丰富 。绞股蓝中含有皂苷 、多糖 、黄酮类化 合物 、有机酸和微量元素等多种化学成分 。绞股蓝能够有效地 保护心 、脑 、血管和肝脏 ,降低血脂 、降胆固醇 、降转氨酶 、调节 免疫和抗诱变 ,而且在抗衰老 、抗疲劳 、抗辐射和消除自由基的 同时 ,还能改善神经系统功能 、抗溃疡 、抑制胆结石形成和调节 内分泌活动 [1～3 ] 。因此 ,研究绞股蓝中的化学成分 ,有利于进 一步开发和利用绞股蓝 ,明确绞股蓝中的药理活性成分 。本文 主要介绍了绞股蓝皂苷和多糖等成分的研究进展 ,为绞股蓝的 开发提供参考 。 1 绞股蓝皂苷成分的研究现状
( S)
第 5类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 12 [7 ]
13 [9 ]
14 [9 ]
15 [9 ]
16 [9 ]
17 [9 ] 18 [ 10 ] 19 [ 10 ] 20 [ 10 ]
分子式 C48 H80 O19 C55 H92 O22
C54 H92 O22 C53 H90 O21
C52 H88 O21
- CH3
- H - O - glc
- CH2OH - H - O - glc
- CH2OH - H - O - glc
- CH2OH
6 - glc - rha
-H
- CHO - g lc -6 rha - H
- CHO - glc
-H
第 4类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
· 26·51
序号 26[ 9 ] 27[ 9 ] 28[ 9 ]
2 | 6
-H
- glc - rha
3|
rha
第 3类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
6 - glc - xyl
-H
序号 21 [ 11 ]
分子式 C41 H70O13
C -位 3β 23 24
- x yl 2- glc
H ( S)
22 [ 11, 12 ]
C42 H72O14
C -位 3β 19
MeCO
6 | 3
-
glc
2|
- xyl
rha
3
-
ara
2|
- xyl
rha
- CH3 - CHO
第 7类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
L ISH IZHEN MED IC INE AND MATER IA MED ICA RESEARCH 2008 VOL. 19 NO. 7
1976年日本人永井正博等在绞股蓝中分离得到了人参二醇 和 2α - 羟基人参二醇 ,首次揭示了绞股蓝中含有达玛烷 ( dam2 marane)型皂苷类成分 。随后 ,人们对绞股蓝的化学成分进行了 大量的研究 ,迄今发现的绞股蓝皂苷 ( Gyp )总共达 136种 ,其中 有绞股蓝皂苷 ( Gyp ) Ⅲ、Ⅳ、Ⅷ、Ⅻ与人参皂苷 ( Gin) - Rb1, Rb3, - Rd和 - F2完全相同 ,此外还分离得到了人参皂苷 Rd3, K,其余为人参皂苷的类似物 。由于绞股蓝的产地不同 ,其中的 皂苷成分和含量也有很大的不同 。覃章铮 [4 ]等曾经对 1990年以 前发现的 84种皂苷成分进行过综述性报道 ,但由于绞股蓝皂苷 具有较好的药理疗效 ,因此 ,对绞股蓝皂苷成分的研究一直是热 点 。1990年后 ,又有 52种绞股蓝皂苷被相继报道 。根据苷元结 构相近的程度 ,本文将这 52种皂苷分为 11类 。
Research Progress on the Chem ica l Ingred ien ts of G ynos temm a pen taph yllum SHEN Hong2wei1 , X IAO Yan2chun2 , CHE R en2guo1 , J IN Feng2xie1 , YU Hong2shan13 ( 1. S chool of Food S cience & B iotechnology, D a lian Poly techn ic U n iversity, D a lian, 116034, Ch ina; 2. A g ricu l2
3wk.baidu.com
-
glc
2| rha
- xyl
2
-
lyx
3| rha
- glc
- CH3 - CH3
- OEt - OH
第 8类绞股蓝皂苷结构通式及特点 :
序号 49 [ 14 ] 50 [ 14 ]
分子式 C49 H80O18 C46 H74O17
C -位 3β 19
OA c
6 | 3