第13章习题及参考答案
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第13章习题及参考答案
13.1写出下列化合物的名称。
解：(1) β-D-葡萄糖(2) α-D-葡萄糖
(3) β-D-吡喃果糖(4) β-D-呋喃果糖
13.2 写出下列化合物的结构式。
(1) D-戊醛糖(开链式) (2) L-戊酮糖(开链式) (3)β-2，3，4，6-四-O-甲基葡萄糖(4) α-麦芽糖
解：
(3)(4)
13.3 下列化合物哪个(些)有变旋现象？
解： A 、B 和F 属半缩醛，可通过开链式α–β互变，有变旋现象。 13.4 （1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式是否为对映体？ （2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体？ 解： (1) 是 (2) 否
13.5 何谓还原糖？何谓非还原糖？指出下列各糖中，哪些是还原糖，哪些是非还原糖。 A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 麦芽糖 D. 蔗糖 E. 乳糖
解：在糖化学中，常把与Fehling 试剂和Tollens 试剂吴正反应的糖称为还原糖；反之则为非还原糖。上述化合物中A 、B 、C 和E 为还原糖；D 为非还原糖。
13.6 试用化学方法区别下列各组化合物
（1）D-葡萄糖和D-果糖 （2）蔗糖和麦芽糖 （3）淀粉和纤维素 (4) 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖
解：（1） Br 2-H 2O （2）斐林(Fehling)试剂 （3）I 2 （4）托伦(Tollens)试剂 13.7 试写出D-(+)-葡萄糖与下列试剂反应的主要产物。 （1） 苯肼 （2） NaCN / H
+
（3） Br 2 / H 2O （4） Na-Hg / H 2O / OH - （5） CH 3OH / HCl （6）HIO 4
（7） (CH 3)2SO 4 / NaOH （8） (CH 3CO)2O / ZnCl 2 解：
a.O
CH 2OCH 3
b.
OCH 3
CH 3O
CH 2OCH 3
O
OH
CH 2OH
O CH 3O
c. d.O
CH 2OH
O CH 2OH
O
e.
O
HOH 2C CH 3O
CH 3O
OCH 3
OCH 3
O
CH 2OH
O
CH 2OH O
f.
A. B. C.
D.
E. F.
13.8 完成下列反应。
O CH 2OH H OH
OH H
H OH
OH H H CH 3OH HCl
(CH 3)2SO 4NaOH (CH 3CO)2O pyridine
O CH 2OH H OH
OH H
H OH
OCH
3H H HIO 4
OHCCHOCHCOCH 3
CH 2OH
CHO
CHO
OH H H HO OH H OH H
CH 2OH
Br 2H 2O HNO 3
3C 6H 5NHNH 2
（1）
（2）
O H
OH
OCH 3
H
H
OH
H
OH
CH 2OH O H
OCH 3
OCH 3
H H
OCH 3
H
OCH 3
CH 2OCH 3
O
H
OCOCH 3
OCOCH 3
H
H
OCOCH 3
H
OCOCH 3
CH 2OCOCH 3
（1）
COOH OH H H HO OH H OH H
CH 2OH
COOH OH H H HO OH H OH H
COOH HC
NNHC 6H 5
H HO OH H OH H CH 2OH
NNHC 6H 5（3） （2）
（3）
13.9某D-己醛糖A 和B ，经HNO 3反应后生成内消旋化合物；另有两个D-己醛糖C 和D ，A 与C 、B 与D 能生成相同的糖脎。C 和D 用硝酸氧化生成同一种具有旋光性的糖二酸。试用Fischer 投影式表示A 、B 、C 和D 的构型。
解：
OH H OH H OH H OH H
CH 2OH
CHO OH H H O H H O H OH H
CH 2OH CHO
H O H OH H OH H OH H
CH 2OH CHO
H O H H O H H O H OH H
CH 2OH CHO
A
B
C
D
（4）
（5）
（4）
（5）
13.10 有两个具有旋光性的丁醛糖(A)和(B)，与苯肼作用生成相同的糖脎。用硝酸氧化，(A)和(B)都生成含有四个碳原子的二元酸，但前者有旅光性，后者无旋光件。试推测(A)和(B)的结构。
解：（A ） (B)
13.11 支链淀粉的部分水解产物中含有一种称为异麦芽糖的双糖。其结构如下：
O CH 2OH H OH
OH
H
H
OH
H O
CH 2
O H
H
OH
H
OH
H
H OH
H
试分析异麦芽糖的结构，并回答下列问题： （1）异麦芽糖与麦芽糖在结构上有何异同？ （2）指出异麦芽糖分子中的苷键和半缩醛羟基? （3）异麦芽糖是否具有变旋现象？ （4）异麦芽糖可能具有那些化学性质?
解：(1) 苷键位置及方向不同。（3）有变旋现象。（4）成脎，还原性，能与托伦试剂和费林试剂反应，氧化反应等。
13.12 柳树皮中存在一种糖苷称做糖水杨苷，当用苦杏仁酶水解时得到D-葡萄糖和水杨醇（邻羟基苯甲醇）。水杨苷用硫酸二甲酯和氢氧化钠处理得五-O 甲基水杨苷，酸催化水解得2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲基苯酚 。
写出水杨苷的结构式。
解：
CH 2OCH 3
OH
CHO HO H CH 2OH
H
OH CHO H OH CH 2OH
H
OH O
HO
HO
OH
O CH 2OH
HOCH 3