实验24 植物生长调节剂

实验 24 植物生长调节剂

一、原理

OCH2COONa ClCH2COOH23ClCH2COONa

NaOH

OCH2COOH

OCH2COOH

HCl22

FeCl3

Cl

OCH2COOH

H+

Cl Cl

2NaOCl

二、试剂

3.8g（0.04mol）氯乙酸 2.5g（0.027mol）苯酚

饱和Na2CO3溶液 35% NaOH溶液

冰醋酸浓盐酸

过氧化氢（33%）次氯酸钠

乙醇乙醚四氯化碳

三、实验步骤

1、苯氧乙酸的制备

装置：配有滴液漏斗的搅拌回流装置。

①投料：加3.8g氯乙酸和5ml水。搅拌，慢加饱和Na2CO3溶液（7ml），必要时加固体Na2CO3至pH 7-8 。加2.5g苯酚，慢加35% NaOH溶液至pH12。

②回流：沸水浴加热回流0.5h ，保持pH 12 ，继续反应15min。

③酸化：反应完毕，趁热转移到烧杯中。用浓盐酸酸化至pH 3-4。冰浴冷却析出固体（摩擦可促使固体析出）。抽滤，冷水洗涤，干燥。3-4g m.p.98-99o C

注：氯乙酸较易水解，加饱和Na2CO3使之成盐，防止水解。Na2CO3浓度过稀会带人较多水分，至使酸化后，产品难析出！

2、对氯苯氧乙酸的制备

装置：配有滴液漏斗的搅拌回流装置。

①投料：加入3g(0.02mol)上述产品和10ml冰醋酸。水浴加热，同时搅拌。待水温550C时，加20mg FeCl3和10ml浓HCl。水温升到约650C时10min内滴加3ml H2O2(33%)。

②反应：保持650C反应20min。升温使瓶内固体溶解，冷却析出结晶。抽滤，适量水洗涤，干燥-3g。纯品m.p.158-1590C

注：开始加浓HCl时，FeCl3水解会有Fe(OH)3沉淀生成。继续加HCl又会溶解。

3、2，4-二氯苯氧乙酸的制备

①投料：加入1g(0.0066mol)上述产品和12ml冰醋酸，搅拌使之溶解。将锥形瓶置于冰浴中冷却，在摇动下分批加19ml 5%的NaClO。

②反应：将锥形瓶取出冰浴，升至室温保持5min。反应液变深。

③酸化：向瓶中加50ml水，并用6mol/L盐酸酸化至刚果红试纸变蓝。

④萃取：用25ml乙醚萃取2次。合并醚层，先用15ml水洗涤，再用15ml 10% Na2CO3萃取产物（小心！CO2！回收醚）。产品转为盐进入Na2CO3水层，加25 ml 水，用6mol/L酸化至刚果红试纸变蓝。晶体析出，抽滤。