乙醛醛类

Cu2++2OH- = Cu(OH)2(新制蓝色絮状) 2Cu(OH)2+CH3CHO NaOH CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
△
该实验可用于检验醛基的存在. 医院里利用这一原理检验糖尿是否正常
注意
1.Cu(OH)2应现配现用； 2.成功条件：碱性环境、加热.
问题 乙醛能否被溴水和酸性高锰酸钾溶液氧化吗？
O
H O C O H
H2CO3
甲醛的化学性质
O=
从 结构:
H—C—H
分析
（注意：相当于含有两个醛基的特殊结构）
氧化反应
+ H—C—H + 4［ Ag(NH3)］+ 4OH2
O=
△
2NH4+ + CO3 2- + 6NH3 + 4Ag↓+ 2H2O
还原反应:
H—C—H + H—H
O=
Ni △
CH3OH
一、乙醛的结构
分子式： C2H4O H O 结构式: H C C H O H 结构简式：CH3CHO或 CH3 C H O 官能团: (醛基) C H
电子式
球棍模型
比例模型
二、乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液 体，密度比水小，沸点是 20.80C， 易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、 乙醚、氯仿等互溶.
思考：乙醛、苯、CCl4均为无色液体， 如何用最简便的方法鉴别？
根据乙醛的结构 预测乙醛的性质
H
H C
O
C
不饱 和
H
H
分子结构 ●官能团
H － H－C－C－H － H
醛 基
醛 基
易加成, 収生还原反应 易被氧化(受羰基的影响)
三、乙醛的化学性质
1. 加成反应：
CH3—C—H + H—H O=
Ni △
( 2 )此反应可以用于醛基的检验和测定 （3）利用发生银镜反应原理制镜及在保 温瓶胆上镀银
做银镜反应的注意几个事项
1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热，不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少[只能 加到AgOH (Ag2O)棕色沉淀刚好消失] 5.乙醛用量不可太多； 6.实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗
想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异 构体
醛可看成醛基取代了烃中的氢原子，书
写同分异构体时应把醛写成
：
R-CHO
再判断烃基-R有几种同分异构体
C C5H10O→C4H9CHO
-C4H9有四种同分异构体
常见的醛
乙醛 甲醛
是无色、有刺激性气味的液体，比水轻，沸点低，仅 20.8℃。易挥发，易燃烧，跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
O）
*七、酮（和醛）
R
O 醛 C H
R
O 酮 C R’
饱和一元酮的组成通式也是CnH2nO，最 简单的酮是R和R’都是甲基的丙酮。醛酮可构 成类别异构体 丙酮没有还原性，不跟银氨溶液起银镜反 应。在催化剂存在的条件下，可以跟H2起加 成反应还原成醇。 丙酮无色液体，有气味，易挥发，易燃烧。 可跟水、乙酸、乙醚任意比互溶。是重要的有 机溶剂。
（2）醛的氧化反应——氧化为羧酸
RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH RCOO + NH4+ + 2Ag + 3NH3 + H2O RCHO + 2Cu(OH)2
△
RCOOH +Cu2O + 2H2O
醛在氧化反应中有关计量关系
R-CHO
【O】
R-COOH
-CHO、Ag、Cu2O的物质的量的关系
2. 氧化反应
（1）催化氧化
2CH3-C-H + O2 O= O=
催化剂 △
2CH3-C-OH 乙酸
实验探究： 与银氨溶液的反应
• 在洁净的试管里加入1 mL2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试 Ag++NH3· 2O＝AgOH ↓+ NH4+ H 管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解 为止（这时得到的溶液叫做银氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振 AgOH+2 NH3· 2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O H 荡后把试管放在热水中温热。 H • 或:AgOH+2 NH3· 2O＝[Ag(NH3)2] OH+2H2O 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。
(2) 银镜反应---与银氨溶液的反应
Ag(NH3)］ + CH3CHO + 2［ 2
+
2OH-
水浴 △
CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH 水浴 CH3COONH4+ 2Ag ↓ +3NH3+H2O
说明: ( 1 )乙醛被氧化
CH3CH2OH
乙醛被还原为乙醇 原理分析：
O CH3-C-H
+H-H
O-H CH3-C-H H
三、乙醛的化学性质
1、加成反应
1. 加成反应(还原反应)：
CH3—C—H + H—H O=
Ni △
CH3CH2OH
乙醛被还原为乙醇 有机物得氢或去氧, 发生还原反应 注意：与C＝C双键不同的是，通常情况下， 乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应 有机物得氧或去氢, 发生氧化反应
H CH3－CH＝O ＋CH2－CHO
△ －H2O
OH H CH3－CH－CH－CHO
H2 催化剂
CH3CH＝CH－CHO
CH3CH2CH2CH2OH
迁移应用
RC=O +H-CH2CHO H → R-CH-CH2-CHO OH
根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。
CH3CHO→CH3CHCH2CHO OH →CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH
催化剂
CH3CH3
催化剂
CH3CHO
+ H2
CH3CH2OH
—C—H ，是既有氧化性，又有还原性，
其氧化还原关系为：
小 结
醇
O=
⑴ —C—H 氧化(得氧) ，断C—H键:
⑵ —C—H 醛还原(加氢) ，断C=O键:
R—C—H + H2
O=
氧化 还原
醛
氧化
羧酸
2CH3CHO + O2
O= O=
Cu △
BC
)
D.葡萄糖
6、下列混合溶液可以用分液漏斗分离的一组是( A.乙醛和水 C.甲醛和水 B.乙醛和乙醇 D.苯和水
D
)
7、3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2g Ag，
则该醛是( A.甲醛
A B.乙醛
)
C.丙醛
D.丁醛
* 七 酮 ︵ 和 醛 ︶
醛和酮共同之处是都含羰基（C
仔细观察不同之处：
R—CHO
饱和一元醛的通式：CnH2nO （ n≥1）
CnH2n+1—CHO
2、醛的化学通性
（1）可以与氢气发生加成(还原)反应 ——生成醇 （2）可以发生氧化反应 银镜反应 被新制的氢氧化铜悬浊液氧化 被氧气氧化
醛
使高锰酸钾酸性溶液褪色
（1）醛的加成反应——还原成醇
RCHO H2
催化剂
△
RCH2OH
*缩聚反应:
OH
—
OH
—
n
HCl + n H—C—H ［ 100℃·
缩聚反应: 单体间除缩合生成一种高分子化合 物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物. 加聚反应只生成一种高分子化合物.
O=
CH2 ］
n
+ nH2O
酚醛树脂
练习 已知柠檬醛的结构简式为
CH3C=CHCH2CH2CH=CHCH CH3
四、乙醛的用途
乙醛是有机合成工业中的重要 原料，主要用来生产乙酸、丁醇、 乙酸乙酯等。如：
2CH3CHO + O2
催化剂
2CH3COOH 乙酸
五、乙醛的工业制法:
（1）乙醇氧化法：
Cu 2CH3CH2OH+O2 △ 2CH3CHO+2H2O
（2）乙炔水化法：
HC C H +H2O
催化剂
CH3CHO
-CHO----- 2 Ag -CHO----Cu2O
1
2
1
1
3、同分异构体
●相同碳原子数的醛、酮、(烯醇)互为
同分异构体.通式：CnH2nO 例: (1)写出C3H6O的可能结构简式.
4 (2)写出C5H10O表示醛的同分异构体. 4
提示：醛可看成是醛基取代了烃中的氢原 子，书写同分异构体时应把醛写在端点
CH3
O C
OH
CH3 + H2
催化剂
CH3
CH
CH3
信 已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。 息 反应过程如下： H OH H 题 R－CH －CH＝O ＋R－CH－CHO R－CH －CH－C－CHO
醛的自身加成反应
2 2
△ H2O
R RCH2CH＝C－CHO R
试以乙烯为原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）
在日常生活中我们都会 有这样的疑问， 为什么有 的人喝酒“千杯万杯都不 醉”，而有的人喝一点酒后 就面红耳赤，情绪激动甚至 酩酊大醉？酒量的大小到底 与什么有关呢？
人的酒量大小，与酒精在人体内的代谢产
物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先 在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，然后又在 乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸，并进 一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱 氢酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很 快。但如果人体内这两种脱氢酶的 原来如 含量不够大, 例如缺少乙醛脱氢酶， 此啊！ 饮酒后就会引起体内乙醛积累，导 致血管扩张而脸红。
2CH3COOH
Ni △
R—CH2—OH
乙 醇
CH3CH2OH
氧化
还原
乙 醛
氧化
乙 酸
CH3COOH
氧化 还原
CH3CHO
氧化
练习：写方程
六、醛类
O H O
H C H
H C
H
C H
甲醛
H H O H C C C H
乙醛
……
O
R C H
丙醛
H H
醛
1、醛类的结构特点和通式
分子里由烃基跟醛基相连而构成的化Leabharlann Baidu物
B.HOCH2-CH-CH3 OH D.CH3CH2OH
4、醛类因被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪 色。向乙醛中滴入酸性KMnO4溶液，可观察到的现象是 现已知柠檬醛的结构式为：
CH3-C=CHCH2CH2-C=CH-C-H CH3 CH3 O
若要检验其中的碳碳双键，其实验方法是
5、下列物质中不能发生银镜反应的是( A.乙醛 B.苯酚 C.酒精
实验探究：与Cu(OH)2的反应
在试管里加入10％的 NaOH溶液2 mL，滴入2％ 的CuSO4溶液4滴～6滴，振 荡后加入乙醛溶液0.5 mL， 加热至沸腾。 可以看到，溶液中有红色沉淀 产生。该红色沉淀是Cu2O，它是
由反应中生成的Cu(OH)2被乙醛 还原产生的。
(3)乙醛与Cu(OH)2的反应
俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气 体，易溶于水，质量分数为35％～40％的水溶液 叫做福尔马林。具有防腐和杀菌能力。
其它的醛
CHO CHO
乙二醛
CH2
CH
丙烯醛
CHO
苯甲醛
CHO
4、甲醛
结构 性质 ：
不同点：
O 1mol甲醛最多 C H H可以还原得到 与乙醛相似 多少molAg?
①、常温下甲醛为无色有刺激性气 味的气体。 ②、甲醛中有2个活泼氢可被氧化。
（4）乙醛能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3CHO +Br2 + H2O CH3COOH+2HBr
思考：用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢
氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀， 该实验结果可说明什么？
醛基的检验方法：
(1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成
(2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生成
A.甲醛的量太少 B. CuSO4的量太少 D.加热时间太短
√
C.NaOH的量太少
3、有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原成有机 物乙， 1mol乙跟足量的金属钠反应放出标准状况下的 氢气22.4 L，据此推断乙一定不是( )
A.HOCH2CH2OH
√
C.CH3-CH-CH-CH3 OH OH
√
（3）乙烯氧化法:
2CH2=CH2+O2
PdCl2-CuCl2 100℃-110℃
2CH3CHO
有机反应氧化反应与还原反应的比较
氧化反应： 得氧或失氢
例如：
还原反应： 失氧或得氢
CH4
+ 2 O2
点燃
催化剂
CO2
+
2 H2O
2 CH3CH2OH + O2
2 CH3CHO
+ 2 H2O
CH2
CH2 + H2
1、在2HCHO+NaOH HCOONa + CH3OH 中，HCHO( ) A.仅被氧化 B.未被氧化，未被还原 C.仅被还原
√
D.既被氧化，又被还原
2、某学生用1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH 溶液4mL混合后加入40%的甲醛溶液0.5mL，加热到 沸腾未见红色沉淀生成。主要原因是（ ）
1.检验分子中醛基团的方法是： __________________ 方程式：___________________________
O
2. 检验碳碳双键的方法：_____________________
3.实验中应先检验那个基团，为什么？___________
先加新制的Cu(OH)2使醛基氧化。然后酸化,再用 酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳 碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色