有机化学分章节知识要点

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•掌握酯的水解历程(酸性水解、碱性水解)
•掌握乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸乙酯合成法
•了解油脂和合成洗涤剂
十三、含氮化合物
[考核知识点]
•硝基化合物(硝基对α-H的影响、硝基对芳环亲核取代的影响、还原反应)
•胺的分类和命名
•胺的化学性质(碱性、酰基化及磺酰化、与亚硝酸反应、烃基化、氧化)
•伯胺的特殊反应
•价键振动的类型
•红外光谱在有机化学中的应用
•化学环境、屏蔽效应、化学位移
•影响化学位移的因素(电负性、氢键、磁各向异性效应)
•核磁共振谱在有机化学中的应用
[考核要求]
•了解电子跃迁及其类型
•掌握紫外光谱在有机化学中的应用(Woodward经验规则)
•了解价键振动的类型
•掌握红外光谱在有机化学中的应用
[考核要求]
•掌握羧酸的系统命名
•掌握羧酸的酸性及其影响因素
•掌握羧酸衍生物的生成反应
•掌握与金属有机化合物的反应(RMgX、Rli)
•掌握α-H的卤代
•掌握脱羧反应(脱羧成烃、成卤代烃、其它脱羧反应)
•掌握还原反应
•掌握一元羧酸的制法(羧化法、水解法、醇、醛氧化法)
•掌握二元羧酸的酸性和受热分解反应
•硫叶立德及其反应
•有机硫试剂在有机合成中的应用
•含磷有机物及其主要反应(Wittig试剂)
•有机锂化合物
•有机硼化合物
•有机硅化合物
[考核要求]
•了解硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的结构和命名
•掌握硫叶立德及其反应
•掌握有机硫试剂在有机合成中的应用
•掌握含磷有机物及其主要反应(Wittig试剂)
•了解有机锂、有机硼、有机硅的性质
•烯烃的自由基加成历程及过氧化物效应
•烯烃的制备(醇脱水、卤代烷脱卤化氢、Saytzeff规则)
[考核要求]
•掌握烯烃的系统命名法(Z/E法),基团的次序规则
•掌握烯烃的亲电加成反应及Markovnikov规则
•掌握烯烃的催化氢化、硼氢化-氧化、α-H的反应、氧化反应
•掌握烯烃亲电加成反应的历程(碳正离子的稳定性及其解释)
有机化学分章节知识要点
一、烷烃
[考核知识点]
•烷烃及烷基的命名
•烷烃的构型、构象(透视式及Newman投影式)
•卤代反应及历程
•能量曲线、过渡态和活化能的概念
•自由基的稳定性及其解释
•烷烃的制法
[考核要求]
•掌握烷烃的系统命名法
•掌握烷烃的构象和Newman投影式
•掌握卤代反应的取向及反应历程
•了解烷烃反应的进程-能量图
•氧化反应、还原反应(还原成烃、还原成醇)、歧化反应(Cannizzaro反应)、安息香缩合
• α-H的反应(互变异构、α-H的卤代、羟醛缩合、Perkin反应)
•亲核加成反应历程及影响因素(电子效应、空间位阻)
•羟醛缩合反应历程
•醛酮的制法(醇的氧化、烃的氧化、偕二卤代物的水解、Friedel-Crafts酰基化、Gattermann-Koch反应、Vilsmeyer反应)
•掌握含两个手性碳原子化合物的对映异构(非对映体和内消旋体)
•掌握构型表示方法(Fischer投影式)、构型的R/S命名
•了解不含手性碳原子化合物的对映异构
•了解外消旋体的拆分
•了解立体化学的应用
六、芳烃
[考核知识点]
•共振论
•单环芳烃的异构现象、芳烃及芳烃衍生物的命名
•苯及同系物的性质
•亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应、氯甲基化反应)
•多元醇的特性反应(Cu(OH) 2、HIO 4、Pb(OAc) 4、Pinacol重排)
•醇的制法
•酚的命名
•酚羟基的反应
•芳环的亲电取代反应
•氧化反应
•醚的分类、命名
•钅羊盐的生成、醚键的断裂
•醚的制法
[考核要求]
•掌握醇、酚、醚的命名
•掌握醇的化学性质(与金属钠、卤化磷、无机酸反应,氧化与脱氢)
•含两个手性碳原子化合物的对映异构(非对映体和内消旋体的概念)
•构型表示方法(Fischer投影式、锯架式、Newman投影式)、构型的R/S命名
•不含手性碳原子化合物的对映异构
•外消旋体的拆分
•典型反应的立体化学
[考核要求]
•了解物质的旋光性与结构的关系
•掌握手性分子的判断方法
•掌握含一个手性碳原子化合物的对映异构(对映体和外消旋体)
•羧酸的系统命名
•羧酸的酸性及其影响因素
•羧酸衍生物(酯、酰卤、酸酐、酰胺)的生成反应
•与金属有机化合物的反应(RMgX、RLi)
• α-H的卤代
•脱羧反应
•还原反应
•一元羧酸的制法(羧化法、水解法、醇、醛氧化法)
•二元羧酸的酸性和受热分解反应
•卤代酸的制备和性质
•羟基酸的性质和制备(Reformatsky反应)
•芳烃α-H的卤代
•氧化反应(侧链氧化和芳环氧化)
•亲电取代反应及其历程
•苯环上亲电取代反应的定位规律及解释
•稠环芳烃的结构和性质(萘、蒽、菲)
•非苯芳烃
[考核要求]
•掌握单环芳烃的命名及芳烃衍生物的命名
•掌握亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应、氯甲基化反应)
•掌握α-H的卤代、氧化反应(侧链氧化和芳环氧化)
•影响亲核取代反应活性的因素:烃基结构、亲核试剂、离去基团、溶剂效应
•β-消除反应历程(E1、E2)
•消除反应取向和立体化学
•消除反应与亲核取代反应的竞争
•卤代烃的制法
[考核要求]
•掌握卤代烃的系统命名
•掌握化学性质(亲核取代、消除反应、与金属反应)
•掌握饱和碳原子上的亲核取代反应历程:S N 1、S N 2
•掌握重氮盐的制备和性质(去氮反应、留氮反应)
•掌握重氮盐在有机合成中的应用
•掌握分子重排(Beckmann重排、Hofmann重排、Baeyer-Villiger重排、苯炔机理)
•掌握烯胺及其在有机合成中的应用
十四、含硫含磷有机物和元素有机化合物
[考核知识点]
•硫醇、硫酚、硫醚、亚砜和砜的结构和命名
•掌握亲核取代反应活性的因素:烃基结构、亲核试剂、离去基团、溶剂效应
•掌握β-消除反应历程(E1、E2)
•掌握β-消除反应取向和立体化学
•了解影响消除反应与亲核取代反应的因素
•掌握卤代烃的制法
九、醇、酚、醚
[考核知识点]
•醇的结构、分类和命名
•醇的化学性质(与金属钠、卤化磷、无机酸反应,氧化与脱氢反应)
•了解化学环境、屏蔽效应、化学位移
•掌握影响化学位移的因素(电负性、氢键、磁各向异性效应)
•掌握核磁共振谱在有机化学中的பைடு நூலகம்用
八、卤代烃
[考核知识点]
•卤代烃的分类、同分异构和命名
•化学性质(亲核取代、消除反应、与金属尤其是Grignard试剂的生成反应)
•饱和碳原子上的亲核取代反应历程:S N 1、S N 2
•环烷烃的构象
[考核要求]
•掌握脂环烃的命名(单环、螺环、桥环)
•掌握脂环烃的性质(取代、加成)
•了解环烷烃的结构(Baeyer张力学说、近代价键理论)
•掌握环烷烃的构象:环已烷的椅式构象
五、对映异构
[考核知识点]
•物质的旋光性
•手性与分子结构的关系
•含一个手性碳原子化合物的对映异构(对映体和外消旋体的概念)
•了解单环芳烃的加成反应
•掌握亲电取代反应的历程
•掌握苯环上亲电取代反应的定位规律及解释(用中间体的稳定性原理和共振论解释)
•了解稠环芳烃的结构和性质(萘、蒽、菲)
•非苯芳烃芳香性的判断(Hückel规则)
七、有机化合物的波谱知识﹡
[考核知识点]
•电子跃迁及其类型
•紫外光谱在有机化学中的应用(Woodward经验规则)
•掌握多元醇的特性反应(Cu(OH) 2、HIO 4、Pb(OAc) 4、Pinacol重排)
•掌握醇的制法
•掌握酚羟基的反应、芳环的亲电取代反应、氧化反应
•掌握醚的化学性质
•掌握醚的制法
十、醛、酮、醌
[考核知识点]
•醛酮的结构和命名
•亲核加成反应(与HCN、NaHSO 3、H 2 O、ROH、金属有机物、氨及其衍生物、Wittig试剂加成)
•掌握硝基对α-H的影响、硝基对芳环亲核取代的影响
•掌握胺的系统命名
•掌握胺的碱性、酰基化及磺酰化、与亚硝酸反应、烃基化、氧化
•掌握伯胺的特殊反应
•掌握芳胺的特殊反应(氧化、卤代、磺化)
•掌握季铵盐和季铵碱的性质和用途(Hoffmann规则)
•掌握胺的制法(硝基化合物的还原、醛酮的还原胺化、Gabriel合成法、氨(胺)的烃基化、芳卤取代)
•芳胺的特殊反应(氧化、卤代、磺化)
•季铵盐和季铵碱的性质和用途(Hoffmann规则)
•胺的制法(硝基化合物的还原、醛酮的还原胺化、Gabriel合成法、氨(胺)的烃基化、芳卤取代)
•重氮盐的制备
•重氮盐的性质(去氮反应、留氮反应)
•重氮盐在有机合成中的应用
•分子重排
•烯胺及其在有机合成中的应用
[考核要求]
•掌握烷基自由基的相对稳定性
•掌握烷烃的制备方法
二、烯烃
[考核知识点]
•烯烃的异构和系统命名法(顺/反命名法、Z/E命名法)
•烯烃的亲电加成反应(加卤素、加次卤酸、加硫酸、加水及硼氢化合物)
•催化氢化、硼氢化-氧化、α-H的反应、氧化、聚合等
•亲电加成反应的历程(碳正离子的稳定性及Markovnikov规则的解释)
•掌握卤代酸的制备和性质
•掌握羟基酸的性质和制备(Reformatsky反应)
十二、羧酸衍生物
[考核知识点]
•羧酸衍生物的命名
•羧酸衍生物的一般性质(水解、醇解、氨解、与Grignard试剂反应、还原反应)
•特殊的性质:a)酰氯和酸酐(F-C酰基化反应、Perkin反应);b)酰胺(Hoffman降级反应);c)酯(还原、Claisen缩合)
•了解二烯烃的结构命名
•掌握共轭体系与共轭效应
•掌握共轭二烯烃的性质(1,2-加成与1,4-加成、Diels-Alder反应)
•了解速率控制与平衡控制
四、脂环烃
[考核知识点]
•脂环烃的分类和命名(单环、螺环、桥环的概念)
•脂环烃的性质(取代反应和加成反应)
•环烷烃的结构(Baeyer张力学说和近代价键理论对脂环烃稳定性的解释)
十五、周环反应
[考核知识点]
•轨道和成键、前线轨道理论
•电环化反应(电环化反应的选律及解释)
•环加反应(环加成反应的选律及解释)
•σ-键迁移反应
[考核要求]
•掌握前线轨道理论
•掌握电环化反应(电环化反应的选律及解释)
•掌握环加反应(环加成反应的选律及解释)
•了解σ-键迁移反应
十六、杂环化合物
[考核知识点]
•掌握烯烃的自由基加成历程及过氧化物效应
•掌握烯烃的制备(醇脱水、卤代烷脱卤化氢、Saytzeff规则)
三、炔烃和二烯烃
[考核知识点]
•炔烃的异构和系统命名
•炔烃的催化氢化
•炔烃的亲电加成反应
•炔烃的亲核加成反应
•炔烃的氧化和聚合反应
•炔氢的反应、活泼氢的概念
•二烯烃的结构和命名
•共轭体系与共轭效应
•不饱和羰基化合物(1,4-加成、Michael反应)
[考核要求]
•掌握醛酮的系统命名
•掌握亲核加成反应(与HCN、NaHSO 3、H 2 O、ROH、金属有机物、氨及其衍生物、Wittig试剂加成)
•掌握氧化反应、还原反应(还原成烃、还原成醇)、歧化反应(Cannizzaro反应)、安息香缩合
•掌握α-H的反应(互变异构、α-H的卤代、羟醛缩合、Perkin反应)
•共轭二烯烃的性质(1,2-加成和1,4-加成反应)
•速率控制与平衡控制
[考核要求]
•掌握炔烃的系统命名
•掌握炔烃的催化氢化(部分氢化和完全氢化)
•掌握炔烃的亲电加成反应(加X 2、HX、H 2 O和硼氢化反应等)
•了解炔烃的亲核加成反应(加ROH、HCN、RCOOH等)
•掌握炔烃的氧化和聚合反应
•掌握炔氢的反应和端炔烃的鉴别
•杂环化合物的分类和命名
•呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质
•呋喃、吡咯、噻吩的制法
•吡啶及其化学性质(碱性、亲电取代、亲核取代、氧化与还原、侧链烷基氢的反应)
•吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生物命名、性质和制法
•尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶、嘌呤结构
[考核要求]
•掌握杂环化合物的音译法命名
•掌握亲核加成反应历程及影响因素(电子效应、空间位阻)
•掌握羟醛缩合反应历程
•掌握醛酮的制法(醇的氧化、烃的氧化、偕二卤代物的水解、Friedel-Crafts酰基化、Gattermann-Koch反应、Vilsmeyer反应)
•掌握不饱和羰基化合物的1,4-加成和Michael反应)
十一、羧酸
[考核知识点]
•酯的水解历程(酸性水解、碱性水解)
•乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸乙酯合成法
•油脂和合成洗涤剂
[考核要求]
•掌握羧酸衍生物的命名
•掌握羧酸衍生物的一般性质(水解、醇解、氨解、与Grignard试剂反应、还原反应)
•掌握羧酸衍生物的特殊性质:a)酰氯和酸酐(F-C酰基化反应、Perkin反应);b)酰胺(Hoffmann降级反应);c)酯(还原、Claisen缩合)
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