高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第三单元 人工合成有机化合物课件 苏教版必修2
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3．乙酸乙酯的合成途径 (1)合成路线一 (2)合成路线二
6
(3)合成路线三
7
1．制取氯乙烷有以下两种方案： 方案一：乙烷与 Cl2 光照下发生取代反应生成 CH3CH2Cl。 方案二：乙烯与 HCl 发生加成反应生成 CH3CH2Cl。 试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？ 提示：方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是 乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产 品纯度高。
第三单元 人工合成有机化合物
[课标要求] 1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基
本方法思路。 2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程
中反应类型的判断。 3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，
会判断加聚反应的单体。
返回
15
2．怎样以 H2O、H128O、空气、乙烯为原料制
？
写出有关反应的化学方程式。
解析：解题时，可采用逆推法从最终的目标产物逆推出起始
原料(或中间产物)，图示思路如下：
16
答案：
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有机高分子的合成
1．合成反应 (1)加聚反应 ①概念： 含有碳碳双键 (或碳碳叁键)的相对分子质量小 的化合物分 子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
2
简单有机物的合成
1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。 如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化 学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇： C__H_2_=_=_=_C__H_2_＋__H__2O__催―__化―__→剂__C_H__3_C_H__2O__H_。
3
(2)乙烯氧化制乙醛： 2CH2===CH2＋O2催―― 化→剂2CH3CHO (3)乙烯氧化制乙酸： _C_H__2_=_=_=_C_H__2_＋__O_2_催―__化―__→剂__C_H__3_C_O__O_H__。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。
8
2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转 化过程流程。
提示：合成路线如下：
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3．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和 乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应， 则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？
提示：能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲 酸 乙 酯 (HCOOC2H5) 、 乙 酸 甲 酯 (CH3COOCH3) 、 乙 酸 乙 酯 (CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。
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②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯： nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ；
b．苯乙烯：
。
c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：CH2===CH2，链节： —CH2—CH2—，聚合度： n 。
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1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，请写出下图所示 方框内化合物的结构简式： 已知：CH3CH2Br―水―解→CH3CH2OH
A：B__r_C_H__2C__H_2_B_r_，B：_H_O__C_H__2_C_H__2O__H_，C：_H_O__C_H__2—__C__O_O__H_ _(或___H_O__C_H__2_—__C_H__O_、__O__H_C__C_H__O_、__H__O_O__C_—__C__H_O__)__，
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写出反应的化学方程式，并注明反应类型。 ① CH2===CH2＋H2O催―― 化→剂CH3CH2OH，加成反应； ② 2CH3CH2OH＋O2催―△― 化→剂2CH3CHO＋2H2O ，氧化 反应； ③ 2CH3CHO＋O2催―― 化→剂2CH3COOH ， 氧化反应； ④ CH3COOH＋C2H5OH浓H△2SO4CH3COOC2H5＋H2O ，酯化反应。
1
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。 2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：
3．加聚反应的条件和特点： (1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ，
4． CH2CH2 中单体是 CH2===CH2，链节是 CH2CH2， 聚合度是 n。
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1．合成有机物的思路 (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机 化学反应和起始原料。 (2)设计并选择合成方法和路线。 (3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设 备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本，选择最佳合成 路线。
11
2．有机合成的基本原则
12
3．分析有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合 成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物， 其思维程序是：原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的 组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物， 逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向 推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
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(2)缩聚反应 ①概念： 相对分子质量小的化合物在一定条件下生成 高分子化合物 的同时还生成了 小分子化合物 的反应。 ②实例：
20
2．有机高分子合成领域中着力解决的课题 (1)重要的通用高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。
解析
D：H__O_O__C__—__C_O__O_H_。
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解析：采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯 为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物 E 和图示 合成路线可推出 B、D 分别为乙二醇(HOCH2—CH2OH)和乙 二酸(HOOC—COOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物 1,2-二溴乙烷水解得到的。
3．乙酸乙酯的合成途径 (1)合成路线一 (2)合成路线二
6
(3)合成路线三
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1．制取氯乙烷有以下两种方案： 方案一：乙烷与 Cl2 光照下发生取代反应生成 CH3CH2Cl。 方案二：乙烯与 HCl 发生加成反应生成 CH3CH2Cl。 试评价哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？ 提示：方案二更适合氯乙烷的制备；原因是方案一得到的是 乙烷的各种氯代物的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产 品纯度高。
第三单元 人工合成有机化合物
[课标要求] 1．通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机合成的基
本方法思路。 2．会分析、评价、选择有机物合成的最佳路线及合成过程
中反应类型的判断。 3．知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。 4．熟知加聚反应的原理，会书写加聚反应的化学方程式，
会判断加聚反应的单体。
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2．怎样以 H2O、H128O、空气、乙烯为原料制
？
写出有关反应的化学方程式。
解析：解题时，可采用逆推法从最终的目标产物逆推出起始
原料(或中间产物)，图示思路如下：
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答案：
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有机高分子的合成
1．合成反应 (1)加聚反应 ①概念： 含有碳碳双键 (或碳碳叁键)的相对分子质量小 的化合物分 子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
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简单有机物的合成
1．有机合成 有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。 如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化 学方程式。 (1)乙烯水合法制乙醇： C__H_2_=_=_=_C__H_2_＋__H__2O__催―__化―__→剂__C_H__3_C_H__2O__H_。
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(2)乙烯氧化制乙醛： 2CH2===CH2＋O2催―― 化→剂2CH3CHO (3)乙烯氧化制乙酸： _C_H__2_=_=_=_C_H__2_＋__O_2_催―__化―__→剂__C_H__3_C_O__O_H__。 2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 若合成路线如下，请在方框内填写相应物质的名称。
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2．设计方案，以玉米为原料，合成乙酸乙酯，写出物质转 化过程流程。
提示：合成路线如下：
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3．若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和 乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应， 则理论上能形成几种酯？其中哪些是同分异构体？
提示：能形成四种酯，分别为：甲酸甲酯(HCOOCH3)、甲 酸 乙 酯 (HCOOC2H5) 、 乙 酸 甲 酯 (CH3COOCH3) 、 乙 酸 乙 酯 (CH3COOC2H5)，其中甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。
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②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯： nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ；
b．苯乙烯：
。
c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：CH2===CH2，链节： —CH2—CH2—，聚合度： n 。
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1．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，请写出下图所示 方框内化合物的结构简式： 已知：CH3CH2Br―水―解→CH3CH2OH
A：B__r_C_H__2C__H_2_B_r_，B：_H_O__C_H__2_C_H__2O__H_，C：_H_O__C_H__2—__C__O_O__H_ _(或___H_O__C_H__2_—__C_H__O_、__O__H_C__C_H__O_、__H__O_O__C_—__C__H_O__)__，
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写出反应的化学方程式，并注明反应类型。 ① CH2===CH2＋H2O催―― 化→剂CH3CH2OH，加成反应； ② 2CH3CH2OH＋O2催―△― 化→剂2CH3CHO＋2H2O ，氧化 反应； ③ 2CH3CHO＋O2催―― 化→剂2CH3COOH ， 氧化反应； ④ CH3COOH＋C2H5OH浓H△2SO4CH3COOC2H5＋H2O ，酯化反应。
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1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。 2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：
3．加聚反应的条件和特点： (1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ，
4． CH2CH2 中单体是 CH2===CH2，链节是 CH2CH2， 聚合度是 n。
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1．合成有机物的思路 (1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机 化学反应和起始原料。 (2)设计并选择合成方法和路线。 (3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设 备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本，选择最佳合成 路线。
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2．有机合成的基本原则
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3．分析有机合成的常用方法 (1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合 成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物， 其思维程序是：原料→中间产物→产品。 (2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的 组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物， 逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 (3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向 推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
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(2)缩聚反应 ①概念： 相对分子质量小的化合物在一定条件下生成 高分子化合物 的同时还生成了 小分子化合物 的反应。 ②实例：
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2．有机高分子合成领域中着力解决的课题 (1)重要的通用高分子材料进行改进和推广。 (2)研制具有特殊功能的材料。 (3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。
解析
D：H__O_O__C__—__C_O__O_H_。
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解析：采用正向思维和逆向思维相结合的分析方法。由乙烯 为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物 E 和图示 合成路线可推出 B、D 分别为乙二醇(HOCH2—CH2OH)和乙 二酸(HOOC—COOH)，乙二醇是由乙烯和溴的加成产物 1,2-二溴乙烷水解得到的。