高三化学有机化学专题复习
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已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D 可与银氨溶液反应生成银镜； ③F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 1:1。
写出各有机物的结构简式：
A：
B：
C：
D：
E：
F：
G：
4、査尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃 A 的相对分子质量在 100~110 之间，1mol A 充分燃烧可生成 72g 水。 ②C 不能发生银镜反应。 ③D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示有 4 种氢。
）易发生消去反应生成不含甲基
的产物，该反应方程式为 明反应条件）。 3、 化合物Ⅲ（分子式为 C10H11C1）可与 NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ
（
），相应的化学方程式
（注
为
。化合物Ⅲ与 NaOH 乙醇溶液共热生
成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为 1 : 1 : 1 : 2，反应的
例题 2：已知：CH2=CH－CH3
CH3 CH CH3 Cl
CH3 CH CH3 OH
聚乳酸（
）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线：
。 强化训练：
1、已知：
根据上述合成路线，设计一条由乙烯为原料合成 H2NCH2CH2CH2CH2NH2 的合成路线。 。
2、阿斯巴甜（F）是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，其结构式为
，1mol 香兰素
3、化合物
含有的官能团名称为__________，1mol 该有机物最多消耗
_____molNaOH，_____mol Ag(NH3)2OH, ______mol H2. 考点 3：反应类型的判断
例 1： Cl
CH3
C7H5Cl3 反应的化学方程为
，该
反应类型为
。若该反应在 Fe 作为催化剂的条件下，有机产物的结构式
（写出结构简式）。
O
2、
有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是
CH3 C CH3
（写出结构简式）
CHO
3、
OH 的同分异构体中含有苯环的还有
种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是
（写结构简式）； （写结构简式）。
4、 Cl
COOH 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有
化学方程式为
。
4、 Ⅱ（
）与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，化学方程式为 。
5、 已知：
，M 中含氧官能团的名称为
。M 与
足量醋酸完全反应的方程式
为
。
反应②的化学方程式
；
考点 5：有机推断 1、PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广
泛的应用。以下是某研究小组开发的生产 PC 的合成路线：
⑤
写出各有机物的结构简式：
A：
B：
C：
D：
E：
F：
G：
6、A（C2H2）是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反 应条件略去）如下所示：
写出各有机物的结构简式：
A：
B：
C：
D：
考点 6：有机合成路线设计 例题 1：参照下述异戊二烯的合成路线，
设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1，3﹣丁二烯的合成路线 。
，其核磁共振氢谱有
中官能团的名称为
。
强化训练：
1、 化合物 A 结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol 该有机物燃烧需要
消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2 和_________mol Br2。
组峰，分子
2、 香兰素（ 最多可与
）除了醚键之外，还含有的官能团名．称．是 molH2 发生加成反应。
④
ONa ＋RCH2I
OCH2R ；
⑤RCOCH3＋R′CHO
写出各有机物的结构简式：
RCOCH＝CHR′。
A：
B：
C：
D：
E：
F：
G：
5、席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下： 已知以下信息：
①
②1mol B 经上述反应可生成 2mol C，且 C 不能发生银镜反应。 ③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106。 ④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢。
为
。
例 2：CH2ClCH2COOH 与 NaOH 水溶液反应类型为
，
化学方程式为__________________________________________________________________。
若该有机物与 NaOH 醇溶液反应时，反应类型为__________________,
。
例题 3：某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1mol 该酯完全水解可得到 1mol 羧酸和 2mol 乙醇，该羧酸的
分子式为____________。
方法小结：1.看清组成元素 2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2
强化训练 1：
1、已知有机物 B 中含有 C，H，O 元素，其与 H2 的相对密度为 23，分子中碳、氢原子个数比为 1：
3 有机物 B 的分子式为
。
2、 A 的相对分子质量是 104，1 mol A 与足量 NaHCO3 反应生成 2 mol 气体，其结构式为________。
3、 1mol 丁二酸和 1mol 丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。
考点 2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断
种。
例题 2： H2N
CH2CH3 的同分异构体中含有苯环的还有
种（不考虑立体异构）。其中
核磁共振氢谱中有 4 组峰，且面积比为 6:2:2:1 的是 强化训练：
。（写出其中的一种的结构简式）。
1、
CH CH3 的同分异构体中含有苯环的还有
CH3
种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，
且峰面积之比为 3:1 的是
），
其反应类型为
。
强化训练：
[ CH2 CH ]n
1、 由化合物 IV（
N ）转化为克矽平（
）的反应类型是
。
2、反应 _________。
的反应类型是
3
的反应类
型：
。
4、
的反应类型是
，
则写出苯乙炔和丙酮在该条件下的反应产物: 考点 4：有机方程式的书写
CH2OH
例 1： 化合物 II（ H CH
）
A C7H7Cl
B C7H8O
C C7H6OCl2
D C7H6O2
香豆素
已知以下信息： ①A 中有五种不同化学环境的氢； ②B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
写出各有机物的结构简式：
A：
B：
C：
D：
3、对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上 常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化 工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
A (C3H6) +
B (C9H12)
C (C6H6O)
+
D (C3H6O)
2C + D
E (C15H16O2) + H2O
n E + n CO2
H [O
CH3 C
CH3 ( PC )
O O C ]nOH + (n－1)H2O
已知以下信息：
①A 可使溴的 CCl4 溶液褪色； ③C 可与 FeCl3 溶液发生显色反应； 写出各有机物的结构简式：
例 3：化合物 III（
N
）发生加聚反应的化学方程式为
CH CH2
。 例 4：苯酚与甲醛合成酚醛树脂：
。
例 5：香豆素（
）在过量 NaOH 溶液中完全水解的化学方程式为
。 强化训练：
1、 由
CH2CH2Br 通过消去反应制备Ⅰ（
）的化学方程式为
件）。
（注明反应条
2、 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ（
，合成阿斯巴甜的一种合成路线如下：
参照上述合成路线，设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线 3、非诺洛芬可通过以下方法合成：
根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线。
考点 7：同分异构体
Hale Waihona Puke Baidu
CH3
例题 1：
OH 的同分异构体中含有苯环的还有
。 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰
的有
CH2OH
① 写出该物质与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为
② 写出该物质与乙二酸生成七元环酯的方程式为
。
（注明条件）， （注明条件）。
③ 写出该物质发生聚合反应的方程式：_
。
例 2：丙二醛与足量的银氨溶液反应的方程式：
___________________________________________________________________________________。
2017 届高三化学有机化学专题复习
考点 1：通过计算推出分子式或结构式
例题 1：A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍，有机物 A 中氧的质量分数约为%，则 A 的分子
式为_________。
例题 2：某烃 A 的相对分子质量在 90 到 100 之间，1molA 完全燃烧可以产生 4molH2O,则 A 的分子式为
②B 中有五种不同化学环境的氢； ④D 不能使溴的 CCl4 褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
A：
B：
C：
D：
E：
2、香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂 存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
CH3
例题 1：化合物 I（ molO2。 例题 2：
）的分子式为
，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗
的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol 该有
机物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。
例题 3：化合物 I（
）的分子式为
化学方程式为__________________________________________________________________。
例 3：
该反应类型是
_____________反应，写出苯甲醛与丙醛反应的产物
。
例 4：在碱性条件下，由Ⅳ（HOCH(CH3)CH=CH2）与
反应合成Ⅱ（
种，其中核磁共
振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2:2:1 的是
（写结构简式）。
写出各有机物的结构简式：
A：
B：
C：
D：
E：
F：
G：
4、査尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ①芳香烃 A 的相对分子质量在 100~110 之间，1mol A 充分燃烧可生成 72g 水。 ②C 不能发生银镜反应。 ③D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示有 4 种氢。
）易发生消去反应生成不含甲基
的产物，该反应方程式为 明反应条件）。 3、 化合物Ⅲ（分子式为 C10H11C1）可与 NaOH 水溶液共热生成化合物Ⅱ
（
），相应的化学方程式
（注
为
。化合物Ⅲ与 NaOH 乙醇溶液共热生
成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为 1 : 1 : 1 : 2，反应的
例题 2：已知：CH2=CH－CH3
CH3 CH CH3 Cl
CH3 CH CH3 OH
聚乳酸（
）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线：
。 强化训练：
1、已知：
根据上述合成路线，设计一条由乙烯为原料合成 H2NCH2CH2CH2CH2NH2 的合成路线。 。
2、阿斯巴甜（F）是一种广泛应用于食品、饮料、糖果的甜味剂，其结构式为
，1mol 香兰素
3、化合物
含有的官能团名称为__________，1mol 该有机物最多消耗
_____molNaOH，_____mol Ag(NH3)2OH, ______mol H2. 考点 3：反应类型的判断
例 1： Cl
CH3
C7H5Cl3 反应的化学方程为
，该
反应类型为
。若该反应在 Fe 作为催化剂的条件下，有机产物的结构式
（写出结构简式）。
O
2、
有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是
CH3 C CH3
（写出结构简式）
CHO
3、
OH 的同分异构体中含有苯环的还有
种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是
（写结构简式）； （写结构简式）。
4、 Cl
COOH 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有
化学方程式为
。
4、 Ⅱ（
）与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，化学方程式为 。
5、 已知：
，M 中含氧官能团的名称为
。M 与
足量醋酸完全反应的方程式
为
。
反应②的化学方程式
；
考点 5：有机推断 1、PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广
泛的应用。以下是某研究小组开发的生产 PC 的合成路线：
⑤
写出各有机物的结构简式：
A：
B：
C：
D：
E：
F：
G：
6、A（C2H2）是基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反 应条件略去）如下所示：
写出各有机物的结构简式：
A：
B：
C：
D：
考点 6：有机合成路线设计 例题 1：参照下述异戊二烯的合成路线，
设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1，3﹣丁二烯的合成路线 。
，其核磁共振氢谱有
中官能团的名称为
。
强化训练：
1、 化合物 A 结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol 该有机物燃烧需要
消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2 和_________mol Br2。
组峰，分子
2、 香兰素（ 最多可与
）除了醚键之外，还含有的官能团名．称．是 molH2 发生加成反应。
④
ONa ＋RCH2I
OCH2R ；
⑤RCOCH3＋R′CHO
写出各有机物的结构简式：
RCOCH＝CHR′。
A：
B：
C：
D：
E：
F：
G：
5、席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下： 已知以下信息：
①
②1mol B 经上述反应可生成 2mol C，且 C 不能发生银镜反应。 ③D 属于单取代芳烃，其相对分子质量为 106。 ④核磁共振氢谱显示 F 苯环上有两种化学环境的氢。
为
。
例 2：CH2ClCH2COOH 与 NaOH 水溶液反应类型为
，
化学方程式为__________________________________________________________________。
若该有机物与 NaOH 醇溶液反应时，反应类型为__________________,
。
例题 3：某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1mol 该酯完全水解可得到 1mol 羧酸和 2mol 乙醇，该羧酸的
分子式为____________。
方法小结：1.看清组成元素 2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2
强化训练 1：
1、已知有机物 B 中含有 C，H，O 元素，其与 H2 的相对密度为 23，分子中碳、氢原子个数比为 1：
3 有机物 B 的分子式为
。
2、 A 的相对分子质量是 104，1 mol A 与足量 NaHCO3 反应生成 2 mol 气体，其结构式为________。
3、 1mol 丁二酸和 1mol 丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。
考点 2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断
种。
例题 2： H2N
CH2CH3 的同分异构体中含有苯环的还有
种（不考虑立体异构）。其中
核磁共振氢谱中有 4 组峰，且面积比为 6:2:2:1 的是 强化训练：
。（写出其中的一种的结构简式）。
1、
CH CH3 的同分异构体中含有苯环的还有
CH3
种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，
且峰面积之比为 3:1 的是
），
其反应类型为
。
强化训练：
[ CH2 CH ]n
1、 由化合物 IV（
N ）转化为克矽平（
）的反应类型是
。
2、反应 _________。
的反应类型是
3
的反应类
型：
。
4、
的反应类型是
，
则写出苯乙炔和丙酮在该条件下的反应产物: 考点 4：有机方程式的书写
CH2OH
例 1： 化合物 II（ H CH
）
A C7H7Cl
B C7H8O
C C7H6OCl2
D C7H6O2
香豆素
已知以下信息： ①A 中有五种不同化学环境的氢； ②B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
写出各有机物的结构简式：
A：
B：
C：
D：
3、对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上 常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化 工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
A (C3H6) +
B (C9H12)
C (C6H6O)
+
D (C3H6O)
2C + D
E (C15H16O2) + H2O
n E + n CO2
H [O
CH3 C
CH3 ( PC )
O O C ]nOH + (n－1)H2O
已知以下信息：
①A 可使溴的 CCl4 溶液褪色； ③C 可与 FeCl3 溶液发生显色反应； 写出各有机物的结构简式：
例 3：化合物 III（
N
）发生加聚反应的化学方程式为
CH CH2
。 例 4：苯酚与甲醛合成酚醛树脂：
。
例 5：香豆素（
）在过量 NaOH 溶液中完全水解的化学方程式为
。 强化训练：
1、 由
CH2CH2Br 通过消去反应制备Ⅰ（
）的化学方程式为
件）。
（注明反应条
2、 在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ（
，合成阿斯巴甜的一种合成路线如下：
参照上述合成路线，设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线 3、非诺洛芬可通过以下方法合成：
根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线。
考点 7：同分异构体
Hale Waihona Puke Baidu
CH3
例题 1：
OH 的同分异构体中含有苯环的还有
。 种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰
的有
CH2OH
① 写出该物质与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为
② 写出该物质与乙二酸生成七元环酯的方程式为
。
（注明条件）， （注明条件）。
③ 写出该物质发生聚合反应的方程式：_
。
例 2：丙二醛与足量的银氨溶液反应的方程式：
___________________________________________________________________________________。
2017 届高三化学有机化学专题复习
考点 1：通过计算推出分子式或结构式
例题 1：A 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的 77 倍，有机物 A 中氧的质量分数约为%，则 A 的分子
式为_________。
例题 2：某烃 A 的相对分子质量在 90 到 100 之间，1molA 完全燃烧可以产生 4molH2O,则 A 的分子式为
②B 中有五种不同化学环境的氢； ④D 不能使溴的 CCl4 褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
A：
B：
C：
D：
E：
2、香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂 存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
CH3
例题 1：化合物 I（ molO2。 例题 2：
）的分子式为
，1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗
的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol 该有
机物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。
例题 3：化合物 I（
）的分子式为
化学方程式为__________________________________________________________________。
例 3：
该反应类型是
_____________反应，写出苯甲醛与丙醛反应的产物
。
例 4：在碱性条件下，由Ⅳ（HOCH(CH3)CH=CH2）与
反应合成Ⅱ（
种，其中核磁共
振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2:2:1 的是
（写结构简式）。