卤代烃的化学性质

❖水解反应有无这要求？ 无
❖卤代烃中卤素原子如何检验?
AgCl 白色
R-X
NaOH溶液
△
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液
AgBr 浅黄色 AgI 黄色
小结：
取代反应
消去反应
反应条件 强碱水溶液,加热 强碱醇溶液,加热
反应实质
-X被-OH取代
官能团由-X变为 CC 或 CC
结论
卤代烃在不同条件下
发生不同类型的反应
现象和结论：溴乙烷减少，有气泡产生， 溴水褪色；溴乙烷与强碱的醇溶液反应生 成乙烯。
消去反应机理
H Br
醇 H2C CH2 + KOH △
CH2= CH2↑ + KBr + H2O
即:
CH3CH2Br + KOH
醇 △
CH2= CH2↑ + KBr + H2O
（2）消去反应
定义：在一定条件下从一个有机化合物分子中 脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含 双键或三键)的反应叫消去反应。
KOH△
CH3CH2Br CH3CH2OH CH2=CH2↑ CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br
KOH H2O △
CH2OHCH2OH
3.（2005.广东）根据下面的反应路线及所给出信 息填空。
Cl
Cl2 ,光照
A ①
NaOH , 乙醇 ，△
②
（一氯环已烷）
Br2的CCl4溶液
卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低
二、卤原子的引入对卤代烃化学性质的影响
例：溴乙烷
比例模型
球棍模型
1.分子组成和结构
(1) 分子式 C2H5Br
HH
五 种
(2)
结构式 H
表
C H
C H
Br
示 (3) 结构简式 形
CH3CH2Br 或 C2H5Br
式
HH
(4) 电子式 H C C Br
HH
(5) 键线式
出；溴乙烷在强碱的水溶液中可发生水解（取 代）反应。
水解反应机理
KOH
C2H5-Br + H2O △
C2H5-OH + HBr
或:
C2H5-Br + KOH
H2O △
C2H5-OH + KBr
[实验探究3]溴乙烷与强碱的醇溶液反应
实验步骤： 取一支洁净的大试管，依次加入3ml溴乙 烷、5ml饱和KOH乙醇溶液，塞紧带有导管 的单孔胶塞，将导管伸入另一装有稀溴水 的试管中，水浴加热，观察实验现象。
入1ml溴乙烷、2ml20%的KOH水溶液，试管口放一 团棉花，水浴加热，观察实验现象。 （2）待溴乙烷水解完全后，充分振荡，将试管 口棉花取出。 （3）取试管中反应后的溶液少量于另一试管， 向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加几 滴硝酸银溶液，观察实验现象。
现象和结论：溴乙烷消失，有淡黄色沉淀析
概念延伸
CH3
❖ CH3Cl 、CH3CHCHBrCH3 、H3C C CH2Cl
CH3
CH3
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能否发生消去反应？
概念延伸 ❖ CH3Cl 、CH3CHCHBrCH3 、H3C
CH3
能否发生消去反应？
CH3 C CH2Cl CH3
注重对比、归纳 ❖满足什么条件的卤代烃能发生消去反应？
与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢
实验步骤：取一支洁净的试管，依次加 入1ml溴乙烷、1ml蒸馏水、1ml稀硝酸、 3滴硝酸银溶液，充分振荡，观察是否有 浅黄色沉淀析出。
结论：溴乙烷中不存在溴离子, 在水溶 液中不能电离，是非电解质；溴乙烷与 蒸馏水反应速率很慢。
[实验探究2]溴乙烷与强碱的水溶液反应
实验步骤：（1）取一支洁净的试管，依次加
Br
2.化学性质
‥H ‥H ‥
H︰C‥︰‥C︰‥Br︰
HH
溴乙烷的结构特点：
由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断 裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻 碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在 官能团（－Br）的作用下，溴乙烷的化学性 质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
（1）水解反应
[实验探究1]溴乙烷与蒸馏水的反应
课堂巩固:
1.下列物质中能发生消去反应的是（D ）
并写出可能产物的结构简式。
①
CH 3
②
CH3 CH CH CH3
CH 2Br2
Cl
CH3
③ CH 2 CHBr ④ CH3 C CH2Br
⑤
Br
A.①②③⑤
C.②④⑤
CH3
B.②④ D.①③⑤
2.如何由溴乙烷为主要原料来制备 乙二醇( CH2OHCH2OH ) ?
卤代烃的性质
一、卤原子的引入对卤代烃物理性质的影响
少数是气体，大多为液体或固体 液态的卤代烃的密度一般比水大 熔沸点高于同碳个数的烃；
(溴乙烷：沸点38.4℃；乙烷沸点: -88.6℃）
沸点:互为同系物的卤代烃,随碳原子数的增加 而升高。
溶解性：难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤 代烃本身是很好的有机溶剂。
③
B④
（1）A的结构简式
名称 环已烷
（2）①的反应类型 取代反应
③的反应类型 加成反应
（3）反应④的化学方程式
Br Br
+ 2NaOH
乙醇
△
+ 2NaBr + 2H2O