有机化学第九章 卤代烃(习题解答)
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第九章 卤代烃
作业（P208）
2（1、3、5、7） 3 4（1、4、7、8） 5、6、7、9、 10（2、3、4 ， 4要考虑共轭效应） 11 (1、2、9、11、12) 13 15（注意：考察烯丙位重排P202）。
第14题不做，但将A：C8H12改为C6H12，第二行C8H13Br 改为C6H13Br ）
2、写出下列化合物的构造式：
3、完成下列反应
δ+
CH2-CH=CH2
Cl
CH2-CH-CH2
+
CH2-CH-CH2
Cl Cl OH
Cl OH Cl
P202；P232
PBr3 或 HBr
4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应 的主要产物
5.用化学方法区别下列化合物
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，稍加 热，生成白色沉淀的为1-氯戊烷，生成淡黄色沉淀的为 2-溴乙烷，生成黄色沉淀的为1-碘丙烷。
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯，稍慢产生沉淀的 为Ph-CH2CH2Cl，不发生沉淀的为氯苯。
6.将下列化合物按反应速度大小顺序排列
考察碳正离子稳定性
A
B
由大到小:B > C > A
A
B
由大到小: C > B > A
C C
A
B
C
由大到小: A > C > B
A
B
C
由大到小: C > A > B
7.将下列各组化合物按消去HBr难易次序排列
A
B
C
由难到易: B > A > C
A
B
由难到易: B > C > A > D
C
D
9.卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪 些属于SN2历程，哪些属于SN1历程？
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快 发生反应并生成白色沉淀的为CH2=CHCH2Cl；加热 才 能 产 生 沉 淀 的 为 CH3CH2CH2Cl ， 不 发 生 反 应 的 为 CH3CH=CHCl。
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯，加热才能产生沉 淀的为氯代环己烷，不发生反应的为氯苯。
SN2 SN1
SN2 SN1
SN1 SN2
SN2
10.下列各步反应中有无错误（孤立地看）？如果有的 话，试指出其错误的地方。
11.合成下列化合物。
氯甲基化反应 P204
13.
解答：
来自百度文库5.
解答：
SN1，烯丙位重排P202
作业（P208）
2（1、3、5、7） 3 4（1、4、7、8） 5、6、7、9、 10（2、3、4 ， 4要考虑共轭效应） 11 (1、2、9、11、12) 13 15（注意：考察烯丙位重排P202）。
第14题不做，但将A：C8H12改为C6H12，第二行C8H13Br 改为C6H13Br ）
2、写出下列化合物的构造式：
3、完成下列反应
δ+
CH2-CH=CH2
Cl
CH2-CH-CH2
+
CH2-CH-CH2
Cl Cl OH
Cl OH Cl
P202；P232
PBr3 或 HBr
4.用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应 的主要产物
5.用化学方法区别下列化合物
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，稍加 热，生成白色沉淀的为1-氯戊烷，生成淡黄色沉淀的为 2-溴乙烷，生成黄色沉淀的为1-碘丙烷。
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯，稍慢产生沉淀的 为Ph-CH2CH2Cl，不发生沉淀的为氯苯。
6.将下列化合物按反应速度大小顺序排列
考察碳正离子稳定性
A
B
由大到小:B > C > A
A
B
由大到小: C > B > A
C C
A
B
C
由大到小: A > C > B
A
B
C
由大到小: C > A > B
7.将下列各组化合物按消去HBr难易次序排列
A
B
C
由难到易: B > A > C
A
B
由难到易: B > C > A > D
C
D
9.卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪 些属于SN2历程，哪些属于SN1历程？
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快 发生反应并生成白色沉淀的为CH2=CHCH2Cl；加热 才 能 产 生 沉 淀 的 为 CH3CH2CH2Cl ， 不 发 生 反 应 的 为 CH3CH=CHCl。
在三种化合物中分别加入AgNO3的乙醇溶液，很快 发生反应并生成白色沉淀的为苄氯，加热才能产生沉 淀的为氯代环己烷，不发生反应的为氯苯。
SN2 SN1
SN2 SN1
SN1 SN2
SN2
10.下列各步反应中有无错误（孤立地看）？如果有的 话，试指出其错误的地方。
11.合成下列化合物。
氯甲基化反应 P204
13.
解答：
来自百度文库5.
解答：
SN1，烯丙位重排P202